Medzi obrovskou rozmanitosťou prírodných látok zaujímajú aminokyseliny osobitné miesto. Vysvetľuje to ich mimoriadny význam ako v biológii, tak aj v organickej chémii. Faktom je, že molekuly jednoduchých a zložitých bielkovín sú zložené z aminokyselín, ktoré sú základom všetkých foriem života na Zemi bez výnimky. Z tohto dôvodu veda venuje veľkú pozornosť štúdiu takých otázok, ako je štruktúra aminokyselín, ich vlastnosti, výroba a použitie. Tieto zlúčeniny majú veľký význam aj v medicíne, kde sa používajú ako liečivé prípravky. Pre ľudí, ktorí to myslia so svojím zdravím vážne a vedú aktívny životný štýl, sú proteínové monoméry formou potravy (tzv. športová výživa). Niektoré z ich typov sa používajú v chémii organickej syntézy ako surovina pri výrobe syntetických vlákien - enanth a kaprón. Ako vidíte, aminokarboxylové kyseliny zohrávajú veľmi dôležitú úlohu v prírode aj v živote ľudskej spoločnosti, preto sa s nimi poďme bližšie zoznámiť.
Funkcie štruktúryaminokyseliny
Zlúčeniny tejto triedy patria medzi amfotérne organické látky, to znamená, že obsahujú dve funkčné skupiny, a preto vykazujú dvojaké vlastnosti. Molekuly obsahujú najmä uhľovodíkové radikály kombinované s aminoskupinami NH2 a karboxylovými skupinami COOH. Pri chemických reakciách s inými látkami pôsobia aminokyseliny buď ako zásady, alebo ako kyseliny. Izoméria takýchto zlúčenín sa prejavuje v dôsledku zmeny buď priestorovej konfigurácie uhlíkového skeletu alebo polohy aminoskupiny a klasifikácia aminokyselín sa určuje na základe štruktúrnych znakov a vlastností uhľovodíkového radikálu. Môže byť vo forme priameho alebo rozvetveného reťazca a môže obsahovať aj cyklické štruktúry.
Optická aktivita aminokarboxylových kyselín
Všetky monoméry polypeptidov a ich 20 druhov, ktoré sa vyskytujú v organizmoch rastlín, zvierat a ľudí, patria medzi L-aminokyseliny. Väčšina z nich obsahuje asymetrický atóm uhlíka, ktorý otáča polarizovaný svetelný lúč doľava. Dva monoméry, izoleucín a treonín, majú dva takéto atómy uhlíka a kyselina aminooctová (glycín) nemá žiadny. Klasifikácia aminokyselín podľa ich optickej aktivity je široko používaná v biochémii a molekulárnej biológii pri štúdiu procesu translácie v biosyntéze bielkovín. Je zaujímavé, že D-formy aminokyselín nikdy nie sú súčasťou polypeptidových reťazcov proteínov, ale sú prítomné v bakteriálnych membránach a v metabolických produktoch húb aktinomycét, potomv skutočnosti sa nachádzajú v prírodných antibiotikách, napríklad v gramicidíne. V biochémii sú široko známe látky s priestorovou štruktúrou D-formy, ako je citrulín, homoserín, ornitín, ktoré hrajú dôležitú úlohu v reakciách bunkového metabolizmu.
Čo sú zwitterióny?
Ešte raz si pripomeňme, že proteínové monoméry obsahujú funkčné skupiny amínov a karboxylových kyselín. Častice -NH2 a COOH vzájomne interagujú vo vnútri molekuly, čo vedie k objaveniu sa vnútornej soli nazývanej bipolárny ión (zwitterión). Táto vnútorná štruktúra aminokyselín vysvetľuje ich vysokú schopnosť interakcie s polárnymi rozpúšťadlami, ako je voda. Prítomnosť nabitých častíc v roztokoch určuje ich elektrickú vodivosť.
Čo sú to α-aminokyseliny
Ak sa aminoskupina nachádza v molekule na prvom atóme uhlíka, počítajúc od polohy karboxylu, táto aminokyselina je klasifikovaná ako α-aminokyselina. V klasifikácii zaujímajú popredné miesto, pretože práve z týchto monomérov sú postavené všetky biologicky aktívne proteínové molekuly, napr. enzýmy, hemoglobín, aktín, kolagén atď. Štruktúru aminokyselín tejto triedy možno považovať za na príklade glycínu, toho istého, ktorý sa široko používa v neurologickej praxi ako sedatívum pri liečbe miernych foriem depresie a neurasténie.
Medzinárodný názov pre túto aminokyselinu je α-aminooctovámá optický tvar L a je proteinogénny, to znamená, že sa podieľa na procese translácie a je súčasťou proteínových makromolekúl.
Úloha bielkovín a ich monomérov v metabolizme
Je nemožné si predstaviť normálne fungovanie organizmu cicavcov, vrátane človeka, bez hormónov pozostávajúcich z molekúl bielkovín. Chemická štruktúra aminokyselín, ktoré tvoria ich zloženie, potvrdzuje ich príslušnosť k α-formám. Napríklad trijódtyronín a tyroxín sú produkované štítnou žľazou. Regulujú metabolizmus a sú syntetizované v jeho bunkách z α-aminokyseliny tyrozínu. V jednoduchých aj zložitých proteínoch je 20 základných monomérov a ich derivátov. Kyselina karboxyglutámová je prítomná v protrombíne, ktorý reguluje zrážanlivosť krvi, metyllyzín sa nachádza v myozíne (svalový proteín) a selenocysteín sa nachádza v enzýme peroxidáza.
Výživová hodnota bielkovín a ich monomérov
Vzhľadom na štruktúru aminokyselín a ich klasifikáciu sa zastavme pri gradácii založenej na schopnosti alebo nemožnosti proteínových monomérov syntetizovať v bunkách. Alanín, prolín, tyrozín a ďalšie zlúčeniny vznikajú pri metabolických reakciách plastov, zatiaľ čo tryptofán a sedem ďalších aminokyselín by sa mali do nášho tela dostávať len s jedlom.
Jedným z ukazovateľov správnej a vyváženej výživy je miera ľudskej spotreby bielkovinových potravín. Mala by to byť aspoň štvrtina z celkového množstva jedla, ktoré sa dostalo do tela za deň. Predovšetkýmje dôležité, aby proteíny obsahovali valín, izoleucín a ďalšie esenciálne aminokyseliny. V tomto prípade sa proteíny budú nazývať kompletné. Do ľudského tela sa dostávajú z rastlinných potravín alebo potravín obsahujúcich huby.
Samotné esenciálne proteínové monoméry sa nedajú syntetizovať v bunkách cicavcov. Ak vezmeme do úvahy štruktúru molekúl aminokyselín, ktoré sú nepostrádateľné, môžeme sa uistiť, že patria do rôznych tried. Takže valín a leucín patria do alifatického radu, tryptofán patrí k aromatickým aminokyselinám a treonín patrí k hydroxyaminokyselinám.
