Izoméry penténu (nazývané aj amylén) sú uhľovodíky s molekulovým vzorcom C5H10, ktoré majú dvojitú väzbu C=C. Patria teda do skupiny alkénov. Existuje päť konštitučných amylénov, z ktorých pentén-2 izomér môže byť prítomný ako cis alebo trans izomér. Ako zmes izomérov sú amylény prítomné v krakovacích plynoch a v zemnom plyne. Ďalšou konštitučnou látkou je cyklopentén, ktorý však nie je pentén.
Štruktúra
Zmena polohy dvojitej väzby v alkéne vedie k inému izoméru. Butén a pentén existujú ako rôzne izoméry.
C5H10 predstavuje molekula penténu-1 (α-amylén), ktorá má štruktúrny vzorec:
Iné štruktúrne izoméry penténu je možné zmeniť zmenou umiestnenia dvojitej väzby alebo spôsobu, akým sú atómy uhlíka navzájom spojené.
Ďalšie izoméry sú cis-pentén-2 (cis-β-amylén) a trans-pentén-2 (trans-β-amylén), reprezentované štruktúrnym vzorcom:
2-metyl-1-butén plechovkazískaný katalytickým alebo parným krakovaním oleja, po ktorom nasleduje separácia frakcie C5, ako aj extrakcia studenou vodnou kyselinou sírovou. Používa sa ako rozpúšťadlo v organickej syntéze. Používa sa tiež pri výrobe pinakolónu, zvýrazňovačov chuti, korenia, pesticídov a terciárneho amylfenolu. Reprezentované štruktúrnym vzorcom:
3-metyl-1-butén možno vyrobiť reakciou krakovania oleja. Je tiež možné získať z 3-metyl-1-butanolu pomocou oxidu hlinitého. Používa sa na získanie iných chemických zlúčenín, ako je Linderin A alebo polyméry. Reprezentované štruktúrnym vzorcom:
2-metyl-2-butén možno získať dehydratáciou z neopentanolu. Používa sa na získanie 3-bróm-2,3-dimetyl-1,1-dikyanobutánu v prítomnosti 2,2'-azobis(2,4-dimetyl-4-metoxyvaleronitrilu) ako katalyzátora. Reprezentované štruktúrnym vzorcom:
Dvojité čiary medzi atómami uhlíka predstavujú dvojitú kovalentnú väzbu a jednoduché čiary predstavujú jednoduché kovalentné väzby.
Všimnite si, že každý atóm uhlíka (C) má štyri väzby (valencia 4) a každý atóm vodíka (H) má jednu väzbu (valencia 1). Valencia je zjednocujúca sila atómu.
Tabuľka: funkcie tlaku pár penténu
| Látka | T (K) | A | B | C |
| pentén-1 (α-amylén) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentén-2 (cis-β-amylén) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentén-2 (trans-β-amylén) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | –40, 158 |
| 2-metylbutén-1 (γ-izoamylén) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metylbutén-1 (α-izoamylén) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| a 2-metylbutén-2 (β-izoamylén) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | –36, 32 |
Izoméry penténu sú kvapaliny s vysokým tlakom pár, miernou rozpustnosťou vo vode a nízkou molekulovou hmotnosťou (70, 13), čo naznačuje schopnosť absorbovať sa cez pľúca a široko sa distribuovať v tele.
Vzhľadom na nízky bod varu izomérov, nízku cenu a relatívnu bezpečnosť sa používajú vgeotermálne elektrárne ako pracovné prostredie.
Prijať
Izoméry penténu sú zložky uhoľného dechtu, bridlicového oleja, krakovaných plynov a krakovaného benzínu a možno ich získať frakčnou destiláciou. Pyrolýzou kaučuku vzniká okrem iného 2-metyl-1-butén a 2-metyl-2-butén.
Pentény vznikajú dehydratáciou (odstránením vody) z pentenolov – takzvaných amylalkoholov. Pentén (tzv. fuselamylén) sa teda získava z pribudlinových olejov.
Použiť
Izoméry penténu sa používajú na syntézu amylfenolov, izoprénu a pentenolov, ako aj na polymerizáciu. Okrem toho sa do chloroformu a dichlórmetánu pridávajú amylény ako stabilizátory na odstránenie fosgénu uvoľneného zo vzduchu a svetla.
Podľa databázy údajov o nebezpečných látkach (HSDB 2002) sa 1-pentén primárne používa v organickej syntéze ako zmiešavacie činidlo pre vysokooktánové motorové palivá a vo formuláciách pesticídov. 2-Pentén sa používa ako inhibítor polymerizácie v organickej syntéze. Vo vysokých koncentráciách spôsobuje u zvierat respiračnú a srdcovú depresiu, zatiaľ čo u ľudí môže spôsobiť nepokoj.
Vplyv na zdravie ľudí a zvierat
Štúdie akútnej toxicity na zvieratách alebo ľuďoch s adekvátnymi údajmi o reakcii na dávku nie sú dostupné pre izoméry penténu. Vykonané štúdie demonštrujú účinok na prúdy miešania olejových destilátov. Destilát je však zmesou zlúčenín, čo znemožňuje rozlíšiť účinkyšpecifické chemikálie. Jedinými údajmi o akútnej toxicite penténu sú údaje o LC50, ktoré boli smrteľné v 50 % vzoriek zo štúdie: 4-hodinová (h) LC50 u potkanov je 175 000 mg/m3 a 2 -x hodín LC50 u myší -180 000 mg/m3. Tieto dávky LC50 sú relatívne vysoké a naznačujú, že látka má nízku akútnu letálnu toxicitu.
Nebola splnená minimálna databáza na vyhodnotenie, preto sa použili postupy pre obmedzené údaje o toxicite. Skúmali sa dve metódy: prístup NOAEL (hladina bez pozorovaných nepriaznivých účinkov) k LC50 a analógový prístup. Analóg je definovaný ako chemická zlúčenina, ktorá je štrukturálne podobná inej zlúčenine, ale mierne sa líši v zložení (napríklad pri nahradení jedného atómu atómom iného prvku alebo prítomnosti konkrétnej funkčnej skupiny). Ak chcete použiť tento prístup, musia existovať jednoznačné štrukturálne a metabolické vzťahy medzi chemikáliou LTD a chemikáliou s informáciami o toxicite.
Nie sú dostupné žiadne štúdie, ktoré by popisovali potenciálnu chronickú toxicitu akéhokoľvek izoméru penténu. Pretože majú obmedzené údaje o LTD. Chronická ESL pre pentén bola odvodená z analógového chemického prístupu s použitím informácií o toxicite pre izoméry buténu, ktoré sú podobné prístupu pre rozvoj akútnej ESL.
