Amíny prišli do našich životov celkom nečakane. Donedávna išlo o jedovaté látky, ktorých zrážka môže viesť k smrti. A teraz, po storočí a pol, aktívne používame syntetické vlákna, tkaniny, stavebné materiály, farbivá na báze amínov. Nie, nestali sa bezpečnejšími, ľudia si ich jednoducho dokázali „skrotiť“a podmaniť si ich, pričom pre seba získali určité výhody. O ktorom, a porozprávame sa ďalej.
Definícia
Amíny sú organické zlúčeniny, ktoré sú derivátmi amoniaku, v molekulách ktorých je vodík nahradený uhľovodíkovými radikálmi. Súčasne môžu byť až štyri. Konfigurácia molekúl a počet radikálov určujú fyzikálne a chemické vlastnosti amínov. Okrem uhľovodíkov môžu takéto zlúčeniny obsahovať aromatické alebo alifatické radikály alebo ich kombináciu. Charakteristickým znakom tejto triedy je prítomnosť R-N fragmentu, v ktorom R je organická skupina.
Klasifikácia
Všetky amíny možno rozdeliť do troch veľkých skupín:
- Podľa povahy uhľovodíkového radikálu.
- Podľa počtu spojených radikálovatóm dusíka.
- Počtom aminoskupín (mono-, di-, tri- atď.).
Prvá skupina zahŕňa alifatické alebo limitujúce amíny, ktoré sú reprezentované metylamínom a metyletylamínom. A tiež aromatické – napríklad anilínové či fenylamínové. Názvy zástupcov druhej skupiny priamo súvisia s množstvom uhľovodíkových radikálov. Izolujú sa teda primárne amíny (obsahujúce jednu dusíkovú skupinu), sekundárne (s dvomi dusíkatými skupinami v kombinácii s rôznymi organickými skupinami) a terciárne (v uvedenom poradí s tromi dusíkovými skupinami). Názvy terciárnej skupiny hovoria samy za seba.
Nomenklatúra (tvorba názvu)
Na vytvorenie názvu zlúčeniny sa názov organickej skupiny, ktorá sa viaže na dusík, pridá s predponou „amín“a samotné skupiny sa uvádzajú v abecednom poradí, napríklad: metylprotylamín alebo metyldifenylamín (v v tomto prípade "di" znamená, že zlúčenina má dva fenylové radikály). Je dovolené vytvoriť názov, ktorého základom bude uhlík a aminoskupina, ktorá bude reprezentovaná ako substituent. Potom je jeho poloha určená indexom pod označením prvku, napríklad CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Niekedy v pravom hornom rohu číslo označuje sériové číslo uhlíka.
Niektoré zlúčeniny si stále zachovávajú triviálne, dobre známe zjednodušené názvy, ako napríklad anilín. Okrem toho medzi nimi môžu byť aj také, ktoré majú nesprávne zložené názvyna rovnakej úrovni ako systematické, pretože pre vedcov a ľudí, ktorí sú ďaleko od vedy, je jednoduchšie a pohodlnejšie komunikovať a rozumieť si
Fyzikálne vlastnosti
Sekundárny amín, podobne ako primárny, je schopný vytvárať vodíkové väzby medzi molekulami, aj keď o niečo slabšie ako zvyčajne. Táto skutočnosť vysvetľuje vyššiu teplotu varu (nad sto stupňov), ktorá je vlastná amínom v porovnaní s inými zlúčeninami s podobnou molekulovou hmotnosťou. Terciárny amín v dôsledku absencie N-H skupiny nie je schopný vytvárať vodíkové väzby, preto začína vrieť už pri osemdesiatich deviatich stupňoch Celzia.
Pri izbovej teplote (osemnásť - dvadsať stupňov Celzia) sú vo forme pary iba nižšie alifatické amíny. Stredné sú v tekutom stave a vyššie sú v pevnom stave. Všetky triedy amínov majú špecifický zápach. Čím menej organických radikálov je v molekule, tým je zreteľnejšia: od vyšších zlúčenín takmer bez zápachu po stredné voňajúce ako ryba a nižšie ako po čpavku.
Amíny môžu vytvárať silné vodíkové väzby s vodou, to znamená, že sú v nej vysoko rozpustné. Čím viac uhľovodíkových radikálov je prítomných v molekule, tým je menej rozpustná.
Chemické vlastnosti
Ako sa dá logicky predpokladať, amíny sú deriváty amoniaku, čo znamená, že ich vlastnosti sú podobné. Podmienečne je možné rozlíšiť tri typy chemickej interakcie, ktoré sú pre tieto zlúčeniny možné.
- Najprv zvážte vlastnostiamíny ako zásady. Nižšie (alifatické) v kombinácii s molekulami vody dávajú alkalickú reakciu. Väzba je tvorená mechanizmom donor-akceptor v dôsledku skutočnosti, že atóm dusíka má nepárový elektrón. Pri reakcii s kyselinami tvoria všetky amíny soli. Ide o pevné látky, ktoré sú vysoko rozpustné vo vode. Aromatické amíny vykazujú slabšie základné vlastnosti, pretože ich osamelý elektrónový pár sa posúva k benzénovému kruhu a interaguje s jeho elektrónmi.
- Oxidácia. Terciárny amín sa ľahko oxiduje spojením s kyslíkom v atmosférickom vzduchu. Okrem toho sú všetky amíny horľavé (na rozdiel od amoniaku).
- Interakcia s kyselinou dusitou sa v chémii používa na rozlíšenie medzi amínmi, pretože produkty tejto reakcie závisia od počtu organických skupín prítomných v molekule:
- nižšie primárne amíny tvoria v dôsledku reakcie alkoholy;
- aromatické primárne zložky poskytujú fenoly za podobných podmienok;
- sekundárne sa premieňajú na nitrózozlúčeniny (čo dokazuje charakteristický zápach);
- terciárny tvorí soli, ktoré sa rýchlo rozkladajú, takže táto reakcia nemá žiadnu hodnotu.
Špeciálne vlastnosti anilínu
Anilín je zlúčenina, ktorá má vlastnosti vlastné aminoskupine aj benzénovej skupine. To sa vysvetľuje vzájomným vplyvom atómov v molekule. Na jednej strane benzénový kruh oslabuje základné (t.j. alkalické) prejavy v molekuleanilín. Sú nižšie ako u alifatických amínov a amoniaku. Ale na druhej strane, keď aminoskupina ovplyvňuje benzénový kruh, stáva sa, naopak, aktívnejším a vstupuje do substitučných reakcií.
Na kvalitatívne a kvantitatívne stanovenie anilínu v roztokoch alebo zlúčeninách sa využíva reakcia s brómovou vodou, na konci ktorej na dno padá biela zrazenina vo forme 2, 4, 6-tribromanilínu. trubica.
Amíny v prírode
Amíny sa v prírode nachádzajú všade vo forme vitamínov, hormónov, medziproduktov látkovej premeny, nachádzajú sa v organizme zvierat a rastlín. Okrem toho sa pri hnilobe živých organizmov získavajú aj stredné amíny, ktoré v tekutom stave šíria nepríjemný zápach sleďovej soľanky. "Kadaverózny jed" široko opísaný v literatúre sa objavil práve vďaka špecifickej ambre amínov.
Látky, o ktorých uvažujeme, boli dlho zamieňané s amoniakom kvôli podobnému zápachu. Ale v polovici devätnásteho storočia francúzsky chemik Wurtz dokázal syntetizovať metylamín a etylamín a dokázal, že pri spaľovaní uvoľňujú uhľovodíky. Toto bol zásadný rozdiel medzi spomínanými zlúčeninami a amoniakom.
Získanie amínov v priemyselných podmienkach
Keďže atóm dusíka v amínoch je v najnižšom oxidačnom stave, redukcia zlúčenín obsahujúcich dusík je najjednoduchším a najdostupnejším spôsobom, ako ich získať. Práve on je široko používaný v priemyselnej praxi pre svoju lacnosť.
Prvou metódou je redukcia nitrozlúčenín. Reakcia, pri ktorej vzniká anilínnesie meno vedca Zinina a prvýkrát sa konala v polovici devätnásteho storočia. Druhým spôsobom je redukcia amidov lítiumalumíniumhydridom. Primárne amíny možno redukovať aj z nitrilov. Treťou možnosťou sú alkylačné reakcie, teda zavedenie alkylových skupín do molekúl amoniaku.
Používanie amínov
Samotné vo forme čistých látok sa amíny používajú málo. Jedným vzácnym príkladom je polyetylénpolyamín (PEPA), ktorý uľahčuje vytvrdzovanie epoxidu v domácnosti. Primárny, terciárny alebo sekundárny amín je v podstate medziproduktom pri výrobe rôznych organických látok. Najpopulárnejší je anilín. Je základom veľkej palety anilínových farbív. Farba, ktorá sa nakoniec ukáže, závisí priamo od vybranej suroviny. Čistý anilín dáva modrú farbu, zatiaľ čo zmes anilínu, orto- a para-toluidínu bude červená.
Alifatické amíny sú potrebné na výrobu polyamidov, ako je nylon a iné syntetické vlákna. Používajú sa v strojárstve, ako aj pri výrobe lán, tkanín a fólií. Okrem toho sa pri výrobe polyuretánov používajú alifatické diizokyanáty. Pre svoje výnimočné vlastnosti (ľahkosť, pevnosť, pružnosť a schopnosť priľnúť na akýkoľvek povrch) sú žiadané v stavebníctve (montážna pena, lepidlo) a v obuvníckom priemysle (protišmykové podrážky).
Medicína je ďalšou oblasťou, kde sa používajú amíny. Chémia z nich pomáha syntetizovať antibiotiká sulfónamidovej skupiny,ktoré sa úspešne používajú ako lieky druhej línie, teda rezerva. V prípade, že si baktérie vyvinú rezistenciu na základné lieky.
Škodlivé účinky na ľudský organizmus
Je známe, že amíny sú veľmi toxické látky. Akákoľvek interakcia s nimi môže spôsobiť poškodenie zdravia: vdýchnutie výparov, kontakt s otvorenou pokožkou alebo požitie zlúčenín do tela. Smrť nastáva v dôsledku nedostatku kyslíka, pretože amíny (najmä anilín) sa viažu na krvný hemoglobín a bránia mu zachytávať molekuly kyslíka. Alarmujúce príznaky sú dýchavičnosť, modrý nasolabiálny trojuholník a končeky prstov, tachypnoe (rýchle dýchanie), tachykardia, strata vedomia.
Ak sa tieto látky dostanú na holé časti tela, musíte ich rýchlo odstrániť vatou predtým navlhčenou alkoholom. Toto sa musí vykonať čo najopatrnejšie, aby sa nezväčšila oblasť kontaminácie. Ak sa objavia príznaky otravy, určite by ste sa mali poradiť s lekárom.
Alifatické amíny sú jedom pre nervový a kardiovaskulárny systém. Môžu spôsobiť útlm funkcie pečene, jej dystrofiu a dokonca aj onkologické ochorenia močového mechúra.
