Aromatické aminokyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú karboxylovú skupinu, benzénový kruh, aminoskupinu. Prítomnosť niekoľkých funkčných skupín vysvetľuje dvojité vlastnosti týchto organických látok.
Byť v prírode
Aromatické aminokyseliny sú súčasťou tkanív a buniek živých organizmov. Napriek rôznorodosti zástupcov tejto triedy je iba 20 aminokyselín monomérmi na stavbu proteínov a peptidov. Kyselina benzoová, ktorá sa nachádza v brusniciach, má vynikajúce antioxidačné vlastnosti.
Mnoho mikroorganizmov a rastlín je schopných nezávisle syntetizovať niektoré aromatické aminokyseliny potrebné pre plné fungovanie.
Aktívne sa podieľajú na metabolizme sacharidov a bielkovín, sú súčasťou nukleových kyselín,vitamíny, hormóny, pigmenty, alkaloidy, antibiotiká, toxíny. Niektoré sprostredkúvajú prenos nervových vzruchov.
Klasifikácia
Existuje rozdelenie zástupcov tejto triedy organických zlúčenín obsahujúcich kyslík podľa štruktúrnych znakov.
Vzhľadom na umiestnenie amino a karboxylových funkčných skupín sú tieto izolované
α-, β-, γ-, δ-, ε- kyseliny.
Podľa počtu skupín sa rozlišujú látky zásadité, neutrálne, kyslé.
V závislosti od štruktúry uhľovodíkového radikálu sa izolujú aromatické aminokyseliny, alifatické, heterocyklické látky obsahujúce síru.
Dôležité informácie
Na pomenovanie týchto organických zlúčenín sa používa systematická nomenklatúra. Aromatické aminokyseliny sú deriváty benzénu, v bočnom reťazci ktorých sa objavuje jedna alebo viac karboxylových (kyselinových) skupín. Najjednoduchším zástupcom tejto triedy je kyselina benzoová. Zavedenie hydroxylovej skupiny do bočného reťazca vedie k tvorbe kyseliny salicylovej.
Deriváty aromatických aminokyselín – estery a amidy – sa používajú v chemickom priemysle.
Historická poznámka o kyseline benzoovej
Kyselina benzoová je ľudstvu známa už od staroveku. V šestnástom storočí bol izolovaný sublimáciou zo živice. V 19. storočí nemeckí chemici študovali chemické vlastnosti tejto zlúčeniny, porovnávali ju s hippurikoukyselina. Vďaka svojej antifungálnej a antimikrobiálnej aktivite sa kyselina benzoová používa ako konzervačná látka pri výrobe potravín. Na etiketách výrobkov je uvedené ako aditívum E 210.
Fyzikálne a chemické vlastnosti
Vzhľadom je kyselina benzoová podobná podlhovastým tenkým bielym ihličkám so špecifickým leskom. Je vysoko rozpustný v rôznych médiách: alkoholy, tuky, voda. Teplota topenia tejto aromatickej aminokyseliny je 122 stupňov Celzia. Prechádza z pevného do plynného stavu.
Vo veľkých objemoch sa kyselina benzoová vyrába oxidáciou toluénu (metylbenzénu).
Je to prírodná zlúčenina, pretože sa nachádza v niektorých bobuľových plodoch: brusnice, čučoriedky, brusnice. Okrem toho sa kyselina benzoová tvorí v takých fermentovaných mliečnych výrobkoch, ako je jogurt, kyslé mlieko. Zlúčenina je netoxická, nie je nebezpečná pre ľudí, ak sa konzumuje v malých množstvách.
Chemické vlastnosti
Kvalitatívna reakcia pre aromatické aminokyseliny - elektrofilná substitúcia v aromatickom kruhu (nitrácia koncentrovanou kyselinou dusičnou). Xantoproteínová reakcia sa používa na detekciu nasledujúcich aromatických kyselín: tyrozín, fenylalanín, tryptofán, histidín. Proces je sprevádzaný tvorbou jasne žltého produktu.
Ďalšou kvalitatívnou reakciou pre aromatické aminokyseliny je ninhydrín, ktorý sa používa prikvantitatívne a kvalitatívne stanovenie nielen aminokyselín, ale aj amínov. Keď sa ninhydrín zahrieva v alkalickom roztoku so zlúčeninami, v ktorých sú prítomné primárne aminoskupiny, získa sa modrofialový produkt.
Táto chemická reakcia sa používa aj na identifikáciu sekundárnych aminoskupín v aromatických kyselinách: hydroxyprolín a prolín. Ich prítomnosť možno posúdiť podľa vytvorenia stabilného svetložltého produktu. Pri vykonávaní modernej chemickej analýzy aromatických aminokyselín sa používa ninhydrínová reakcia.
Metóda papierovej chromatografie umožňuje detekovať každú aminokyselinu v odobratej zmesi v množstve od dvoch do piatich mikrogramov.
Aplikácia
Potravinársky konzervant E 210 (kyselina benzoová) sa používa v cukrárenskom, pivovarníckom a pekárenskom priemysle. Tu je zoznam produktov, ktorých výroba je neoddeliteľne spojená s používaním kyseliny benzoovej: zmrzlina, konzervovaná zelenina, pivo, likéry, náhradky cukru, nakladané a solené ryby, žuvačky, maslo, margarín.
Nie bez tejto aromatickej kyseliny a výroby niektorých kozmetických prípravkov. Často sa pridáva do liekov, napríklad do antiseptických mastí. Lekárnici sa obracajú na kyselinu benzoovú pre jej konzervačné vlastnosti.
Táto organická zlúčenina si dobre poradí s rôznymi hubami, mikróbmi a jednoduchými parazitmi. Preto kyselina benzoovápridávaný do detských sirupov proti kašľu. Má expektoračný účinok, zmäkčuje hlien, odstraňuje ho z priedušiek. Vysokoúčinné liečebné roztoky určené na kúpele nôh, ktoré obsahujú kyselinu benzoovú.
Organická zlúčenina pomáha eliminovať nadmerné potenie nôh. Kyselina benzoová sa považuje za účinný prostriedok na boj proti plesňovým kožným léziám. V chemickom priemysle sa kyselina benzoová používa ako hlavné činidlo pri výrobe mnohých organických zlúčenín.
Keď kyselina benzoová vstúpi do ľudského tela, vstupuje do chemickej interakcie s molekulami bielkovín.
Premieňa sa na kyselinu hippurovú a potom sa vylučuje z tela močom.
