V organickej chémii sa možno stretnúť s uhľovodíkovými látkami s rôznym množstvom uhlíka v reťazci a C=C-väzbou. Sú to homológy a nazývajú sa alkény. Vďaka svojej štruktúre sú chemicky reaktívnejšie ako alkány. Aké sú však ich reakcie? Zvážte ich distribúciu v prírode, rôzne metódy získavania a aplikácie.
Čo to je?
Alkény, ktoré sa tiež nazývajú olefíny (olejové), dostali svoj názov podľa eténchloridu, derivátu prvého zástupcu tejto skupiny. Všetky alkény majú aspoň jednu dvojitú väzbu C=C. C H2n - vzorec všetkých olefínov a názov je vytvorený z alkánu s rovnakým počtom uhlíkov v molekule, iba s príponou -an sa mení na -ene. Arabská číslica na konci názvu cez pomlčku označuje uhlíkové číslo, od ktorého začína dvojitá väzba. Zvážte hlavné alkény, tabuľka vám ich pomôže zapamätať:
| Alkán | Meno | Alkén | Meno |
| C2H6 | etán | C2H4 | etén (etylén) |
| C3H8 | propán | C3H6 | propén (propylén) |
| C4H10 | bután | C4H8 | butén-1 |
| C5H12 | pentán | C5H10 | pentén-1 (amylén) |
| C6H14 | hexán | C6H12 | hexén-1 (hexylén) |
| C7H16 | heptán | C7H14 |
heptén-1 (heptylén) |
| C8H18 | oktán | C8H16 | oktén |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Ak majú molekuly jednoduchú nerozvetvenú štruktúru, pridajte príponu -ylén, to sa odráža aj v tabuľke.
Kde ich môžete nájsť?
Keďže reaktivita alkénov je veľmi vysoká, ich zástupcovia v prírode sú mimoriadne vzácni. Princíp života molekuly olefínu je „buďme priateľmi“. V okolí nie sú žiadne iné látky – nezáleží na tom, budeme sa navzájom kamarátiť a vytvárať polyméry.
Ale existujú a malý počet zástupcov je zahrnutý v súvisiacom ropnom plyne a vyšší je v rope ťaženej v Kanade.
Úplne prvým zástupcom alkénov eténu jehormón, ktorý stimuluje dozrievanie ovocia, takže ho v malých množstvách syntetizujú zástupcovia flóry. Existuje alkén cis-9-trikozén, ktorý u samíc muchy domácej zohráva úlohu sexuálneho atraktantu. Nazýva sa aj Muscalur. (Atraktant - látka prírodného alebo syntetického pôvodu, ktorá v inom organizme vyvoláva priťahovanie k zdroju vône). Z hľadiska chémie tento alkén vyzerá takto:
Keďže všetky alkény sú veľmi cenné suroviny, spôsoby ich umelého získavania sú veľmi rozmanité. Zvážte najbežnejšie.
A ak potrebujete veľa?
V priemysle sa trieda alkénov získava hlavne krakovaním, t.j. štiepenie molekuly vplyvom vysokých teplôt, vyšších alkánov. Reakcia vyžaduje zahrievanie v rozsahu od 400 do 700 °C. Alkán sa štiepi, ako chce, vytvára alkény, metódy, o ktorých uvažujeme, s veľkým počtom možností molekulárnej štruktúry:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Ďalšia bežná metóda sa nazýva dehydrogenácia, pri ktorej sa molekula vodíka oddelí od zástupcu alkánového radu v prítomnosti katalyzátora.
V laboratórnych podmienkach sú alkény a spôsoby ich získavania odlišné, sú založené na eliminačných reakciách (eliminácia skupiny atómov bez ich nahradenia). Najčastejšie sa atómy vody eliminujú z alkoholov, halogénov, vodíka alebo halogenovodíka. Najbežnejší spôsob získania alkénov je z alkoholov v prítomnostikyselina ako katalyzátor. Môžu sa použiť aj iné katalyzátory
Všetky eliminačné reakcie podliehajú Zaitsevovmu pravidlu, ktoré znie:
Atóm vodíka sa odštiepi od uhlíka susediaceho s uhlíkom nesúcim -OH skupinu, ktorá má menej vodíkov.
Po uplatnení pravidla odpovedzte, ktorý reakčný produkt prevládne? Neskôr sa dozviete, či ste odpovedali správne.
Chemické vlastnosti
Alkény aktívne reagujú s látkami a porušujú ich pí-väzbu (iný názov pre väzbu C=C). Koniec koncov, nie je taká silná ako jednoduchá (sigma väzba). Nenasýtený uhľovodík sa po reakcii (adícii) zmení na nasýtený bez tvorby ďalších látok.
Nasledujú najbežnejšie reakcie alkénov, ktoré prebiehajú pri rôznych typoch ľudských činností:
- pridávanie vodíka (hydrogenácia). Na jeho prechod je potrebná prítomnosť katalyzátora a zahrievania;
- pripojenie molekúl halogénu (halogenácia). Je to jedna z kvalitatívnych reakcií na pí väzbu. Koniec koncov, keď alkény reagujú s brómovou vodou, stávajú sa priehľadnými z hnedej;
- reakcia s halogenovodíkmi (hydrohalogenácia);
- pridávanie vody (hydratácia). Reakčné podmienky sú zahrievanie a prítomnosť katalyzátora (kyseliny);
Reakcie nesymetrických olefínov s halogenvodíkmi a vodou sa riadia Markovnikovovým pravidlom. To znamená, že vodík spojí tento uhlík z dvojitej väzby uhlík-uhlík, ktorá už má viacatómy vodíka.
- burning;
- katalyzátor parciálnej oxidácie. Produkt sú cyklické oxidy;
- Wagnerova reakcia (oxidácia manganistanom v neutrálnom prostredí). Táto alkénová reakcia je ďalšou vysoko kvalitnou väzbou C=C. Pri prúdení sa ružový roztok manganistanu draselného odfarbí. Ak sa rovnaká reakcia uskutoční v kombinovanom kyslom prostredí, produkty budú odlišné (karboxylové kyseliny, ketóny, oxid uhličitý);
- izomerizácia. Všetky typy sú charakteristické: cis- a trans-, vytesňovanie dvojitých väzieb, cyklizácia, skeletálna izomerizácia;
- polymerizácia je hlavnou vlastnosťou olefínov pre priemysel.
Lekárske aplikácie
Reakčné produkty alkénov majú veľký praktický význam. Mnohé z nich sa využívajú v medicíne. Glycerín sa získava z propénu. Tento viacsýtny alkohol je výborným rozpúšťadlom a ak sa použije namiesto vody, roztoky budú koncentrovanejšie. Na medicínske účely sa v nej rozpúšťajú alkaloidy, tymol, jód, bróm atď.. Glycerín sa používa aj pri príprave mastí, pást a krémov. Zabraňuje ich vysychaniu. Samotný glycerín je antiseptikum.
Pri reakcii s chlorovodíkom sa získavajú deriváty, ktoré sa používajú ako lokálna anestézia pri aplikácii na kožu, ako aj na krátkodobú anestéziu s menšími chirurgickými zákrokmi pomocou inhalácie.
Alkadiény sú alkény s dvoma dvojitými väzbami v jednej molekule. Ich hlavná aplikácia- výroba syntetického kaučuku, z ktorého sa potom vyrábajú rôzne vyhrievacie podložky a striekačky, sondy a katétre, rukavice, bradavky a mnoho iného, čo je pri starostlivosti o chorých jednoducho nepostrádateľné.
Priemyselné aplikácie
| Typ odvetvia | Čo sa používa | Ako sa dajú použiť |
| Poľnohospodárstvo | ethene | urýchľuje dozrievanie zeleniny a ovocia, defoliáciu rastlín, fólie do skleníkov |
| Farebné farby | etén, butén, propén atď. | na získanie rozpúšťadiel, éterov, rozpúšťadiel |
| Engineering | 2-metylpropén, etén | výroba syntetického kaučuku, mazacie oleje, nemrznúca zmes |
| Potravinársky priemysel | ethene | výroba teflónu, etylalkoholu, kyseliny octovej |
| Chemický priemysel | etén, polypropylén | dostávajú alkoholy, polyméry (polyvinylchlorid, polyetylén, polyvinylacetát, polyizobutylén, acetaldehyd |
| Baníctvo | ethen et al | výbušniny |
Alkény a ich deriváty našli širšie uplatnenie v priemysle. (Kde a ako sa používajú alkény, pozri tabuľku vyššie).
Toto je len malá časť využitia alkénov a ich derivátov. Každým rokom sa potreba olefínov len zvyšuje, čo znamená, že rastie aj potreba ich výroby.
(Odpoveď: butén-2.)
