Kyselina maleínová bola prvýkrát objavená takmer pred 200 rokmi. Bol syntetizovaný destiláciou kyseliny jablčnej. V budúcnosti našiel svoje uplatnenie v chemickej oblasti, a to stojí za to hovoriť podrobne. Najprv si však povieme niečo o jeho vlastnostiach a ďalších vlastnostiach.
Všeobecné funkcie
Vzorec kyseliny maleínovej vyzerá takto: HOOC-CH=CH-COOH (alebo H4C4O 4 ). Táto látka je organická zlúčenina s dvoma zásadami. Podľa nomenklatúry IUPAC sa správne nazýva kyselina cis-buténdiová.
Charakteristiky tejto látky možno identifikovať v nasledujúcom zozname:
Molárna hmotnosť je 116,07 g/mol.
Hustota je 1,59 g/cm³.
· Teplota topenia a rozkladu dosahuje 135 °C. Záblesk nastáva pri 127 °C.
· Index rozpustnosti vo vode je 78,8 g/l. Tento proces funguje najlepšie pri 25 °C.
Táto látka má trans izomér a toznámy ako kyselina fumarová. Jeho molekuly sú stabilnejšie ako molekuly maleínovej. Z toho vyplýva rozdiel v teplote spaľovania, ktorý je 22,7 kJ/mol.
A kyselina fumarová je na rozdiel od kyseliny maleínovej veľmi zle rozpustná vo vode. Len 6,3 g/l. Je to spôsobené tým, že v molekulách maleínových kyselín vzniká vodíková väzba.
Získanie látky
Kyselina maleínová sa vyrába hydrolýzou anhydridu C4H2O3. Je to organická zlúčenina, ktorá má v čistom stave tuhú konzistenciu. Táto látka je zvyčajne bezfarebná alebo biela.
Anhydrid má veľmi rôznorodé chemické vlastnosti, pretože má extrémne vysokú reaktivitu a dve funkčné skupiny. Kyselina maleínová vzniká interakciou s vodou. Ak ho však skombinujete s alkoholmi, získate neúplné estery.
Samotný anhydrid bol predtým syntetizovaný oxidáciou benzénu alebo iných aromatických zlúčenín. Teraz sa táto metóda používa zriedka. Z dôvodu rastu cien benzénu a vplyvu tejto látky na životné prostredie bol nahradený n-butánom, uhľovodíkom triedy alkánov.
Vstup do reakcií
Za zmienku stojí, že kyselina maleínová sa môže v skutočnosti premeniť na kyselinu jablčnú. To sa dosahuje hydratáciou - pridaním molekúl vody k iónom / časticiam hlavnej látky. Kyselina jablčná je známa ako potravinárska prídavná látka pod označením E296. Má prírodný pôvod, preto sa používa vcukroviniek a pri výrobe ovocných vôd. Je použiteľný aj v medicíne.
Maleínovú zlúčeninu možno tiež premeniť na kyselinu jantárovú, ktorá sa používa na stimuláciu rastu rastlín a zvýšenie výnosov. Prvýkrát sa získaval v 17. storočí destiláciou jantáru. A teraz sa táto látka syntetizuje hydrogenáciou kyseliny maleínovej. Teda pridaním vodíka do nej. A dehydratáciou (odštiepením vody z molekúl) z nej možno získať anhydrid kyseliny maleínovej.
Všetky uvedené reakcie by sa teoreticky dali použiť v priemysle na výrobu týchto látok. Nie sú však ekonomicky životaschopné, takže sa k nim neuchyľujeme.
Aplikácia
Je ťažké preceňovať vlastnosti kyseliny maleínovej. Sám sa používa iba na získanie fumarovej zlúčeniny, ale použitie jej derivátov je rozšírené:
· Anhydrid sa používa pri výrobe polyesterových produktov. Najmä malé. Konečné výrobky sa aktívne používajú v stavebníctve. Ide o náterové materiály, umelý kameň, sklolaminát atď.
· Činidlá sa používajú na výrobu alkydových živíc, ktoré sú vynikajúcimi tvrdidlami pre nátery na báze oleja. Používajú sa aj ako antikorózny náter.
Anhydrid sa tiež používa ako kopolymér kyseliny maleínovej na výrobu syntetických tkanín a umelých vlákien.
· Étery tejto látky sa používajú ako rozpúšťadlá. Najbežnejší je dietylmaleát. Jehopoužívané chemickými laboratóriami, obranným priemyslom a priemyslom farieb a lakov.
· Maleínová zlúčenina hydrazit sa používa ako herbicíd. Je vynikajúci pri ničení buriny.
Výroba kyseliny fumarovej
Je potrebné povedať pár slov aj o ňom. Na získanie kyseliny fumarovej sa kyselina maleínová katalyticky izomerizuje. Tento proces sa uskutočňuje s použitím tiomočoviny (tiokarbamidu). Hoci sa často nahrádza anorganickými kyselinami.
Keďže fumarová zlúčenina je slabo rozpustná, je ľahké ju izolovať od maleínovej látky. Obe kyseliny sú konforméry – majú rovnaký počet atómov a molekúl, ako aj podobnú štruktúru. Ale napriek tomu sa nedokážu spontánne zmeniť jeden na druhého. Aby k tomuto procesu došlo, je potrebné prerušiť uhlíkovú dvojitú väzbu, čo je však z energetického hľadiska nepriaznivé.
Priemysel teda používa už spomenutú metódu – katalytickú izomerizáciu maleínovej zlúčeniny vo vode.
Použitie fumarovej zlúčeniny
Toto stojí za to povedať na záver. Najdlhšie sa kyselina fumarová používa v potravinárskom priemysle. Prvýkrát bol použitý v roku 1946. Táto zlúčenina má ovocnú chuť, a preto sa často používa ako sladidlo. Označené E297.
Kyselina fumarová sa tiež často nahrádza kyselinou vínnou a citrónovou. Je to nákladovo efektívne. Ak pridáte citrát, potom na dosiahnutie požadovanéhoNa chuťový efekt je potrebných 1,36 g fumarátu. Menej fumarátu – len 0,91 g.
Étery tejto látky sa využívajú aj pri liečbe kožných ochorení, ako je psoriáza. Pre dospelého je denná norma 60-105 miligramov (presná dávka závisí od individuálneho prípadu). Časom sa môže zvýšiť na 1300 mg denne.
A soľ tejto látky je kľúčovou zložkou liekov, ako sú Konfumin a Mafusol. Prvý pomáha telu prispôsobiť sa nedostatku kyslíka a reguluje metabolizmus. A druhý zlepšuje reologické vlastnosti krvi a jej viskozitu.
Je zaujímavé, že dokonca aj ľudské telo je schopné syntetizovať fumarát. Tvorí ho pokožka, keď je vystavená slnečnému žiareniu. Okrem toho je fumarát vedľajším produktom močovinového cyklu.
