S rozvojom štúdia organickej chémie sa medzi veľkou skupinou uhľovodíkov - „alkíny“vyčlenila samostatná trieda. Tieto zlúčeniny sa zvyčajne nazývajú nenasýtené uhľovodíky, ktoré vo svojej štruktúre obsahujú jednu alebo viac trojitých (iné názvy sú trojitý uhlík-uhlík alebo acetylén) väzieb, čo ich odlišuje od alkénov (zlúčenín s dvojitými väzbami).
V rôznych zdrojoch možno nájsť aj racionálny spoločný názov pre alkíny – acetylénové uhľovodíky a rovnaký názov pre ich „zvyšky“– acetylénové radikály. Alkíny sú uvedené v tabuľke nižšie s ich štruktúrnym vzorcom a rôznymi názvami.
| Štrukturálne vzorce | Nomenklatúra | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etín, acetylén | acetylén |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metylacetylén |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etylacetylén |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetylacetylén |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylén |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metyletylacetylén |
Medzinárodná a racionálna nomenklatúra
Alkíny v chémii sa podľa nomenklatúry IUPAC (prepis z angličtiny. International Union of Pure and Applied Chemistry) pomenúvajú zmenou prípony „-an“na príponu „-in“v názve príbuzný alkán, napríklad etán → etín (príklad 1).
Môžete však použiť aj racionálne názvy, napr.: etín → acetylén, propín → metylacetylén (príklad 2), to znamená, že k menu menšieho predstaviteľa pripojte názov radikálu nachádzajúceho sa v blízkosti trojitej väzby. homologická séria.
Treba si uvedomiť, že pri určovaní názvu komplexných látok, kde sú dvojité aj trojité väzby, by číslovanie malo byť také, aby dostali najmenšie čísla. Ak je na výber medzi začiatkom číslovania, potom začínajú dvojitými väzbami, napríklad: pentén-1, -in-4 (príklad 3).
Špeciálnym prípadom tohto pravidla sú dvojité a trojité väzby rovnako vzdialené od konca reťazca, ako napríklad v molekule hexadiénu-1, 3, -in-5 (príklad 4). Tu treba pamätať na to, že číslovanie reťazcov začína dvojitou väzbou.
Pre alkíny s dlhým reťazcom (viac ako С5-С6) sa odporúča použiťMedzinárodná nomenklatúra IUPAC.
Štruktúra molekuly s trojitou väzbou
Najčastejším príkladom štruktúry molekuly acetylénového uhľovodíka je etín, ktorého štruktúru je možné vidieť v tabuľke alkínov. Pre uľahčenie pochopenia bude nižšie uvedený podrobný nákres interakcie atómov uhlíka v molekule acetylénu.
Všeobecný vzorec alkínu je C2H2. Preto v procesu tvorby trojitej väzby sa zúčastňujú 2 atómy uhlíka. Keďže uhlík je štvormocný - excitovaný stav atómu - v organických zlúčeninách, vo vonkajšom orbitále sú 4 nepárové elektróny - 2s a 2p3 (obr. 1a). V procese vytvárania väzby vzniká z elektrónových oblakov s- a jedného p-orbitálu hybridný oblak, ktorý sa nazýva sp-hybridný oblak (obr. 1b). Hybridné oblaky v oboch atómoch uhlíka sú silne orientované pozdĺž jednej osi, čo spôsobuje ich lineárne usporiadanie (pod uhlom 180°) voči sebe s menšími časťami smerom von (obr. 2). Elektróny vo väčšine častí oblaku po spojení vytvoria elektrónový pár a vytvoria σ-väzbu (sigma väzba, obr. 1c).
Nepárový elektrón, ktorý sa nachádza v menšej časti, pripája rovnaký elektrón k atómu vodíka (obr. 2). Zvyšné 2 nepárové elektróny na vonkajšom p-orbitále jedného atómu interagujú s 2 ďalšími podobnými elektrónmi druhého atómu. V tomto prípade sa každá dvojica dvoch p-orbitálov prekrýva podľa princípu π-väzby (pi-väzba, obr. 1d) a orientuje sa vzhľadom nadruhý pod uhlom 90°. Po všetkých interakciách nadobudne všeobecný oblak valcový tvar (obr. 3).
Fyzikálne vlastnosti alkínov
Acetylénové uhľovodíky sú svojou povahou veľmi podobné alkánom a alkénom. V prírode sa okrem etínu prakticky nevyskytujú, preto sa získavajú umelo. Nižšie alkíny (do C17) sú bezfarebné plyny a kvapaliny. Ide o nízkopolárne látky, v dôsledku čoho sú zle rozpustné vo vode a iných polárnych rozpúšťadlách. Dobre sa však rozpúšťajú v jednoduchých organických látkach ako éter, nafta či benzén a táto schopnosť sa zlepšuje so zvyšujúcim sa tlakom pri stláčaní plynu. Najvyššími predstaviteľmi tejto triedy (C17 a vyššie) sú kryštalické látky.
Prečítajte si viac o vlastnostiach acetylénu
Keďže acetylén je najpoužívanejší a najrozšírenejší, fyzikálne vlastnosti alkínu sú dobre známe. Je to bezfarebný plyn s absolútnou chemickou čistotou a bez zápachu. Technický etín má štipľavý zápach v dôsledku prítomnosti amoniaku NH3, sírovodíka H2S a fluorovodíka HF. Tento skvapalnený alebo plynný plyn je vysoko výbušný a ľahko sa vznieti dokonca aj statickým výbojom z prstov. Tiež vďaka svojim fyzikálnym vlastnostiam poskytuje alkín zmiešaný s kyslíkom teplotu spaľovania 3150 ° C, čo umožňuje použiť acetylén ako dobrý horľavý plyn pri zváraní a rezaní kovov. Acetylén je jedovatý, takže pri práci s týmto plynom musíte byť mimoriadne opatrní.
Acetylén sa najlepšie rozpúšťa v acetóne, najmä v skvapalnenom stave, preto sa pri skladovaní v tekutom stave používajú špeciálne valce naplnené poréznou hmotou s rovnomerne rozloženým acetónom pod tlakom do 25 MPa.
A keď sa používa v plynnom stave, plyn sa uvoľňuje cez špeciálne potrubia, ktoré sa riadia regulačnou a technickou dokumentáciou a GOST 5457-75 „Acetylén rozpustený a plynný technický. Špecifikácie“, ktorý popisuje vzorec alkínu a všetky postupy overovania a skladovania vyššie uvedeného plynného a kvapalného uhľovodíka.
Výroba acetylénu
Jednou z metód je čiastočná tepelná oxidácia metánu CH4 kyslíkom pri teplote 1500 °C. Tento proces sa tiež nazýva tepelné oxidačné krakovanie. Prakticky podobný proces nastáva pri oxidácii metánu v elektrickom oblúku pri teplote nad 1500 °C s rýchlym ochladzovaním uvoľnených plynov, keďže v dôsledku fyzikálnych vlastností alkínu môže acetylén v zmesi s nezreagovaným metánom vyvolať výbuch. Tento produkt možno získať aj reakciou karbidu vápnika CaC2 a vody pri 2000 °C.
Aplikácia
Z vyššie popísaných homológov sa vo veľkom a trvalo používa iba acetylén a historicky sa vyvinulo, že pri výrobe sa používa racionálny názov.
Vzhľadom na jeho fyzikálne a chemické vlastnostivlastnosti a relatívne lacný spôsob získavania tohto uhľovodíka sa používa pri výrobe rôznych organických rozpúšťadiel, syntetických kaučukov a polymérov.
