V článku sa budeme zaoberať prípravou cykloalkánov a vlastnosťami ich štruktúry. Pokúsme sa vysvetliť charakteristické vlastnosti týchto látok na základe znakov ich štruktúry.
Štruktúra
Na začiatok analyzujme štruktúru pomenovanej triedy organických uhľovodíkov. Všetky cyklické zlúčeniny sú rozdelené na heterocyklické a karbocyklické druhy.
Druhá skupina má tri atómy uhlíka v uzavretom cykle. Heterocyklické zlúčeniny okrem uhlíka obsahujú vo svojich molekulách aj atómy síry, kyslíka, fosforu a dusíka.
Karbocyklické zlúčeniny sa delia na aromatické a alicyklické látky.
Alicyklické látky
Sem patria cykloalkány. Chemické vlastnosti a produkcia týchto látok sú presne určené uzavretou štruktúrou tejto triedy uhľovodíkov.
Alicyklické látky sú tie, ktoré majú jeden alebo viac nearomatických cyklov. Príprava a použitie cykloalkánov sa zvažuje z hľadiska ich vzťahu k alicyklickým zlúčeninám.
Klasifikácia
Najjednoduchší zástupca tejto triedyuhľovodíkom je cyklopropán. Vo svojej štruktúre má iba tri atómy uhlíka. Zástupcovia tejto homologickej série sa nazývajú aj parafíny. Z hľadiska svojich chemických a fyzikálnych vlastností sú podobné nasýteným uhľovodíkom. Molekuly obsahujú jednoduché väzby tvorené hybridnými orbitálmi. V cykloalkánoch je typ hybridizácie sp3.
Celkové zloženie triedy je vyjadrené vzorcom СНН2н. Tieto zlúčeniny sú medzitriednymi izomérmi etylénových uhľovodíkov.
Podľa modernej medzinárodnej substitučnej nomenklatúry sa pri pomenovaní zástupcov tejto triedy pridáva k príslušnému uhľovodíku predpona „cyklo“z hľadiska počtu atómov. V tomto prípade sa získa napríklad cyklohexán, cyklopentán. Racionálna nomenklatúra uvádza názvy podľa počtu uzavretých metylénových skupín CH2. Vďaka tomu sa cyklopropán bude nazývať trimetylén a cyklobután - tetrametylén.
Táto trieda organických látok sa vyznačuje štruktúrnou izomériou týkajúcou sa počtu atómov uhlíka v cykle, ako aj optickou izomériou.
Možnosti vzdelávania
Teraz sa pozrime, ako funguje prijímanie. Cykloalkány možno získať niekoľkými spôsobmi, v závislosti od toho, ktorý východiskový materiál sa zvolí na uskutočnenie chemickej transformácie. Budeme analyzovať hlavné možnosti syntézy parafínov.
Aké je to teda získať ich? Cykloalkány vznikajú cyklizáciou diahalogénderivátov nasýtených uhľovodíkov. Podobným chemickým spôsobomštvor- a trojčlenné cykly. Napríklad cyklopropán. Zamyslime sa nad jeho prípravou podrobnejšie – cykloalkány, ktoré sú prvými predstaviteľmi tohto homologického radu, vznikajú pôsobením kovového horčíka alebo zinku na dihalogénový derivát zodpovedajúceho alkánu.
A ako môžu vzniknúť päťčlenné a šesťčlenné cyklické zlúčeniny, ako sa získavajú? Je dosť ťažké vytvoriť cykloalkány s takým počtom atómov uhlíka v štruktúre, pretože kvôli konformácii bude problém s cyklizáciou molekuly. Tento jav sa vysvetľuje voľnou rotáciou vo väzbe C-C, čo výrazne znižuje pravdepodobnosť získania cyklickej zlúčeniny. Na tvorbu týchto zástupcov cykloalkánov slúžia ako východiskové látky 1, 2- alebo 1, 3-dihalogénderiváty zodpovedajúceho alkánu.
Z metód syntézy parafínov vyzdvihujeme aj proces dekarboxylácie dikarboxylových kyselín a solí. Päť- a šesťčlenné cykloalkány sa získavajú intermolekulárnou kondenzáciou.
A medzi špeciálne metódy ich tvorby si všimneme reakciu medzi alkénmi a karbénmi, redukciu derivátov cyklozlúčenín obsahujúcich kyslík.
Chemické vlastnosti
Všetky možné spôsoby získavania cykloalkánov a ich interakcie sú určené zvláštnosťami chemickej štruktúry. Vzhľadom na prítomnosť cyklickej štruktúry medzi hlavné chemické vlastnosti cykloalkánov vyčleňujeme reakcie pridania vodíka (hydrogenácia), jeho eliminácie (dehydrogenácia).
Pre reakciepoužíva sa katalyzátor, v úlohe ktorého môže pôsobiť platina, paládium. Interakcia sa uskutočňuje pri zvýšenej teplote, jej hodnota závisí od veľkosti cyklu. Keď je molekula cyklického uhľovodíka vystavená UV žiareniu, môže sa uskutočniť chloračná reakcia (pridanie chlóru).
Ako všetci zástupcovia organických zlúčenín, aj cykloalkán je schopný vstúpiť do spaľovacej reakcie, pričom po interakcii vytvára oxid uhličitý, vodnú paru. Táto reakcia sa týka exotermických procesov, pretože je sprevádzaná uvoľnením dostatočného množstva tepla.
Záver
Parafíny sú uzavreté uhľovodíkové zlúčeniny vytvorené z dihalogénovaných alkánov alebo iných organických zlúčenín. Vlastnosti ich štruktúry určujú základné chemické vlastnosti cykloalkánov a oblasti ich použitia. Používajú sa hlavne v organickej syntéze na získanie organických látok obsahujúcich kyslík.
