Kyselina fumarová je jednou z látok, ktoré sa tvoria v bunkách ľudí a iných živočíchov v procese prirodzeného metabolizmu. Jeho zlúčeniny sa používajú v medicíne, poľnohospodárstve, potravinárstve a chemickom priemysle. Vo veľkých množstvách môže táto látka spôsobiť negatívne reakcie - alergie a gastrointestinálne poruchy.
Všeobecný popis
Kyselina fumarová je izomér kyseliny etylén-1,2-dikarboxylovej v trans konfigurácii (má uhľovodíkové substituenty na opačných stranách dvojitej väzby C-C). Prvýkrát bola táto látka získaná z kyseliny jantárovej.
Empirický vzorec kyseliny fumarovej: C4H4O4.
Vzhľadom je zlúčenina bezfarebný kryštalický prášok bez zápachu.
Štruktúrny vzorec kyseliny fumarovej je znázornený na obrázku nižšie:
Kyselina sa nachádza v mnohých rastlinách (mrlík európsky, corydalis, mak a iné), lišajníky a huby a vzniká aj pri fermentácii uhľohydrátov vprítomnosť huby Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Vlastnosti
Hlavné fyzikálne a chemické vlastnosti kyseliny fumarovej sú nasledovné:
- Molekulová hmotnosť – 116,07 a.u. e.m.
- Rozpustnosť: o v alkoholoch – dobrá; o vo vode a dietyléteri - slabé; o v organických rozpúšťadlách – nerozpustné.
- Teplota topenia - 296,4 °С.
- Bod varu – 165 °C.
Kyseliny fumarové a maleínové sa ľahko redukujú na kyselinu jantárovú. Pri oxidácii peroxidovými zlúčeninami vzniká kyselina mezovínna, pri interakcii s alkoholmi vznikajú mono- a diestery (fumaráty).
Biochémia
Kyselina fumarová sa nachádza v krvi zdravého človeka v koncentrácii do 3 mg/l. Vzniká ako medziprodukt v cykle trikarboxylových kyselín, pri syntéze močoviny a oxidácii niektorých aminokyselín a v ľudskej koži pod vplyvom ultrafialového žiarenia.
Fumaráty hrajú dôležitú úlohu v ľudských tkanivách počas ich nedostatku kyslíka. V kombinácii s kyselinou jablčnou a soľami kyseliny glutámovej zvyšujú obsah ATP a glykogénu, hlavnej formy skladovania glukózy, univerzálneho zdroja energie pre bunky. Pri pokusoch na potkanoch sa zistilo, že táto látka zvyšuje trvanie kontrakcie srdca pri jeho izolácii. Pri hemoragickom šoku pomáhajú fumaráty predĺžiť prežitie zvierat.
Syntéza
Získanie kyseliny fumarovej vv priemyselnom meradle sa vyrába katalytickou izomerizáciou kyseliny maleínovej vo vodnom roztoku. V Rusku sa táto technológia používa na syntézu priemyselnej kyseliny, ktorá nie je použiteľná v potravinárskom priemysle a farmácii kvôli prítomnosti solí ťažkých kovov.
Vysoko čistená potravinárska kyselina fumarová sa vyrába z kyseliny jablčnej alebo vínnej. Tento spôsob výroby látky je spojený s technickými ťažkosťami (vyžaduje prácne viacstupňové čistenie) a je drahší. Kvalita technickej kyseliny fumarovej do značnej miery závisí od čistoty kyseliny maleínovej, ktorá sa získava z anhydridov kyseliny maleínovej a ftalovej.
Aplikácia
V chemickom priemysle sa kyselina používa na výrobu nasledujúcich látok:
- polyesterová živica;
- syntetické sušiace oleje;
- plastifikátory;
V potravinárskom priemysle (prísada E297) sa používa ako okysľovač (náhrada kyseliny citrónovej a vínnej) pri príprave nápojov, sladkostí a pečiva. Zároveň je jeho spotreba nižšia ako spotreba analógov. Technické vlastnosti potravinárskej prídavnej látky sú regulované v súlade s GOST 33269-2015.
Medicína
V medicíne sa táto zlúčenina používa na nasledujúce účely:
- dimetyléter (dimetylfumarát) - liečba kožných patológií (psoriáza, lišajníky), roztrúsená skleróza, plešatosť, granulomatózne ochorenia; fungicídne, protiplesňovénáprava;
- sodná soľ kyseliny fumarovej - infúzne prípravky, kryštaloidné krvné náhrady s antihypoxickým, antioxidačným účinkom (používa sa pri gastroduodenálnom krvácaní, peritonitíde, ťažkých tepelných poraneniach, kardiochirurgii, akútnom koronárnom syndróme, hypovolémii, rozsiahlej strate krvi, intoxikácii);
- ďalšie deriváty – látky zvyšujúce chuť do jedla, trankvilizéry, látky nepriepustné pre žiarenie, lieky na rinitídu.
Z liekov druhej skupiny nachádzajú najväčšie praktické uplatnenie Mafusol, Mexidol, Konfumin a Polyoxyfumarín.
V súčasnosti prebiehajú aj klinické skúšky prípravkov kyseliny fumarovej na liečbu patológií, ako sú:
- malígne novotvary;
- Huntingtonova chorea;
- HIV;
- malaria.
Pokusy na zvieratách ukázali, že 1% roztok kyseliny užívaný s jedlom po dlhú dobu výrazne znižuje aktivitu karcinogénov.
Kyselina fumarová znižuje kyslosť žalúdka a ovplyvňuje mikroflóru gastrointestinálneho traktu. V čreve vytvára mierne kyslé prostredie, ktoré brzdí rast patogénnych baktérií a vytvára priaznivé podmienky pre rozvoj lakto-, bifidus- a acidobaktérií. Kvôli ťažkostiam pri získavaní vysoko čistej kyseliny na farmaceutické účely a pri výrobe potravinových doplnkov sa však táto zlúčenina používa len zriedka.
Poľnohospodárstvo
Na vidiekuNa farme sa kyselina fumarová používa ako prísada do krmiva pre domáce zvieratá pre tieto funkcie:
- zlepšenie metabolizmu v stresových situáciách;
- zvýšená stráviteľnosť krmiva, zvýšená chuť do jedla;
- stimulácia náboru svalov, urýchlenie tvorby kostí a vajec u hydiny (nehormonálne anabolické);
- zvýšenie obranyschopnosti organizmu v období hromadných chorôb a očkovania;
- normalizácia črevnej flóry, prevencia plesňových a bakteriálnych ochorení.
Kyselina fumarová spôsobuje zrýchlenú tvorbu ATP, podporuje hromadenie živín a kyseliny askorbovej, ktorá je jedným z hlavných antioxidantov.
Poškodenie zdravia
Vyčistená kyselina vysokej kvality je bezpečná pre ľudské zdravie. Škody spôsobené kyselinou fumarovou sú spôsobené najmä skutočnosťou, že bezohľadní výrobcovia používajú výrobok technickej kvality obsahujúci toxické nečistoty kyseliny maleínovej a solí ťažkých kovov.
Dimetylfumarát sa používa aj ako lacný biocíd na ochranu koženého nábytku a obuvi pred plesňovými infekciami počas prepravy. Avšak v tejto funkcii môže kyselina spôsobiť závažné alergické kožné reakcie. Takže vo Fínsku a Spojenom kráľovstve viac ako tisíc spotrebiteľov požadovalo peňažnú kompenzáciu za poškodenie zdravia pri nákupe čínskeho nábytku. Od roku 2008 zaviedli európske krajiny zákaz predaja obuvi a nábytku impregnovaného dimetylfumarátom.
