Najjednoduchšie organické zlúčeniny sú nasýtené a nenasýtené uhľovodíky. Patria sem látky triedy alkánov, alkínov, alkénov.
Ich vzorce zahŕňajú atómy vodíka a uhlíka v určitom poradí a množstve. Často sa vyskytujú v prírode.
Stanovenie alkénov
Ich druhý názov je olefíny alebo etylénové uhľovodíky. Tak sa táto trieda zlúčenín nazývala v 18. storočí, keď bola objavená olejovitá kvapalina, etylénchlorid.
Alkény sú látky pozostávajúce z vodíkových a uhlíkových prvkov. Patria medzi acyklické uhľovodíky. Ich molekula obsahuje jednoduchú dvojitú (nenasýtenú) väzbu spájajúcu dva atómy uhlíka navzájom.
Alkénové vzorce
Každá trieda zlúčenín má svoje vlastné chemické označenie. Symboly prvkov periodického systému v nich označujú zloženie a štruktúru väzieb každej látky.
Všeobecný vzorec alkénov je označený takto: CH2n, kde číslo n je väčšie alebo rovné 2. Pri jeho dekódovaní je možné vidieť, že na každý atóm uhlíka pripadajú dva atómy vodíka.
Molekulové vzorce alkénov z homologického radu sú reprezentované nasledujúcimi štruktúrami: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Je vidieť, že každý nasledujúci uhľovodík obsahuje o jeden uhlík viac a o dva vodíky viac.
Je tu grafické označenie umiestnenia a poradia chemických zlúčenín medzi atómami v molekule, ktoré znázorňuje štruktúrny vzorec alkénov. Pomocou valenčných čiar je naznačená väzba uhlíkov s vodíkmi.
Štrukturálny vzorec alkénov môže byť zobrazený v rozšírenej forme, keď sú zobrazené všetky chemické prvky a väzby. Pri výstižnejšom vyjadrení olefínov nie je znázornená kombinácia uhlíka a vodíka pomocou valenčných čiarok.
Kostrový vzorec označuje najjednoduchšiu štruktúru. Prerušovaná čiara znázorňuje základ molekuly, v ktorom sú atómy uhlíka reprezentované jej vrcholmi a koncami a vodík je označený odkazmi.
Ako sa tvoria názvy olefínov
Na základe systematickej nomenklatúry sú vzorce alkénov a ich názvy tvorené štruktúrou alkánov príbuzných nasýteným uhľovodíkom. Aby sa to stalo, v názve druhého menovaného sa prípona -an nahrádza -ilen alebo -en. Príkladom je tvorba butylénu zbután a pentén z pentánu.
Na označenie polohy dvojitej väzby vzhľadom na atómy uhlíka uveďte arabskú číslicu na konci názvu.
Alkény sú pomenované podľa uhľovodíka s najdlhším reťazcom obsahujúcim dvojitú väzbu. Za začiatok číslovania reťazca sa zvyčajne volí koniec, ktorý je najbližšie k nenasýtenej zlúčenine atómov uhlíka.
Ak má štruktúrny vzorec alkénov vetvy, uveďte názvy radikálov a ich počet a pred nimi sú čísla zodpovedajúce miestu v uhlíkovom reťazci. Potom nasleduje názov samotného uhľovodíka. Za číslami zvyčajne nasleduje spojovník.
Existuje neobmedzené množstvo radikálnych vetiev. Ich mená môžu byť triviálne alebo vytvorené podľa pravidiel systematického názvoslovia.
Napríklad HHC=CH- sa nazýva etenyl alebo vinyl.
Izoméry
Molekulové vzorce alkénov nemôžu naznačovať izomériu. Avšak pre túto triedu látok, s výnimkou molekuly etylénu, je priestorová modifikácia inherentná.
Izoméry etylénových uhľovodíkov môžu byť podľa uhlíkového skeletu, podľa polohy nenasýtenej väzby, medzitriedne alebo priestorové.
Všeobecný vzorec alkénov určuje počet atómov uhlíka a vodíka v reťazci, ale neukazuje prítomnosť a umiestnenie dvojitej väzby. Príkladom je cyklopropán ako medzitriedny izomér C3H6 (propylén). Iné typy izomérie sa vyskytujú v C4H8 alebobutén.
V buténe-1 alebo buténe-2 sú pozorované rôzne polohy nenasýtenej väzby, v prvom prípade sa dvojitá zlúčenina nachádza v blízkosti prvého atómu uhlíka av druhom - v strede reťazca. Izomizmus v uhlíkovej kostre možno zvážiť pomocou príkladu metylpropénu) a izobutylénu ((CH3)2C=CH2).
Priestorová modifikácia je vlastná buténu-2 v trans- a cis-polohe. V prvom prípade sú postranné radikály umiestnené nad a pod hlavným uhlíkovým reťazcom s dvojitou väzbou, v druhom izoméri sú substituenty na rovnakej strane.
Charakteristika olefínov
Všeobecný vzorec alkénov určuje fyzikálny stav všetkých zástupcov tejto triedy. Počnúc etylénom a končiac butylénom (od C2 po C4), látky existujú v plynnej forme. Takže bezfarebný etén má sladkú vôňu, nízku rozpustnosť vo vode, molekulová hmotnosť je nižšia ako molekulová hmotnosť vzduchu.
V kvapalnej forme sú prezentované uhľovodíky homologického rozsahu od C5 do C17. Vychádzajúc z alkénu, ktorý má v hlavnom reťazci 18 atómov uhlíka, dochádza k prechodu fyzikálneho stavu na pevnú formu.
Všetky olefíny sa považujú za olefíny so slabou rozpustnosťou vo vodnom prostredí, ale dobrou rozpustnosťou v organických rozpúšťadlách, ako je benzén alebo benzín. Ich molekulová hmotnosť je nižšia ako molekulová hmotnosť vody. Zvýšenie uhlíkového reťazca vedie k zvýšeniu ukazovateľov teploty počas tavenia a varu týchto zlúčenín.
Vlastnosti olefínov
Štrukturálny vzorec alkénovukazuje v kostre prítomnosť dvojitej väzby π- a σ-zlúčeniny dvoch atómov uhlíka. Táto štruktúra molekuly určuje jej chemické vlastnosti. π-väzba sa nepovažuje za veľmi silnú, čo umožňuje jej zničenie vytvorením dvoch nových σ-väzieb, ktoré sa získajú v dôsledku pridania páru atómov. Nenasýtené uhľovodíky sú donory elektrónov. Zúčastňujú sa elektrofilných procesov pridávania.
Dôležitou chemickou vlastnosťou všetkých alkénov je proces halogenácie s uvoľňovaním zlúčenín podobných dihalogénovým derivátom. Atómy halogénu sú schopné viazať sa prostredníctvom dvojitej väzby na uhlíky. Príkladom je bromácia propylénu za vzniku 1,2-dibrómpropánu:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Tento proces neutralizácie farby v brómovej vode pomocou alkénov sa považuje za kvalitatívny dôkaz prítomnosti dvojitej väzby.
Medzi dôležité reakcie patrí hydrogenácia olifínov s pridaním molekuly vodíka za pôsobenia katalytických kovov, ako je platina, paládium alebo nikel. Výsledkom sú uhľovodíky s nasýtenou väzbou. Vzorce alkánov, alkénov sú uvedené nižšie pri hydrogenačnej reakcii buténu:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Proces pridávania molekuly halogenovodíka do olefínovsa nazýva
hydrohalogenácia, prebiehajúca podľa pravidla objaveného Markovnikovom. Príkladom je hydrobromácia propylénu za vzniku 2-brómpropánu. V ňom sa vodík spája na dvojitej väzbe s uhlíkom, ktorý sa považuje za najviac hydrogenovaný:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reakcia pridávania vody alkénom za pôsobenia kyselín sa nazýva hydratácia. Výsledkom je molekula propanolu-2 alkoholu:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Pri vystavení alkénom s kyselinou sírovou dochádza k procesu sulfonácie:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O-SO2−OH.
Reakcia pokračuje tvorbou kyslých esterov, napríklad kyseliny izopropylsírovej.
Alkény sú náchylné na oxidáciu počas spaľovania pôsobením kyslíka na vodu a plynný oxid uhličitý:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Vzájomné pôsobenie olefínových zlúčenín a zriedeného manganistanu draselného vo forme roztoku vedie k tvorbe glykolov alebo dvojsýtnych alkoholov. Táto reakcia je tiež oxidačná, produkuje etylénglykol a odfarbuje roztok:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkénové molekuly sa môžu zapojiť do procesu polymerizácie s voľným radikálomalebo katión-aniónový mechanizmus. V prvom prípade sa pod vplyvom peroxidov získa polymér, ako je polyetylén.
Podľa druhého mechanizmu pôsobia kyseliny ako katiónové katalyzátory a organokovové látky sú aniónové katalyzátory s uvoľňovaním stereoselektívneho polyméru.
Čo sú alkány
Nazývajú sa tiež parafíny alebo nasýtené acyklické uhľovodíky. Majú lineárnu alebo rozvetvenú štruktúru, ktorá obsahuje iba nasýtené jednoduché väzby. Všetci zástupcovia homologického radu tejto triedy majú všeobecný vzorec C H2n+2.
Obsahujú iba atómy uhlíka a vodíka. Všeobecný vzorec pre alkény je vytvorený z označenia nasýtených uhľovodíkov.
Názvy alkánov a ich charakteristiky
Najjednoduchším zástupcom tejto triedy je metán. Po ňom nasledujú látky ako etán, propán a bután. Ich názov vychádza z koreňa číslovky v gréčtine, ku ktorému sa pridáva prípona -an. Názvy alkánov sú uvedené v nomenklatúre IUPAC.
Všeobecný vzorec alkénov, alkínov, alkánov zahŕňa iba dva typy atómov. Patria sem prvky uhlík a vodík. Počet atómov uhlíka vo všetkých troch triedach je rovnaký, rozdiel je pozorovaný len v počte vodíka, ktorý je možné odštiepiť alebo pridať. Nenasýtené zlúčeniny sa získavajú z nasýtených uhľovodíkov. Zástupcovia parafínov v molekule obsahujú o 2 atómy vodíka viac ako olefíny, čo potvrdzujevšeobecný vzorec alkánov, alkénov. Alkénová štruktúra sa považuje za nenasýtenú kvôli prítomnosti dvojitej väzby.
Ak korelujeme počet atómov vodíka a uhlíka v alkánoch, potom bude hodnota maximálna v porovnaní s inými triedami uhľovodíkov.
Od metánu po bután (od C1 po C4), látky existujú v plynnej forme.
V kvapalnej forme sú prezentované uhľovodíky homologického rozsahu od C5 do C16. Počnúc alkánom, ktorý má v hlavnom reťazci 17 atómov uhlíka, dochádza k prechodu fyzikálneho stavu na pevnú formu.
Vyznačujú sa izomériou v uhlíkovom skelete a optickými modifikáciami molekuly.
V parafínoch sa uhlíkové valencie považujú za úplne obsadené susednými uhlíkmi alebo vodíkmi s vytvorením väzby typu σ. Z chemického hľadiska to spôsobuje ich slabé vlastnosti, a preto sa alkány nazývajú nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky, ktoré nemajú afinitu.
Vstupujú do substitučných reakcií spojených s radikálovou halogenáciou, sulfochloráciou alebo nitráciou molekuly.
Parafíny podliehajú procesu oxidácie, spaľovania alebo rozkladu pri vysokých teplotách. Pôsobením urýchľovačov reakcie dochádza k eliminácii atómov vodíka alebo k dehydrogenácii alkánov.
Čo sú alkíny
Nazývajú sa tiež acetylénové uhľovodíky, ktoré majú v uhlíkovom reťazci trojitú väzbu. Štruktúru alkínov opisuje všeobecnávzorec C H2n–2. Ukazuje, že na rozdiel od alkánov acetylénovým uhľovodíkom chýbajú štyri atómy vodíka. Sú nahradené trojitou väzbou tvorenou dvoma π-zlúčeninami.
Takáto štruktúra určuje chemické vlastnosti tejto triedy. Štrukturálny vzorec alkénov a alkínov jasne ukazuje nenasýtenosť ich molekúl, ako aj prítomnosť dvojitého (H2C꞊CH2) a trojité (HC≡CH) väzby.
Názov alkínov a ich charakteristiky
Najjednoduchším zástupcom je acetylén alebo HC≡CH. Nazýva sa aj etín. Pochádza z názvu nasýteného uhľovodíka, v ktorom sa odstraňuje prípona -an a pridáva sa -in. V názvoch dlhých alkínov číslo označuje umiestnenie trojitej väzby.
Po znalosti štruktúry nasýtených a nenasýtených uhľovodíkov je možné určiť, pod ktorým písmenom je uvedený všeobecný vzorec alkínov: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Správna odpoveď je tretia možnosť.
Od acetylénu po bután (od C2 po C4), látky sú plynnej povahy.
V kvapalnej forme sú uhľovodíky s homologickým intervalom od C5 do C17. Vychádzajúc z alkínu, ktorý má v hlavnom reťazci 18 atómov uhlíka, dochádza k prechodu fyzikálneho stavu na pevnú formu.
Vyznačujú sa izomériou v uhlíkovom skelete, v polohe trojitej väzby, ako aj medzitriednymi modifikáciami molekuly.
Pochemické vlastnosti acetylénových uhľovodíkov sú podobné alkénom.
Ak majú alkíny koncovú trojitú väzbu, potom sa správajú ako kyselina s tvorbou alkínových solí, napríklad NaC≡CNa. Prítomnosť dvoch π-väzieb robí z molekuly acetyledínu sodného silný nukleofil, ktorý vstupuje do substitučných reakcií.
Acetylén podlieha chlorácii v prítomnosti chloridu meďnatého, čím sa získa dichlóracetylén, kondenzáciou pôsobením haloalkínov s uvoľnením molekúl diacetylénu.
Alkíny sa zúčastňujú elektrofilných adičných reakcií, ktorých princípom je halogenácia, hydrohalogenácia, hydratácia a karbonylácia. Takéto procesy však prebiehajú slabšie ako v alkénoch s dvojitou väzbou.
Pre acetylénové uhľovodíky sú možné adičné reakcie nukleofilného typu molekuly alkoholu, primárneho amínu alebo sírovodíka.
