Bolo by užitočné začať s definíciou alkánov. Ide o nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky, parafíny. Môžete tiež povedať, že ide o uhlíky, v ktorých sa spojenie atómov C uskutočňuje jednoduchými väzbami. Všeobecný vzorec je: CnH₂n+ 2.
Je známe, že pomer počtu atómov H a C v ich molekulách je maximálny v porovnaní s inými triedami. Vzhľadom na skutočnosť, že všetky valencie sú obsadené buď C alebo H, chemické vlastnosti alkánov nie sú dostatočne jasne vyjadrené, preto je ich druhým názvom fráza nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky.
Existuje aj starší názov, ktorý najlepšie vystihuje ich relatívnu chemickú inertnosť – parafíny, čo v preklade znamená „žiadna afinita“.
Téma nášho dnešného rozhovoru: "Alkány: homologický rad, nomenklatúra, štruktúra, izoméria." Prezentované budú aj údaje týkajúce sa ich fyzikálnych vlastností.
Alkány: štruktúra, nomenklatúra
V nich sú atómy C v takom stave ako sp3-hybridizácia. Čo sa týkamolekula alkánu môže byť demonštrovaná ako súbor C tetraedrických štruktúr, ktoré sú spojené nielen medzi sebou, ale aj s H.
Medzi atómami C a H sú silné s-väzby s veľmi nízkou polaritou. Atómy sa na druhej strane vždy otáčajú okolo jednoduchých väzieb, a preto molekuly alkánov nadobúdajú rôzne formy a dĺžka väzby a uhol medzi nimi sú konštantné hodnoty. Formy, ktoré sa navzájom transformujú v dôsledku rotácie molekuly okolo σ-väzieb, sa nazývajú jej konformácie.
V procese oddeľovania atómu H od uvažovanej molekuly vznikajú 1-valentné častice, nazývané uhľovodíkové radikály. Objavujú sa ako výsledok zlúčenín nielen organických látok, ale aj anorganických. Ak od molekuly nasýteného uhľovodíka odčítate 2 atómy vodíka, získate 2-valentné radikály.
Nomenklatúra alkánov teda môže byť:
- radial (stará verzia);
- substitučný (medzinárodný, systematický). Navrhol to IUPAC.
Vlastnosti radiálnej nomenklatúry
V prvom prípade je nomenklatúra alkánov charakterizovaná nasledovným:
- Považovanie uhľovodíkov za deriváty metánu, v ktorých je 1 alebo viac atómov H nahradených radikálmi.
- Vysoký stupeň pohodlia v prípade málo zložitých pripojení.
Funkcie náhradnej nomenklatúry
Substitučná nomenklatúra alkánov mánasledujúce funkcie:
- Základom názvu je 1 uhlíkový reťazec, zvyšok molekulových fragmentov sa považuje za substituenty.
- Ak existuje niekoľko rovnakých radikálov, pred ich názvom je uvedené číslo (presne slovami) a čísla radikálov sú oddelené čiarkami.
Chémia: nomenklatúra alkánov
Pre pohodlie sú informácie prezentované vo forme tabuľky.
| Názov látky | Základný názov (koreň) | Molekulárny vzorec | Názov uhlíkového substituentu | Vzorec uhlíkového substituenta |
| Metán | Set- | CH₄ | Metyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etyl | C₂H₅ |
| Propán | Prop- | C₃H₈ | Vŕtačka | C₃H₇ |
| Bhután | Ale- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentán | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptán | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| oktánové číslo | október- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Ne- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | december- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Vyššie uvedené názvoslovie alkánov zahŕňa názvy, ktoré sa vyvinuli historicky (prvé 4 členy série nasýtených uhľovodíkov).
Názvy nezložených alkánov s 5 alebo viacerými atómami C sú odvodené od gréckych číslic, ktoré odrážajú daný počet atómov C. Prípona -an teda označuje, že látka pochádza zo série nasýtených zlúčenín.
Pri pomenovaní nezložených alkánov sa ako hlavný reťazec vyberie ten, ktorý obsahuje maximálny počet atómov C. Je očíslovaný tak, aby substituenty mali najmenší počet. V prípade dvoch alebo viacerých reťazcov rovnakej dĺžky je hlavným reťazcom ten, ktorý obsahuje najväčší počet substituentov.
alkánová izoméria
Metán CH₄ pôsobí ako uhľovodíkový predchodca ich radu. S každým nasledujúcim zástupcom metánového radu je rozdiel od predchádzajúceho v metylénovej skupine - CH2. Tento vzorvysledovateľné v celej sérii alkánov.
Nemecký vedec Schiel predložil návrh nazvať túto sériu homologickou. Preložené z gréčtiny znamená „podobný, podobný.“
Homológny rad je teda súbor príbuzných organických zlúčenín, ktoré majú rovnaký typ štruktúry s podobnými chemickými vlastnosťami. Homológovia sú členmi danej série. Homológnym rozdielom je metylénová skupina, ktorou sa líšia 2 susedné homológy.
Ako už bolo spomenuté, zloženie akéhokoľvek nasýteného uhľovodíka možno vyjadriť pomocou všeobecného vzorca CnH₂n + 2. Ďalším členom homologického radu po metáne je teda etán - C₂H₆. Na odvodenie jeho štruktúry z metánu je potrebné nahradiť 1 atóm vodíka CH₃ (obrázok nižšie).
Štruktúra každého následného homológu môže byť odvodená z predchádzajúceho rovnakým spôsobom. Výsledkom je, že propán vzniká z etánu - C3H₈.
Čo sú izoméry?
Sú to látky, ktoré majú identické kvalitatívne a kvantitatívne molekulárne zloženie (rovnaký molekulárny vzorec), ale odlišnú chemickú štruktúru a tiež odlišné chemické vlastnosti.
Vyššie uvedené uhľovodíky sa líšia v takom parametri, ako je bod varu: -0,5° - bután, -10° - izobután. Tento typ izomérie sa označuje ako izoméria uhlíkového skeletu, patrí do štruktúrneho typu.
Počet štruktúrnych izomérov rýchlo rastie so zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka. C1₀H22 teda bude zodpovedať 75 izomérom (bezpriestorové) a pre C15H32 je už známych 4347 izomérov, pre C2₀H42 - 366 319.
Takže už je jasné, čo sú alkány, homologické série, izoméria, nomenklatúra. Teraz je čas prejsť na konvencie pomenovania IUPAC.
Nomenklatúra IUPAC: Pravidlá pomenovania
Po prvé, je potrebné nájsť v uhľovodíkovej štruktúre uhlíkový reťazec, ktorý je najdlhší a obsahuje maximálny počet substituentov. Potom musíte očíslovať atómy C reťazca, počnúc koncom, ku ktorému je substituent najbližšie.
Po druhé, základom je názov nasýteného uhľovodíka s priamym reťazcom, ktorý počtom atómov C zodpovedá najhlavnejšiemu reťazcu.
Po tretie, pred bázou je potrebné uviesť čísla lokantov, v blízkosti ktorých sa nachádzajú substituenty. Za nimi nasledujú mená náhradníkov so spojovníkom.
Po štvrté, ak sú na rôznych atómoch C rovnaké substituenty, lokanty sa spoja a pred názvom sa objaví násobiaca predpona: di - pre dva rovnaké substituenty, tri - pre tri, tetra - štyri, penta - pre päť atď. Čísla musia byť od seba oddelené čiarkou a od slov pomlčkou.
Ak ten istý atóm C obsahuje dva substituenty naraz, lokant sa tiež zapíše dvakrát.
Podľa týchto pravidiel sa tvorí medzinárodná nomenklatúra alkánov.
Newmanove projekcie
Tento americký vedecnavrhnuté na grafickú demonštráciu konformácií špeciálne projekčné vzorce - Newmanove projekcie. Zodpovedajú formám A a B a sú zobrazené na obrázku nižšie.
V prvom prípade ide o A-tienenú konformáciu a v druhom o B-inhibíciu. V polohe A sú atómy H umiestnené v minimálnej vzdialenosti od seba. Táto forma zodpovedá najväčšej hodnote energie, pretože odpudzovanie medzi nimi je najväčšie. Ide o energeticky nepriaznivý stav, v dôsledku ktorého má molekula tendenciu ho opustiť a presunúť sa do stabilnejšej polohy B. Tu sú atómy H od seba čo najďalej. Energetický rozdiel medzi týmito polohami je teda 12 kJ / mol, v dôsledku čoho je voľná rotácia okolo osi v molekule etánu, ktorá spája metylové skupiny, nerovnomerná. Po tom, čo sa dostane do energeticky priaznivej polohy, molekula tam zotrváva, inými slovami, „spomalí“. Preto sa nazýva inhibovaná. Výsledok - 10 000 molekúl etánu je pri izbovej teplote v sťaženej forme. Len jeden má iný tvar – zakrytý.
Získanie nasýtených uhľovodíkov
Z článku už vyšlo najavo, že ide o alkány (ich štruktúra, nomenklatúra sú podrobne opísané vyššie). Bolo by užitočné zvážiť, ako ich získať. Sú emitované z takých prírodných zdrojov, ako je ropa, zemný plyn, súvisiaci plyn a uhlie. Používajú sa aj syntetické metódy. Napríklad H₂ 2H₂:
- Proces hydrogenácie nenasýtených uhľovodíkov:CnH₂n (alkény)→ CnH₂n+2 (alkány)← CnH₂n-2 (alkíny).
- Zo zmesi oxidu monoxidu C a H - syntézny plyn: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Z karboxylových kyselín (ich solí): elektrolýza na anóde, na katóde:
- Kolbeho elektrolýza: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO₂+H2+2NaOH;
- Dumasova reakcia (alkalická zliatina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Krakovanie oleja: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH2(n-m).
- Splyňovanie paliva (tuhé): C+2H₂→CH₄.
- Syntéza komplexných alkánov (halogénderiváty), ktoré majú menej atómov C: 2CH3Cl (chlórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
- Vodný rozklad metanoidov (karbidy kovov): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Fyzikálne vlastnosti nasýtených uhľovodíkov
Pre pohodlie sú údaje zoskupené v tabuľke.
| Formula | Alkán | Teplota topenia v °С | Bod varu v °С | Hustota, g/ml |
| CH₄ | Metán | -183 | -162 | 0, 415 pri t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 pri t=-100 °C |
| C₃H₈ | Propán | -188 | -42 | 0, 583 pri t=-45 °C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhután | -139 | -0, 5 | 0, 579 pri t=0°C |
| 2-Metylpropán | - 160 | - 12 | 0, 557 pri t=-25°C | |
| 2, 2-dimetylpropán | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentán | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metylbután | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexane | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metylpentán | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptán | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktánové číslo | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metylbután | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2,4-trimetyl-pentán | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-tetradekán | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 za 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 za 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 za 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hektán | 115 |
Záver
Článok sa zaoberal pojmom ako alkány (štruktúra, nomenklatúra, izoméria, homologické série atď.). Trochu sa hovorí o vlastnostiach radiálnej a substitučnej nomenklatúry. Sú opísané spôsoby získavania alkánov.
Okrem toho je v článku podrobne uvedená celá nomenklatúra alkánov (test môže pomôcť asimilovať prijaté informácie).
