Čo je acetón? Zloženie tejto organickej zlúčeniny je nasledovné: tri atómy uhlíka, šesť atómov vodíka, jeden atóm kyslíka. Poďme analyzovať hlavné fyzikálne a chemické vlastnosti tejto zlúčeniny, spôsoby prípravy a tiež zvážime hlavné oblasti jej použitia.
Rýchla referencia
Acetón, ktorého zloženie a vlastnosti sa budeme podrobnejšie zaoberať, je organická látka, najjednoduchší zástupca nasýtených karbonylových zlúčenín - ketónov. V preklade z latinčiny to znamená - ocot. Predtým sa acetón, ktorého zloženie ešte nebolo študované, syntetizoval z acetátov a hotový ketón bol surovinou na výrobu ľadovej kyseliny octovej.
Až v polovici devätnásteho storočia nemecký chemik Leopold Gmelin zaviedol pojem „acetón“do vedeckého slovníka.
História objavov
Acetón, ktorého zloženie študovali až v devätnástom storočí Jeannot-Baptiste Dumas a Justus von Liebig, prvýkrátsa podarilo otvoriť Andreasovi Libaviusovi koncom 16. storočia. Látka bola syntetizovaná v procese suchej destilácie soli - octanu olovnatého.
Až do začiatku dvadsiateho storočia sa tento zástupca ketónov získaval koksovaním dreva.
Počas prvej svetovej vojny sa acetón, ktorého zloženie dnes už poznajú aj školáci, začal vyrábať inými spôsobmi.
Fyzikálne vlastnosti
Acetón je bezfarebná pohyblivá prchavá kvapalina so štipľavým zápachom. Táto organická zlúčenina je voľne miešateľná s vodou, benzénom, dietyléterom, metanolom a estermi. V každodennom živote takmer každý používa rozpúšťadlo - acetón, ktorého zloženie sa považuje za súčasť kurzu organickej chémie.
Chemické vlastnosti
Jedným z najreaktívnejších ketónov je acetón. Vzorec a vlastnosti tejto organickej zlúčeniny sa považujú za karbonylové zlúčeniny. V alkalickom prostredí interaguje pri samokondenzácii aldolu, reakčným produktom je diacetónalkohol.
Vplyvom zinku sa tento ketón redukuje na pinacon. Pyrolýza produkuje ketén. Ako každá organická zlúčenina, aj acetón horí v kyslíkovej atmosfére za vzniku oxidu uhličitého a vodnej pary. Proces je exotermický, sprevádzaný uvoľňovaním značného množstva tepla.
Kvalitatívna reakcia na túto zlúčeninu je interakcia v alkalickom médiu s nitroprusidom sodným. V prítomnosti acetónu,intenzívna červená farba, ktorá sa zmení na červenofialovú, keď do roztoku pridáte kyselinu octovú.
Chemické zloženie acetónu (prítomnosť dvojitej väzby medzi atómom kyslíka a uhlíka) vysvetľuje neschopnosť tejto organickej zlúčeniny vstúpiť do oxidačných reakcií s amoniakovým roztokom oxidu strieborného a čerstvo pripraveného hydroxidu meďnatého (2).
Výroba dimetylketónu
V súčasnosti sa na svete ročne vyprodukuje asi 6,9 milióna ton acetónu. Analytici zaznamenávajú stály nárast dopytu spotrebiteľov po tomto ketóne, v dôsledku čoho chemici vyvíjajú nové možnosti jeho ekonomickej syntézy. V priemyselnom meradle sa dimetylketón získava z propénu buď priamo alebo nepriamo. V kuménovom procese je acetón podobným produktom syntézy z fenolbenzénu. Táto výroba má tri fázy. Najprv sa benzén alkyluje propénom a reakčným produktom je kumén. V druhom a treťom stupni sa oxiduje vzdušným kyslíkom na hydroperoxid. V kyslom prostredí sa táto zlúčenina rozkladá na acetón a fenol.
Druhá priemyselná technológia výroby acetónu je založená na katalytickej oxidácii izopropanolu v plynnej fáze. Priama oxidácia v kvapalnej fáze propénu v prítomnosti katalyzátora (chlorid paládnatý) môže tiež produkovať acetón.
Medzi metódy, ktoré nie sú vhodné pre priemyselné objemy z dôvodu nevýznamnej výťažnosti produktu, zaraďujeme fermentáciu škrobu pod vplyvom baktérií.
Aplikácie
Acetón sa pri výrobe často používa ako rozpúšťadlo. Táto látka dokonale odmasťuje povrchy, rozpúšťa chlórkaučuk, epoxidové živice, polystyrén a rôzne organické látky. Práve tento ketón sa používa na rozpúšťanie dusičnanov a celulózy.
Vo farmaceutickom priemysle sa zlúčenina používa ako hlavná surovina na syntézu metylmetakrylátu, mesityloxidu, acetónkyanohydrínu, acetanhydridu, diacetónalkoholu.
Táto organická zlúčenina obsahujúca kyslík je vynikajúcim prostriedkom na odstraňovanie zvyškov mastnoty z povrchu. Vo svojej čistej forme sa acetón používa na rozpúšťanie rôznych lakov a základných náterov. V súčasnosti sa tento zástupca triedy ketónov používa nielen ako vynikajúce organické rozpúšťadlo, ale aj ako východiskový materiál pre priemyselnú syntézu polyuretánov, epoxidových živíc, polykarbonátov a výbušných zlúčenín. Je tiež potrebný na skladovanie acetylénu, keďže tento alkín má zvýšenú výbušnosť, nemožno ho ponechať v čistej forme. Acetylén je umiestnený v špeciálnych nádobách, ktoré obsahujú porézny materiál impregnovaný dimetylketónom.
Zo zaujímavostí o použití acetónu uvádzame prípravu za účasti chladiacich kúpeľov zmiešaných s tekutým amoniakom a „suchým ľadom“.
Vo výskumných laboratóriách je dimetylketón, ktorý je prvým zástupcom tejto triedy, nevyhnutný na umývanie špinavého chemického riadu. Dôvodom tohto pôvodného použitia acetónu je jeho zanedbateľnosťtoxicita, výborná prchavosť, výborná rozpustnosť vo vode. Pomocou acetónu môžete rýchlo vysušiť riad a vysušiť anorganické nízkoaktívne zlúčeniny, ktoré s ním nevstupujú do chemickej interakcie.
Na čistenie tohto ketónu v laboratóriu sa tento ketón destiluje s malým množstvom manganistanu draselného.
Prítomnosť acetónu v zmesi organických zlúčenín môžete zistiť interakciou s roztokmi furfuralu, nitroprusidu sodného, jódu.
