Acetylid medi je organokovová binárna zlúčenina. Tento vzorec je vedecky známy minimálne od roku 1856. V kryštáloch tvorí monohydrát so vzorcom Cu2C2×H2O. Tepelne nestabilný, pri zahriatí exploduje.
Building
Acetylénid medi je binárna zlúčenina. Je v ňom možné podmienečne rozlíšiť záporne nabitú časť - anión C2−2 a kladne nabitú časť - katióny medi Cu +. V skutočnosti je takéto delenie podmienené: v zlúčenine je len zlomok iónovej väzby, hoci je väčšia v porovnaní s väzbou H-C≡. Ale táto väzba má tiež veľmi silnú polaritu (ako kovalentná) vďaka tomu, že atóm uhlíka s trojitou väzbou je v hybridizácii sp - jeho relatívna elektronegativita je väčšia ako v sp3 3 hybridizácie (jednoduchá väzba) alebo sp2 (dvojitá väzba). To je dôvod, prečo je pre uhlík v acetyléne relatívne ľahké oddeliť od seba atóm vodíka a nahradiť ho atómom kovu, teda prejaviť vlastnosti vlastné kyselinám.
Prijať
Najbežnejším spôsobom získania acetylénu medi v laboratóriu je prechod plynného acetylénu cez roztok chloridu meďnatého v amoniaku. V dôsledku toho sa vytvorí nerozpustná zrazenina červenkastého acetylénu.
Namiesto chloridu meďnatého môžete použiť aj jeho hydroxid Cu2O. V oboch prípadoch je dôležité, že skutočná reakcia prebieha s komplexom medi a amoniaku.
Fyzikálne vlastnosti
Acetylénid medi vo svojej čistej forme - tmavo červeno-hnedé kryštály. V skutočnosti ide o monohydrát - v sedimente každá molekula acetylénu zodpovedá jednej molekule vody (napísané ako Cu2C2×H 2 O). Suchý acetylenid medi je výbušný: môže vybuchnúť pri zahrievaní (je menej tepelne stabilný ako acetylenid strieborný), ako aj pri mechanickom namáhaní, napríklad pri náraze.
Pri tejto príležitosti existuje predpoklad, že medené rúry v chemickom priemysle predstavujú veľké nebezpečenstvo, pretože pri dlhodobej prevádzke sa vnútri tvorí acetylénid, ktorý potom môže viesť k silnému výbuchu. To platí najmä pre petrochemický priemysel, kde sa meď, ako aj jej acetylénidy, používajú ako katalyzátory, čo zvyšuje mieru rizika.
Chemické vlastnosti
Už sme povedali, že uhlík s trojitou väzbou v acetyléne je oveľa elektronegatívnejší ako napríklad uhlík s dvojitou väzbou (ako v etyléne) alebo jednoduchou väzbou (v etáne). Schopnosť acetylénu reagovať sniektoré kovy, darovanie vodíkového iónu a jeho nahradenie kovovým iónom (napríklad reakcia tvorby acetylénu sodného pri interakcii acetylénu s kovovým sodíkom) to potvrdzuje. Túto schopnosť acetylénu nazývame jednou z kyslých vlastností v súlade s teóriou Bronsted-Lowry: kyslosť látky je podľa nej určená jej schopnosťou odštiepiť od seba protón. Kyslosť acetylénu (tiež v acetylénide medi) možno považovať za relatívne k amoniaku a vode: keď amid kovu reaguje s acetylénom, vzniká acetylénid a amoniak. To znamená, že acetylén poskytuje protón, ktorý ho charakterizuje ako silnejšiu kyselinu ako amoniak. V prípade vody sa acetylenid meďnatý rozkladá za vzniku acetylénu – prijíma protón vody, čím sa prejavuje ako menej silná kyselina ako voda. Takže v relatívnej sérii kyslosti (podľa Brönsteda - Lowryho) je acetylén slabá kyselina, ktorá sa nachádza niekde medzi vodou a amoniakom.
Acetylénid meďný je nestabilný: vo vode (ako už vieme) a v kyslých roztokoch sa rozkladá za uvoľňovania plynného acetylénu a červenohnedej zrazeniny - oxidu meďnatého alebo bielej zrazeniny chloridu meďnatého po zriedení kyselinou chlorovodíkovou.
Aby sa predišlo výbuchu, rozklad acetylénu sa vykonáva jemným zahrievaním za mokra v prítomnosti silnej minerálnej kyseliny, ako je zriedená kyselina dusičná.
Použiť
Reakcia tvorby acetylénu meďného môže byť kvalitatívna na detekciu koncových (s trojitou väzbou na konci) alkínov. Indikátorom je zrážanie nerozpustných červenýchhnedá zrazenina acetylénu.
Pri veľkokapacitnej výrobe - napríklad v petrochémii - sa acetylenid meďný nepoužíva, pretože je vo vode výbušný a nestabilný. Je s ňou však spojených niekoľko špecifických reakcií v takzvanej jemnej syntéze.
Acetylénid meďný sa môže použiť aj ako nukleofilné činidlo v organickej syntéze. Najmä hrá dôležitú úlohu pri syntéze polyínov - zlúčenín s niekoľkými striedajúcimi sa trojitými a jednoduchými väzbami. Acetylenidy meďnaté v alkoholovom roztoku sa oxidujú vzdušným kyslíkom, pričom kondenzujú za vzniku diynov. Toto je Glaser-Ellingtonova reakcia, objavená v roku 1870 a neskôr vylepšená. Meď (I) tu zohráva úlohu katalyzátora, pretože sama sa v procese nespotrebováva.
Neskôr bol ako oxidačné činidlo namiesto kyslíka navrhnutý hexakyanoželezitan draselný (III).
Ellington zlepšil metódu získavania polyínov. Namiesto alkínov a meďnatých solí, ako je chlorid, ktoré sa na začiatku zavádzali do roztoku, napríklad navrhol použiť octan meďnatý, ktorý by oxidoval alkín v prostredí iného organického rozpúšťadla - pyridínu. teplota 60-70 ° С.
Táto úprava umožnila získať z diynov oveľa väčšie a stabilnejšie molekuly - makrocykly.
