Hydroxyškoricové kyseliny (HCA) sú jedným z typov komplexných zlúčenín. Majú mnohostranný účinok na ľudský organizmus. Vďaka týmto látkam izolovaným z rastlín sa získali cenné liečivá so širokým spektrom účinku. Napriek ich aktívnemu použitiu v medicíne nie je antioxidačný mechanizmus fenolových zlúčenín ešte úplne objasnený. Je to spôsobené prítomnosťou veľkého množstva ich derivátov a zložitosťou prírodných komplexov, v ktorých sú zahrnuté.
Všeobecné informácie
Hydroxyškoricové kyseliny sú jedným z typov biologicky aktívnych látok najbežnejších v rastlinnom svete. Patria medzi fenoly a nachádzajú sa takmer vo všetkých vyšších rastlinách.
Tieto kyseliny sa v rastlinnom svete nachádzajú vo voľnej forme a v rôznych kombináciách, ako aj v zložení esterov a glykozidov. Glykozidy sú látky podobné éterom, ktoré pozostávajú z 2 zložiek - sacharidov (glukóza, fruktóza, m altóza) a aglykónov (steroidy, aldehydy, terpény a iné). Posledný typ pripojenia je najviaccenná súčasť fytopreparátov na báze glykozidov, keďže od nich závisí hlavný terapeutický účinok.
Čo sú to fenoly?
Chemická štruktúra fenolov zahŕňa hydroxylové skupiny OH spojené s atómami uhlíka v aromatickom kruhu. Fenolová skupina sa nachádza v tyrozíne, aminokyseline, ktorá je prítomná v proteínových molekulách všetkých živých organizmov a tiež hrá obrovskú úlohu pri produkcii a aktivácii enzýmov. Zvieratá prijímajú tento typ látok hlavne s potravou. Fenoly sú produkované rastlinami na ochranu pred infekčnými chorobami a poškodením hmyzím škodcom.
Vo voľnej forme je fenol používaný v priemysle toxickou látkou znečisťujúcou životné prostredie. Avšak fenolové zlúčeniny a najmä polyfenoly majú cenné farmakologické vlastnosti. Najjednoduchším a najzrejmejším príkladom je kyselina salicylová. Jeho derivát je v medicíne známy ako aspirín. Prvýkrát bola z vŕbovej kôry izolovaná kyselina salicylová a pri jej zahriatí sa odštiepi molekula oxidu uhličitého a vznikne fenol.
Farmakologické vlastnosti
Fenoly majú nasledujúce výrazné farmakologické účinky:
- protizápalové;
- neuroprotective;
- antiseptikum;
- protikŕčové;
- imunostimulačné;
- antioxidant;
- antivírusový.
Jednou z najdôležitejších funkcií týchto látok je účasť na oxidáciiregeneračných procesoch, ako aj v mechanizme neutralizácie aktívneho kyslíka (antioxidačné pôsobenie).
Typickí predstavitelia
HCA sú deriváty kyseliny kávovej. Najvýznamnejšími predstaviteľmi tejto triedy látok sú tieto kyseliny:
- kumarová (n-hydroxyškorica);
- chlorogénny (vrátane jeho izomérov);
- káva;
- kaftar;
- ferulová, feruloylchinová a jej izoméry;
- čakanka;
- sinapovaya.
Štrukturálne vzorce niektorých z nich sú znázornené na obrázku nižšie.
Prevalencia
Hydroxyškoricové kyseliny sú najvyššie v nasledujúcich častiach rastlín:
- tabakové listy;
- nezrelé kávové zrná (zelené);
- jablká;
- zelené časti olejnatých semien;
- čučoriedkové listy.
Podľa typu kyselín obsiahnutých vo významnom množstve možno rozlíšiť tieto liečivé a jedlé rastliny:
- chlorogénne - púpava;
- kaftar, čakanka - hrozno, echinacea purpurea, čakanka;
- transferula - trváce obilné byliny (modrá tráva), čeľaď haze (cvikla, špenát, quinoa a iné rastliny);
- kumarická, káva, ferulická, synapická - echinacea, plod hlohu, koreň lopúcha, rebarbora, arnika horská, harmanček;
- komplex z kaviarne,kyselina ferulová a kumarová - červené a čierne ríbezle a iné druhy bobúľ.
Najrozšírenejšou z hydroxyškoricových kyselín vo vyšších rastlinách je kyselina 3,4-dioxyškoricová (druhý názov je káva), ktorá často tvorí zložitejšie molekuly s kyselinami chinínovou, vínnou a šikimovou, celulózou, bielkovinami, lignínom.
Význam fenolov v rastlinnej ríši
Tieto látky majú dvojaký účinok na procesy biosyntézy v rastlinách. Majú schopnosť vytvárať priestorové izoméry, ktoré sa značne líšia vo fyziologických účinkoch. Cis-izoméry, v ktorých sú substituenty na jednej strane roviny aromatického kruhu, podporujú rast rastlín a trans-izoméry, naopak.
Hydroxyškoricové kyseliny hrajú dôležitú úlohu v odolnosti voči škodcom a životnému prostrediu. Ovplyvňujú biosyntézu flavonoidových glykozidov. Takže s poklesom teploty a znížením osvetlenia začína aktívna produkcia antokyanov, čo vedie k sčervenaniu listov. Rastliny sa tak prispôsobujú stresovým podmienkam. V poškodených častiach dochádza aj k poklesu fenolických a steroidných látok. Tieto zlúčeniny sa podieľajú na procese fotosyntézy a dýchania rastlín, na metabolizme sacharidov a lipidov.
Lekárske aplikácie
Hydroxyškoricové kyseliny sú sľubnými zlúčeninami pre vývoj účinných liekov. V tomto smere farmaceutický priemysel dozrelpotrebu vytvoriť nové metódy na analýzu a extrakciu týchto látok z rastlinných materiálov.
Zistilo sa, že HCC môže mať na ľudský organizmus nasledujúce účinky:
- kyselina ferulová, kávová, 1,4-dikofeylchinová - choleretický účinok, zvýšená funkcia obličiek, stimulácia pečene k neutralizácii toxínov;
- kyselina kumarová – tuberkulostatický účinok (potlačenie rozmnožovania tuberkulínových bacilov);
- káva, kyselina čakanka – silný antimikrobiálny účinok;
- kyselina ferulová – oslabuje škodlivé účinky ionizujúceho žiarenia; antihypoxický, antioxidačný účinok, zníženie tvorby prozápalových faktorov, zrýchlenie syntézy DNA, antiarytmický účinok.
Pokusy na zvieratách ukázali, že kyseliny ferulová a kávová výrazne zvyšujú prietok krvi v mozgu a znižujú riziko opuchu tkanív tohto orgánu pri ischemickom poškodení.
