Kyselina izoftalová sa široko používa pri výrobe farieb a lakov. Náterové hmoty s jeho obsahom majú vysoké technické vlastnosti. Hlavným spôsobom získania tejto látky v chemickom priemysle je oxidácia m-xylénu v prítomnosti katalyzátorov.
Popis
Kyselina izoftalová je organická zlúčenina, ktorá patrí do triedy karboxylových kyselín. Má vo svojom zložení 2 karboxylové skupiny -COOH, to znamená, že je to dikarboxylová kyselina. Iný názov pre túto látku je kyselina 1,3-benzéndikarboxylová. Jeho soli a estery sa nazývajú izoftaláty.
Na vzhľad je to tvrdý, žiaruvzdorný biely prášok.
Empirický vzorec pre kyselinu izoftalovú: C8H6O4. Štruktúrny vzorec tejto zlúčeniny je znázornený na obrázku nižšie.
Vlastnosti
Hlavné vlastnosti tejto látky sú nasledovné:
- molekulová hmotnosť – 166, 14;
- teplota topenia - 345-348 °C;
- hromadnéhustota – 0,8 g/ml;
- bod vzplanutia aerosólu - 700 °С;
- rozpustnosť: dobrá vo vode a vodných alkalických roztokoch, slabá v studenom CH3COOH, metanole, propanole a nižších alkoholoch.
Kyselina izoftalová pri kontakte s ľudskou pokožkou dráždi, preto je potrebné pri práci s ňou dodržiavať bezpečnostné opatrenia.
Interakcia s inými zlúčeninami:
- tvorí soli pri reakcii s alkáliami;
- pri zahrievaní s alkoholmi sa získavajú estery;
- v reakcii s tionylchloridom, dichloridom kyseliny uhličitej a acetylchloridom pri zahriatí na 130 oC sa kyselina izoftalová mení na izoftaloylchlorid;
- v kyseline octovej sa pri izbovej teplote redukuje vodíkom na C6H10(COOH)2 (kyselina cis-hexahydroizoftalová);
- nitrované kyselinou dusičnou pri 30 °C (získajú sa 4- a 5-nitroderiváty) a sulfonované dymovou kyselinou sírovou pri 200 °C.
Výroba kyseliny izoftalovej
Syntéza tejto zlúčeniny v chemickom priemysle prebieha niekoľkými spôsobmi:
- Pri oxidačnej reakcii metaxylénu so vzduchom s použitím kyseliny octovej. Proces prebieha pri teplote 100-150 °C a pri tlaku 14-27 atmosfér. Ako katalyzátory sa používajú soli kob altu a acetaldehyd.
- Pri oxidácii meta-xylénu alebo kyseliny m-toluénovej zahriatej na 200 °C pri tlaku 40 atm. a v prítomnosti koncentrovanej kyseliny dusičnej.
- Pri oxidačnej reakcii C12H18 (1,3-diizopropylbenzén) so vzduchom. Reakčná teplota 120-220°С, katalyzátory - soli kob altu a mangánu.
- V procese odštiepenia karboxylovej skupiny kyseliny trimellitovej vo vodnom roztoku hydroxylu sodného. Reakčná teplota je 250 °С.
Výsledný produkt sa čistí kryštalizáciou z kyseliny octovej alebo z vodného roztoku etanolu (v laboratórnych podmienkach). Keďže výroba C8H6O4 prebieha v korozívnom prostredí, priemyselné zariadenia sú vyrobené z chemicky odolný materiál - titán.
Aplikácia
Kyselina izoftalová sa používa najmä na výrobu náterových hmôt (polyuretánových, práškových, alkydových), ako aj polyesterových živíc. Ďalšími aplikáciami sú výroba materiálov ako:
- termoplastické polyméry;
- gelcoats - gélové dekoratívne a ochranné nátery;
- polyesterové živice na vodnej báze;
- polyestery pre GRP;
- melamínové vypaľovacie emaily;
- výroba plastových fliaš a gumy (ako komonoméru).
Farby s kyselinou izoftalovou sú vysoko výkonné:
- dobrá odolnosť voči poveternostným vplyvom;
- tvrdosť;
- odolnosť voči vysokej teplote, vysoký limit tepelnej deformácie;
- žieravý a chemickýtrvanlivosť;
- odolné voči škvrnám.
Sm alty sa používajú v nasledujúcich odvetviach:
- automobilový priemysel;
- printing;
- stavebné materiály;
- výroba nábytku;
- výroba záhradnej techniky;
- výroba predajných automatov a iné.