Nafténové uhľovodíky sú súčasťou ropy. O ich zložení, vlastnostiach, príprave a aplikácii sa bude diskutovať v tomto článku. Tu sú príklady nafténových zlúčenín, vzorce najznámejších z nich. Je prezentovaný koncept sušiacich prostriedkov a uvažuje sa o použití nafténov vo forme sušiacich prostriedkov pre priemysel farieb a lakov. Stručne zopakujeme problematiku bezpečnosti pri práci s látkami obsahujúcimi naftény.
Nafténové uhľovodíky: použitie, vlastnosti, vzorec
Tieto zlúčeniny sú organické látky získavané vo veľkých množstvách z ropy. Svoj názov dostali od slova olej (grécky nafta).
Nafténové uhľovodíky zahŕňajú zlúčeniny alicyklickej série nasýtených uhľovodíkov, t. j. s okrúhlymi molekulami a uzavretými cyklami. Svoje meno dostali v roku 1883. Do organickej chémie ho zaviedli vedciV. V. Markovnikov a V. N. Ogloblin. Naftény zahŕňajú aj uhľovodíky s niekoľkými päť- a šesťčlennými kruhmi (vrátane kondenzovaných, napríklad dekalín). Nie je úplne správne klasifikovať všetky cykloalkány (cyklány) ako naftény.
Fyzikálne a chemické vlastnosti nafténov
Nafténové uhľovodíky sú podľa fyzikálnych vlastností kvapaliny, niekedy s veľmi ostrým nepríjemným zápachom, ktorými je ropa preslávená. Práve naftény majú terapeutický účinok v špeciálnom bahne Naftalan, pomocou ktorého sa liečia mnohé kožné ochorenia.
Z hľadiska chemických vlastností sú nafténové uhľovodíky podobné nasýteným acyklickým uhľovodíkom z metánovej série. Výnimkou je cyklopropán, ktorý sa v niektorých reakciách správa ako nenasýtený uhľovodík, pridávajúc atómy s prerušením kruhu. Vo väčšine chemických reakcií pôsobia nafténové uhľovodíky ako nasýtené uhľovodíky s lineárnym reťazcom atómov uhlíka. Použitie chemických reakcií s prerušením cyklu však umožňuje použiť nafténové uhľovodíky ako vynikajúcu surovinu pre chemickú syntézu: získavanie aromatických uhľovodíkov a iných cenných produktov pre chemický priemysel v rôznych priemyselných odvetviach prostredníctvom katalytického reformovania.
Všeobecný vzorec a najdôležitejší predstavitelia série
Vzorec pre nafténové uhľovodíky je spoločný pre všetky cykloalkány: CnH2n, kde n je počet atómov v molekule, zvyčajne päť alebo šesť. Rovinný vzorec molekúl je kruh alebo uzavretý cyklus. Objemový vzorec je pomerne zložitý, umožňuje vám mať niekoľko možnostíusporiadanie atómov v molekule.
Príkladmi nafténových uhľovodíkov môžu byť také chemické zlúčeniny ako cyklopentán (päť atómov uhlíka v kruhu), cyklohexán (šesť atómov uhlíka v kruhu) a ich alkylové deriváty. Osobitnou skupinou sú nafténové kyseliny. Pozrime sa bližšie na všetky tieto súvislosti.
Cyklopentán pre organickú syntézu
Cyklopentán (alebo cyklopentylén) je cyklický nasýtený uhľovodík obsahujúci päť atómov uhlíka v jednom uzavretom reťazci. Vzorec cyklopentánu je С5Н10. Je to nasýtený uhľovodík alicyklického radu, jeden z najjednoduchších cykloalkánov. Je to bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu, hustota 0,745 g/cm3, nerozpustná vo vode, miešateľná s benzénom, éterom, acetónom (rozpúšťanie podľa princípu „podobné ako podobné“). Hlavné množstvo cyklopentánu sa získava sekundárnou destiláciou oleja. Väčšina cyklopentánu sa používa pri organickej syntéze cenných chemikálií, ako sú farbivá.
Cyklohexán – surovina na výrobu polyamidu
Cyklohexán (alebo cyklohexylén), podobne ako cyklopentán, je nasýtený uhľovodík obsahujúci šesť atómov uhlíka v uzavretom cykle. Jeho vzorec je С6Н12.
Jeho fyzikálne vlastnosti sú za normálnych podmienok bezfarebná kvapalina, hustota 0,778 g/cm3, nerozpustná vo vode. Podobne ako cyklopentán sa budeme rozpúšťať v benzéne, éteroch, acetóne. Je obsiahnutý takmer vo všetkých druhoch oleja, ale vo veľmi malých množstvách, preto sa získava katalytickou hydrogenáciou benzénu. Rovnako ako cyklopentán nachádza veľmi široké uplatnenie v chemickom priemysle pri výrobe cyklohexanolu a cyklohexanónu, nitrocyklohexánu, cyklohexanoxímu – medziproduktov pri výrobe kaprolaktámu a kyseliny adipovej, ktoré sa zase používajú na výrobu polyamidov.
Nafténové kyseliny: vlastnosti a použitie
Sú to karboxylové kyseliny alicyklického radu, väčšinou jednosýtne. Obsahujú jeden alebo viac päť- alebo šesťčlenných uhlíkových cyklov. Práve nafténové kyseliny tvoria väčšinu zložiek s obsahom kyselín rôznych olejov. Extrahujú sa alkalickým roztokom, takzvané „vysolenie“naftenátov.
Za normálnych podmienok sú nafténové kyseliny viskózne, bezfarebné kvapaliny, ktoré státím žltnú, prakticky nerozpustné vo vode. Samotné sú dobrými rozpúšťadlami pre živice a gumy. Miešateľný s väčšinou organických rozpúšťadiel, má všetky chemické vlastnosti karboxylových kyselín.
Najrozšírenejšie sú soli nafténových kyselín. Soli alkalických kovov (mydlové nafty alebo naftenáty) sa používajú ako emulgátory a dezinfekčné prostriedky, ako aj prostriedky na pranie vlny. Soli medi sa široko používajú ako dezinfekčný prostriedok na impregnáciu podvalov, lán, tkanín, solí hliníka a olova - ako špeciálne prísady, prísady do mazacích olejov a palív.
Okrem toho sa mydlové nafty používajú ako prísady do betónových zmesí am alty, robia ich vodoodpudivými, čo je veľmi dôležité, pretože umožňujú, aby m altové zmesi boli plastické vďaka mazaniu so získaním zvláštneho efektu špeciálnych filmov, nazývaných jemne orientované.
Soli nafténových kyselín ako sušidlá
Olovo, kob alt, mangán a zinok, ktoré sú vysolené hydroxidmi z kyselín (soaphta) obsiahnutých v oleji, sú široko používané ako sušidlá pre olejové farby. Vysúšadlo (v neskorej latinčine znamená "sušiaci") - látka používaná na urýchlenie schnutia farieb. Z chemického hľadiska je katalyzátorom oxidačnej polymerizácie roztokov rastlinných olejov a ich derivátov.
Mylonafty, čiže naftenáty, sú spomedzi vysúšadiel najlacnejšie, najstabilnejšie pri skladovaní, ale bohužiaľ majú nečistoty a charakteristický nepríjemný zápach, preto sa nepoužívajú na olejomaľbu.
Ochrana ľudského tela pri práci s vysúšadlami
Nafténové uhľovodíky majú často zápach, ktorý ľudia vnímajú ako štipľavý a nepríjemný. Na ochranu dýchacích orgánov ľudí pracujúcich s farbami je potrebné použiť ochranu proti výparom rozpúšťadiel a vysúšadiel. To sa dá ľahko zvládnuť bežnými vodnými clonami a absorbérmi vlhkosti: obrúsky, obväzy atď. Pri malom množstve práce a občasnom kontakte s farbami to bude stačiť.
Pri dlhej a neustálej práci s farbami, najmä s tými, ktoré obsahujú veľa vysúšadiel, je potrebná hlbšia ochrana – napr.dýchacie orgány, ako aj oči, koža a sliznice. Kovy obsiahnuté v sušidlách, najmä olovo, majú tendenciu sa hromadiť v pečeni a iných ľudských orgánoch, čo spôsobuje vážne ochorenie.
Chladiace kvapaliny
Obrábanie kovoobrábacích strojov nie je možné bez použitia rezných kvapalín - chladiacej kvapaliny. Väčšina chladív sú emulzie, ktoré vo veľkej miere využívajú pomerne lacné ropné produkty, ako sú nafténové uhľovodíky, ako aj minerálne oleje zmiešané s vodou.
Aby sa emulzia nerozdelila na jednotlivé zložky, používajú sa emulgátory a stabilizátory. Prítomnosť vody v emulzii ich robí neprchavými a prakticky neškodnými. Preto si mnohí ľudia, ktorí pracujú s olejmi, umývajú ruky emulziou s obsahom nafténov. Túto vlastnosť chladiacej kvapaliny veľmi často využívajú zámočníci aj vodiči. Emulzia s nafténmi pomáha nielen ľahko zmyť zaschnutú špinu, ale aj dezinfikuje pokožku rúk, zvláčňuje a eliminuje potrebu používať vazelínový olej ako zmäkčovač pokožky.
Naftu nemožno použiť ako palivo
Slávny výrok Dmitrija Mendelejeva, že ropa nie je palivo, ale bankovkami sa dá zohrievať, nadobúda časom čoraz väčší význam. Ropa, plyn a uhlie sú najlepšími surovinami pre obrovské množstvo materiálov, ktoré dnes človek potrebuje, no ich zásoby sú veľmi obmedzené a nenahraditeľné. Medzi takéto suroviny patria aj nafténové uhľovodíky, jedna z najcennejších zložiek ropy -čierne zlato, ľudstvo ešte úplne nedocenilo.
