Hydrácia propylénu: reakčná rovnica

Obsah:

Hydrácia propylénu: reakčná rovnica
Hydrácia propylénu: reakčná rovnica
Anonim

Organické látky zaujímajú v našich životoch dôležité miesto. Sú hlavnou zložkou polymérov, ktoré nás všade obklopujú: sú to plastové vrecká, guma, ako aj mnohé iné materiály. Polypropylén nie je posledným krokom v tejto sérii. Nachádza sa tiež v rôznych materiáloch a používa sa v mnohých priemyselných odvetviach, ako je stavebníctvo, domáce použitie ako materiál na plastové poháre a iné potreby malého rozsahu (ale nie v priemyselnom meradle). Predtým, než si povieme o takom procese, akým je hydratácia propylénu (vďaka ktorej mimochodom môžeme získať izopropylalkohol), prejdime k histórii objavu tejto látky potrebnej pre priemysel.

hydratácia propylénu
hydratácia propylénu

História

Ako taký propylén nemá dátum otvorenia. Jeho polymér – polypropylén – však v skutočnosti objavil v roku 1936 slávny nemecký chemik Otto Bayer. Samozrejme, teoreticky sa vedelo, ako sa taký dôležitý materiál dá získať, ale v praxi to nebolo možné. To bolo možné až v polovici dvadsiateho storočia, keď nemeckí a talianski chemici Ziegler a Natt objavili katalyzátor polymerizácie nenasýtených uhľovodíkov (s jednou alebo viacerými násobnými väzbami), ktorýneskôr to nazvali katalyzátorom Ziegler-Natta. Do tej chvíle bolo absolútne nemožné uskutočniť polymerizačnú reakciu takýchto látok. Boli známe polykondenzačné reakcie, kedy sa bez pôsobenia katalyzátora látky spájali do polymérneho reťazca za vzniku vedľajších produktov. S nenasýtenými uhľovodíkmi to však nebolo možné.

Ďalším dôležitým procesom spojeným s touto látkou bola jej hydratácia. Propylénu v rokoch začiatku jeho používania bolo pomerne veľa. A to všetko je spôsobené metódami získavania propénu vynájdenými rôznymi spoločnosťami na spracovanie ropy a plynu (niekedy sa to nazýva aj opísaná látka). Keď bola ropa krakovaná, bola to vedľajší produkt, a keď sa ukázalo, že jeho derivát, izopropylalkohol, je základom pre syntézu mnohých látok užitočných pre ľudstvo, mnohé spoločnosti, ako napríklad BASF, patentovali spôsob jeho výroby. a začali masovo obchodovať s touto zlúčeninou. Hydratácia propylénu bola vyskúšaná a aplikovaná pred polymerizáciou, preto sa acetón, peroxid vodíka, izopropylamín začali vyrábať pred polypropylénom.

hydratačná reakcia propylénu
hydratačná reakcia propylénu

Proces oddeľovania propénu od ropy je veľmi zaujímavý. Teraz sa obrátime na neho.

Separácia propylénu

V skutočnosti je v teoretickom zmysle hlavnou metódou iba jeden proces: pyrolýza ropy a súvisiacich plynov. Ale technologické implementácie sú len more. Faktom je, že každá spoločnosť sa snaží získať jedinečný spôsob a chrániť ho.patent a ďalšie takéto spoločnosti tiež hľadajú svoje vlastné spôsoby, ako stále vyrábať a predávať propén ako surovinu alebo ho premeniť na rôzne produkty.

Pyrolýza („pyro“– oheň, „lýza“– deštrukcia) je chemický proces rozkladu zložitej a veľkej molekuly na menšie pod vplyvom vysokej teploty a katalyzátora. Ropa, ako viete, je zmesou uhľovodíkov a pozostáva z ľahkých, stredných a ťažkých frakcií. Z prvého sa pri pyrolýze získava propén a etán s najnižšou molekulovou hmotnosťou. Tento proces sa vykonáva v špeciálnych peciach. Pre najpokročilejšie výrobné spoločnosti je tento proces technologicky odlišný: niektoré používajú piesok ako nosič tepla, iné používajú kremeň, iné koks; pece môžete rozdeliť aj podľa ich štruktúry: existujú rúrkové a konvenčné, ako sa im hovorí, reaktory.

Proces pyrolýzy však umožňuje získať nedostatočne čistý propén, keďže okrem neho vzniká obrovské množstvo uhľovodíkov, ktoré sa potom musia oddeľovať dosť energeticky náročnými spôsobmi. Preto sa na získanie čistejšej látky na následnú hydratáciu používa aj dehydrogenácia alkánov: v našom prípade propánu. Rovnako ako polymerizácia, vyššie uvedený proces neprebieha len tak. K štiepeniu vodíka z molekuly nasýteného uhľovodíka dochádza pôsobením katalyzátorov: trojmocného oxidu chrómu a oxidu hlinitého.

Skôr než prejdeme k príbehu o tom, ako prebieha proces hydratácie, pozrime sa na štruktúru nášho nenasýteného uhľovodíka.

hydratáciapropylénová rovnica
hydratáciapropylénová rovnica

Vlastnosti štruktúry propylénu

Propén samotný je len druhým členom alkénového radu (uhľovodíky s jednou dvojitou väzbou). Čo sa týka ľahkosti, je na druhom mieste za etylénom (z ktorého sa, ako asi tušíte, vyrába polyetylén - najmasívnejší polymér na svete). V normálnom stave je propén plyn, podobne ako jeho „príbuzný“z rodiny alkánov, propán.

Podstatný rozdiel medzi propánom a propénom je v tom, že propán má vo svojom zložení dvojitú väzbu, čo radikálne mení jeho chemické vlastnosti. Umožňuje vám pripojiť ďalšie látky k nenasýtenej molekule uhľovodíka, výsledkom čoho sú zlúčeniny s úplne odlišnými vlastnosťami, často veľmi dôležité pre priemysel a každodenný život.

Je čas hovoriť o teórii reakcií, ktorá je v skutočnosti predmetom tohto článku. V ďalšej časti sa dozviete, že hydratáciou propylénu vzniká jeden z priemyselne najdôležitejších produktov, ako aj to, ako k tejto reakcii dochádza a aké sú jej nuansy.

hydratácia propylénu produkuje
hydratácia propylénu produkuje

Teória hydratácie

Najprv sa obráťme na všeobecnejší proces – solvatáciu – ktorý zahŕňa aj vyššie opísanú reakciu. Ide o chemickú transformáciu, ktorá spočíva v pridaní molekúl rozpúšťadla k molekulám rozpustenej látky. Súčasne môžu vytvárať nové molekuly alebo takzvané solváty, častice pozostávajúce z molekúl rozpustenej látky a rozpúšťadla spojených elektrostatickou interakciou. Len nás to zaujímaprvý typ látok, pretože pri hydratácii propylénu takýto produkt prevažne vzniká.

Pri solvatácii vyššie opísaným spôsobom sa molekuly rozpúšťadla naviažu na rozpustenú látku a získa sa nová zlúčenina. V organickej chémii sa hydratáciou tvoria prevažne alkoholy, ketóny a aldehydy, ale existuje niekoľko ďalších prípadov, ako napríklad tvorba glykolov, ale tým sa nebudeme dotýkať. V skutočnosti je tento proces veľmi jednoduchý, no zároveň dosť komplikovaný.

jediný produkt vzniká pri hydratácii propylénu
jediný produkt vzniká pri hydratácii propylénu

Hydratačný mechanizmus

Dvojitá väzba, ako viete, pozostáva z dvoch typov spojenia atómov: väzieb pi a sigma. Pi-väzba sa pri hydratačnej reakcii vždy rozbije ako prvá, pretože je menej pevná (má nižšiu väzbovú energiu). Keď sa zlomí, na dvoch susedných atómoch uhlíka sa vytvoria dva prázdne orbitály, ktoré môžu vytvárať nové väzby. Molekula vody, ktorá existuje v roztoku vo forme dvoch častíc: hydroxidového iónu a protónu, je schopná spojiť sa pozdĺž prerušenej dvojitej väzby. V tomto prípade je hydroxidový ión pripojený k centrálnemu atómu uhlíka a protón - k druhému extrému. Počas hydratácie propylénu sa teda prevažne tvorí propanol 1 alebo izopropylalkohol. Je to veľmi dôležitá látka, pretože keď sa oxiduje, môže sa získať acetón, ktorý je v našom svete široko používaný. Povedali sme, že sa tvorí prevažne, ale nie je to celkom pravda. Musím povedať toto: jediný produkt, ktorý vzniká pri hydratácii propylénu, a to je izopropylalkohol.

Toto sú, samozrejme, všetky tie jemnosti. V skutočnosti sa všetko dá opísať oveľa jednoduchšie. A teraz sa dozvieme, ako sa v školskom kurze zaznamenáva taký proces, akým je hydratácia propylénu.

Reakcia: ako sa to deje

V chémii sa všetko zvyčajne označuje jednoducho: pomocou reakčných rovníc. Chemická premena diskutovanej látky sa teda dá opísať týmto spôsobom. Hydratácia propylénu, ktorej reakčná rovnica je veľmi jednoduchá, prebieha v dvoch stupňoch. Najprv sa preruší väzba pí, ktorá je súčasťou dvojitej. Potom sa molekula vody vo forme dvoch častíc, hydroxidového aniónu a vodíkového katiónu, priblíži k molekule propylénu, ktorá má momentálne dve voľné miesta na tvorbu väzieb. Hydroxidový ión tvorí väzbu s menej hydrogenovaným atómom uhlíka (to znamená s tým, ku ktorému je pripojených menej atómov vodíka) a protón so zvyšným extrémom. Takto sa získa jeden jediný produkt: nasýtený jednosýtny alkohol izopropanol.

Ako zaznamenať reakciu?

Teraz sa naučíme, ako chemickou rečou zapísať reakciu, ktorá odráža proces, akým je hydratácia propylénu. Vzorec, ktorý potrebujeme, je: CH2 =CH - CH3. Toto je vzorec pôvodnej látky - propénu. Ako môžete vidieť, má dvojitú väzbu, označenú "=", a to je miesto, kde sa pridá voda, keď je propylén hydratovaný. Reakčná rovnica môže byť napísaná takto: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hydroxylová skupina v zátvorkách znamenáže táto časť nie je v rovine vzorca, ale pod alebo nad. Tu nemôžeme ukázať uhly medzi tromi skupinami siahajúcimi od stredného atómu uhlíka, ale povedzme, že sú si navzájom približne rovnaké a tvoria 120 stupňov.

Kde to platí?

Už sme povedali, že látka získaná pri reakcii sa aktívne využíva na syntézu ďalších životne dôležitých látok. Štruktúrou je veľmi podobný acetónu, od ktorého sa líši len tým, že namiesto hydroxoskupiny je tu ketoskupina (teda atóm kyslíka spojený dvojitou väzbou s atómom dusíka). Ako viete, samotný acetón sa používa v rozpúšťadlách a lakoch, ale okrem toho sa používa ako činidlo na ďalšiu syntézu zložitejších látok, ako sú polyuretány, epoxidové živice, acetanhydrid atď.

propylénový hydratačný vzorec
propylénový hydratačný vzorec

Reakcia výroby acetónu

Myslíme si, že by bolo užitočné opísať transformáciu izopropylalkoholu na acetón, najmä preto, že táto reakcia nie je taká zložitá. Na začiatok sa propanol odparuje a oxiduje kyslíkom pri 400-600 stupňoch Celzia na špeciálnom katalyzátore. Uskutočnením reakcie na striebornom sitku sa získa veľmi čistý produkt.

rovnica hydratačnej reakcie propylénu
rovnica hydratačnej reakcie propylénu

Rovnica reakcie

Nebudeme zachádzať do detailov mechanizmu reakcie oxidácie propanolu na acetón, pretože je veľmi komplikovaný. Obmedzujeme sa na obvyklú rovnicu chemickej transformácie: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Ako vidíte, na diagrame je všetko celkom jednoduché, ale stojí za to ponoriť sa do procesu a narazíme na množstvo ťažkostí.

Záver

Analyzovali sme teda proces hydratácie propylénu a študovali reakčnú rovnicu a mechanizmus jej vzniku. Uvažované technologické princípy sú základom skutočných procesov prebiehajúcich vo výrobe. Ako sa ukázalo, nie sú veľmi ťažké, ale majú skutočný prínos pre náš každodenný život.

Odporúča: