Nenasýtené alkoholy: vzorce, vlastnosti

Obsah:

Nenasýtené alkoholy: vzorce, vlastnosti
Nenasýtené alkoholy: vzorce, vlastnosti
Anonim

Vo všeobecnosti všetky nenasýtené alkoholy patria do triedy alkoholov, vo svojej štruktúre majú jednu alebo viac zodpovedajúcich funkčných hydroxoskupín. Rozlišujú sa iba prítomnosťou viacerých (dvojitých, trojitých) väzieb v molekule. Nenasýtené alkoholy teda spájajú vlastnosti nenasýtených uhľovodíkov a bežných alkoholov.

Building

Vo všeobecnosti platí, že hydroxylová funkčná skupina by mala byť na nasýtenom (to znamená len s jednoduchými väzbami) uhlíkovom atóme (atóm uhlíka vedľa funkčnej skupiny zlúčeniny sa nazýva alfa uhlík). Takéto alkoholy majú všetky štandardné vlastnosti svojich obmedzujúcich susedov. Najjednoduchším nenasýteným alkoholom s nasýteným alfa uhlíkom je alylalkohol alebo propendiol.

Enols

Alkoholy s -OH skupinou umiestnenou v blízkosti nenasýteného uhlíka sa nazývajú enoly. Takmer všetky sú nestabilné a po vytvorení sa takmer okamžite preusporiadajú na zodpovedajúce ketóny. Malá časť však zostáva v pôvodnej podobe, no je dosť malá. V takejV tomto prípade hovoria o keto-enol tautomérii: látka súčasne obsahuje dva takzvané tautoméry: v jednom sa atóm vodíka nachádza blízko kyslíka, a to je enol, a v druhom sa vodík presunul na uhlík a toto je už ketón (karbonylová zlúčenina).

tautoméria na všeobecnom príklade
tautoméria na všeobecnom príklade

Vo väčšine látok tejto štruktúry je obsah enolov zlomok percenta. Existujú však niektoré zlúčeniny, v ktorých je možné vďaka určitým substituentom na atóme uhlíka priamo naviazaným na kyslík hydroxoskupiny dosiahnuť relatívnu stabilitu enolu. Napríklad v acetylacetóne percento enolových tautomérov dosahuje 76.

acetylacetónová tautoméria
acetylacetónová tautoméria

Prvým v sérii enol je vinylalkohol. V keto-enolovej tautomérii zodpovedá acetaldehydu.

Chemické vlastnosti

Keďže nenasýtené alkoholy obsahujú akoby dve funkčné skupiny naraz, súbor ich reakcií je tiež kombináciou vlastností dvoch tried zlúčenín. Viacnásobnou väzbou, ako všetky nenasýtené uhľovodíky, reagujú s prídavkom halogénov, vodíka, halogenovodíkov a iných látok, ktoré tvoria elektrofilné častice. Môžu tiež vytvárať epoxidy (pri oxidácii vzdušným kyslíkom na striebornom katalyzátore). Tiež pozdĺž dvojitej skupiny môžu nenasýtené alkoholy pripojiť ďalšie hydroxylové skupiny, aby sa zmenili na dvojsýtne, trojsýtne alkoholy. Samotná hydroxylová skupina vstupuje do svojich typických reakcií: oxidácia (na zodpovedajúcu karbonylovú zlúčeninu a potom na karboxylovúkyseliny), substitúcia halogénom, tvorba éterov a esterov.

Byť v prírode

Nenasýtené alkoholy sa nachádzajú v mnohých častiach živého sveta. Najčastejšie sú tam vo forme esterov - zlúčenín pozostávajúcich z častí alkoholu a karboxylovej kyseliny. Napríklad škoricový alkohol sa nachádza (vo forme esterov octanu a škorice) v hyacintovom, kasiovom a iných vonných olejoch, ako aj v zložení živice v stromoch rodu styrax a v peruánskom balzame - živici stromy z rodu myroxylon. Je široko používaný v parfumérskom priemysle ako rôzne vône a vonné látky.

škoricový alkohol
škoricový alkohol

Retinolacetát - známy vitamín A. 3-hexenol-1 - cyklický nenasýtený alkohol - v zložení esenciálnych olejov zelených častí rastlín dodáva rastlinám charakteristickú vôňu.

Napríklad aj známy cholesterol je alkohol s veľmi zložitým vzorcom vrátane viacnásobných väzieb (preto tú istú látku v niektorých krajinách radšej nazývajú cholesterol – podľa funkčnej skupiny). Preto mnohé látky súvisiace s cholesterolom, najmä niektoré mastné alkoholy, majú podobnú štruktúru.

Odporúča: