Najjednoduchšie zlúčeniny študované v kurzoch organickej chémie sú nasýtené uhľovodíky alebo parafíny, tiež nazývané alkány. Ich kvalitatívne zloženie predstavujú atómy iba dvoch prvkov: uhlíka a vodíka. Molekuly zlúčenín obsahujú iba jeden typ chemickej väzby - jednoduchú alebo jednoduchú. V našom článku budeme študovať štruktúru, ako aj metódy získavania a vlastnosti alkánov.
Predstavitelia seriálu a ich mená
Prvou zlúčeninou triedy parafínov je metán. Jeho molekulový vzorec je CH4, zodpovedá všeobecnému vzorcu látok, ktorý je nasledujúci: C H2 +2. Prvé štyri alkány majú jednotlivé názvy, napríklad metán, etán. Počnúc piatou zlúčeninou je nomenklatúra vytvorená pomocou gréckych číslic. Napríklad látka s piatimi atómami uhlíka v molekule C5H12 sa nazýva pentán (z gréckeho slova "penta" - päť). Podľa racionálnej nomenklatúry alkány,chemické vlastnosti a produkcia, ktorú študujeme, môže byť reprezentovaná vo forme látok - derivátov metánu. V jeho molekule je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených uhľovodíkovými radikálmi. Podľa systematického názvoslovia by ste si mali vybrať najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré sú očíslované od konca, ku ktorému sú radikály bližšie. Potom sa určí počet atómu uhlíka spojeného sigma väzbou s časticou radikálu a radikál sa spresní pridaním názvu samotného alkánu k nemu, napríklad 3-metylbután.
Výroba alkánov
Hlavným a najbežnejším zdrojom výroby parafínu sú minerály: zemný plyn a ropa. Stopy metánu spolu s vodíkom a dusíkom možno nájsť v močiarnom plyne. V ozocerite sú prítomné pevné alkány obsahujúce veľké množstvo atómov uhlíka v molekule. Ide o horský vosk s celým radom unikátnych vlastností, ktorého ložiská sa vyvíjajú napríklad na západnej Ukrajine. Existuje tiež množstvo syntetických metód na extrakciu nasýtených uhľovodíkov, najmä redukčnou reakciou. V priemysle možno rozlíšiť niekoľko spôsobov výroby alkánov pomocou redoxných reakcií, napríklad medzi halogénalkylmi a jodovodíkom alebo amalgámom sodným. Jednoduchšia je redukcia alkénov, alkínov alebo alkadiénov vodíkom v prítomnosti niklového katalyzátora. Reakčným produktom bude zodpovedajúci parafín. Proces možno vyjadriť nasledujúcou rovnicoureakcie:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etán)
Alkalické topenie solí karboxylových kyselín
Ak zohrejete sodnú soľ CH3COONa alebo iné látky tejto triedy, ktoré zahŕňajú aktívne atómy kovov, pomocou hydroxidu sodného alebo sódneho vápna, môžete získať nasýtené uhľovodíky. Prvý typ reakcie sa častejšie používa v laboratóriu, druhý sa používa na presnú analýzu štruktúry karboxylovej kyseliny, ktorá je súčasťou soli. Tento spôsob získavania alkánov umožňuje pozorovať štiepenie uhlíkového reťazca činidla a zníženie počtu atómov uhlíka v ňom.
Wurtzova reakcia
Látky, ktoré sú derivátmi parafínov, v ktorých boli atómy vodíka nahradené časticami chlóru, brómu alebo jódu, môžu interagovať s jemne rozptýleným kovovým sodíkom. Všeobecná reakčná rovnica bude:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Tento proces objavil v roku 1870 francúzsky chemik F. Würz. Neskôr P. P. Sharygin objasnil jeho mechanizmus vedúci k produkcii alkánu. Ukázalo sa, že atóm halogénu je najskôr nahradený kovom. Potom výsledná organosodná látka interaguje s inou molekulou halogénalkánu. Táto reakcia našla uplatnenie v technológii syntézy vyšších parafínov.
Vlastnosti nasýtených uhľovodíkov
Je určená fyzikálna charakteristika každej triedy organických zlúčenínvlastnosti, ktoré sa prirodzene menia a závisia od štruktúry molekúl látok. Takže prvé štyri homológy alkánov, ktorých reakcie sme uvažovali skôr, sú plyny. Parafíny obsahujúce vo svojom zložení od 5 do 14 atómov uhlíka existujú v kvapalnej fáze, zatiaľ čo ostatné alkány sú pevné zlúčeniny. Plynné a pevné látky sú bez zápachu, tekuté parafíny zapáchajú ako petrolej alebo benzín. Medzi najdôležitejšie chemické vlastnosti látok patrí napríklad tvrdá oxidácia – horenie, v dôsledku čoho sa uvoľňuje veľké množstvo tepla:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Pripomeňme, že metán je hlavnou zložkou hlavného paliva – zemného plynu.
Substitučné reakcie
Halogenizácia prebiehajúca mechanizmom voľných radikálov je ďalšou vlastnosťou alkánov. Vzťahuje sa na substitučné reakcie a vedie k tvorbe zlúčenín - halogénderivátov parafínov:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (chlórpentán).
Nitrácia je interakcia alkánov so zriedenou dusičnanovou kyselinou v prítomnosti katalyzátora a pod tlakom, ktorú objavil v roku 1889 N. M. Konovalov. Parafínové nitrozlúčeniny majú široké uplatnenie ako suroviny na výrobu raketového paliva, výbušnín, ako aj na extrakciu karboxylových kyselín a amínov.
Oxidácia vyšších členov homologického radu alkánov v prítomnosti katalyzátora vedie k produkcii alkoholov a karboxylových kyselínkyseliny používané na syntézu zmäkčovadiel používaných pri výrobe plastov a čistiacich prostriedkov.
V našom článku sme skúmali vlastnosti nasýtených uhľovodíkov a študovali, ako ich získať.
