Všetky bielkoviny v našom tele sú postavené z aminokyselín. V tele je veľa bielkovín a stavebných kameňov - aminokyselín, z ktorých sa skladajú, je len 20. Bielkoviny sa teda od seba líšia súborom aminokyselín a ich sekvenciou. Cysteín je jedna z 20 aminokyselín.
Cysteín - čo to je?
Cysteín je alifatická aminokyselina obsahujúca síru. Alifatické – obsahujúce iba nasýtené väzby. Ako každá aminokyselina, vzorec cysteínu obsahuje karboxylovú (-COOH) a aminoskupinu (-NH2), ako aj jedinečný tiol (-SH). Tiol (iný názov je sulfhydryl) zahŕňa atóm síry a atóm vodíka.
Molekulárny chemický vzorec cysteínu je C3H7NO2S. Molekulová hmotnosť – 121.
Vzorec aminokyseliny cysteín
Na znázornenie štruktúry aminokyselín sa používajú rôzne vzorce. Nižšie je uvedených niekoľko možností na napísanie štruktúrneho vzorca cysteínu.
Všetky aminokyseliny majú amino a karboxylové skupiny pripojené k atómu uhlíka α a líšia sa iba štruktúrou radikálu pripojeného k rovnakému atómu uhlíka. Nižšie sú napríklad štruktúrne vzorce alanínu, cysteínu a glycínu, serínu a cystínu.
Všetky aminokyseliny majú rovnakú kostru a rôzne radikály. Je to štruktúra radikálu, ktorá je základom kvalifikácie aminokyselín a určuje vlastnosti samotnej molekuly. V cysteíne je radikálový vzorec CH2-SH. Tento radikál patrí do skupiny polárnych, nenabitých, hydrofilných radikálov. To znamená, že časti proteínu obsahujúce cysteín môžu pridávať vodu (hydrát) a interagovať s inými časťami proteínu, ktoré tiež obsahujú aminokyseliny s hydrofilnými skupinami, pomocou vodíkových väzieb.
Cysteín obsahuje jedinečnú tiolovú skupinu
Cysteín je jedinečná aminokyselina. Je to jediná z 20 prírodných aminokyselín, ktorá obsahuje tiolovú (-HS) skupinu. Tiolové skupiny môžu podliehať oxidačným a redukčným reakciám. Keď je tiolová skupina cysteínu oxidovaná, vzniká cystín - aminokyselina, ktorá pozostáva z dvoch cysteínových zvyškov spojených disulfidovou väzbou. Reakcia je reverzibilná - obnovením disulfidovej väzby sa regenerujú dve cysteínové molekuly. Cystíndisulfidové väzby sú rozhodujúce pre určenie štruktúr mnohých proteínov.
Oxidácia tiolovej skupiny cysteínu vedie k vytvoreniu disulfidovej väzby s inoutiol, pri ďalšej oxidácii vznikajú kyseliny sulfínové a sulfónové.
Vďaka svojej schopnosti vstúpiť do redoxných reakcií má cysteín antioxidačné vlastnosti.
Cysteín je súčasťou bielkovín
Aminokyseliny, ktoré tvoria proteíny, sa nazývajú proteinogénne. Ako už bolo spomenuté, je ich 20 a cysteín je jedným z nich. Aby sa vytvorila primárna štruktúra proteínu, aminokyseliny sú spojené a vytvárajú dlhý reťazec. K spojeniu dochádza v dôsledku skupín skeletu aminokyselín, radikály sa na tom nezúčastňujú. Väzba medzi aminokyselinami je tvorená karboxylovou skupinou jednej aminokyseliny a aminoskupinou inej aminokyseliny. Väzba vytvorená týmto spôsobom medzi dvoma aminokyselinami sa nazýva peptidová väzba.
Na obrázku je znázornený vzorec tripeptidu alanín cysteín fenylalanín a schéma jeho tvorby.
Najmenší peptid v tele je glutatión, ktorý pozostáva len z dvoch aminokyselín vrátane cysteínu. Dve aminokyseliny spojené dohromady sa nazývajú dipeptid, tri sa nazývajú tripeptid. Tu je ďalší vzorec tripeptidu alanínu, lyzínu a cysteínu.
Látky obsahujúce 10 až 40 aminokyselín sa nazývajú polypeptidy. Samotné proteíny obsahujú viac ako 40 aminokyselinových zvyškov. Cysteín je súčasťou mnohých peptidov a proteínov, ako je inzulín.
Zdroje cysteínu
Každý deň by mal človek prijať 4,1 mg cysteínu na 1 kg telesnej hmotnosti. Teda v ľudskom teles hmotnosťou 70 kg by ste mali prijať 287 mg tejto aminokyseliny denne.
Časť cysteínu môže byť syntetizovaná v tele, časť pochádza z potravy. Nasleduje zoznam potravín, ktoré obsahujú maximálne množstvo aminokyseliny.
| Obsah cysteínu v produktoch | |
| Produkt | Obsah cysteínu na 100 g výrobku, mg |
| Sójové produkty | 638 |
| Hovädzie a jahňacie | 460 |
| Semená (slnečnicové, melónové, sezamové, ľanové, tekvicové) a orechy (pistácie, borovica) | 451 |
| Kuracie mäso | 423 |
| Ovos a ovsené otruby | 408 |
| bravčové | 388 |
| Ryby (tuniak, losos, ostriež, makrela, halibut) a mäkkýše (mušle, krevety) | 335 |
| Syry, mliečne výrobky a vajcia | 292 |
| Fazuľa (cícer, fazuľa, fazuľa, šošovica) | 127 |
| Obilniny (pohánka, jačmeň, ryža) | 120 |
Okrem toho cysteín obsahuje červená paprika, cesnak, cibuľa, tmavá listová zelenina - ružičkový kel, brokolica.
Vyrábajte potravinové doplnky, ako je hydrochlorid L-cysteínu, N-acetylcysteín. Druhá je rozpustnejšia a telo ju ľahšie absorbuje.
V priemysle sa L-cysteín získava hydrolýzou z vtáčieho peria, štetín a ľudských vlasov. Vyrába sa drahší syntetický L-cysteín, vhodný pre moslimské a židovské potravinové predpisy (v súlade snáboženské aspekty).
syntéza cysteínu v tele
Cysteín je spolu s tyrozínom podmienečne esenciálnou aminokyselinou. To znamená, že môžu byť syntetizované v tele, ale iba z esenciálnych aminokyselín: cysteín z metionínu, tyrozín z fenylalanínu.
Na syntézu cysteínu sú potrebné dve aminokyseliny – esenciálny metionín a neesenciálny serín. Metionín je donor atómu síry. Cysteín sa syntetizuje z homocysteínu v dvoch reakciách katalyzovaných pyridoxalfosfátom. Genetické poruchy, ako aj nedostatok vitamínov B9 (kyselina listová), B6 a B12 olova na narušenie používania enzýmu sa homocysteín nepremieňa na cysteín, ale na homocystín. Táto látka sa hromadí v tele a spôsobuje ochorenie sprevádzané šedým zákalom, osteoporózou, mentálnou retardáciou.
Syntéza v tele môže byť nedostatočná u starších ľudí a dojčiat, osôb s určitými metabolickými ochoreniami, ktoré trpia malabsorpčným syndrómom.
Reakcie syntézy cysteínu
V tele zvierat sa cysteín syntetizuje priamo zo serínu a metionín je zdrojom síry. Metionín sa premieňa na homocysteín cez medziprodukty S-AM a S-AG. S-adenosylmetionín - aktívna forma metionínu, vzniká spojením ATP a metionínu. Pôsobí ako donor metylovej skupiny pri syntéze rôznych zlúčenín: cysteínu, adrenalínu, acetylcholínu, lecitínu, karnitínu.
V dôsledku transmetylácie sa S-AM premieňa na S-adenosylhomocysteín (S-AH). Naposledy počas hydrolýzytvorí adenozín a homocysteín. Homocysteín sa kombinuje so serínom za účasti enzýmu cystationín-β-syntázy za vzniku tioéteru cystationínu. Cystationín sa premieňa na cysteín a α-ketobutyrát enzýmom cystationín γ-lyáza.
V rastlinách a baktériách prebieha syntéza odlišne. Rôzne látky, dokonca aj sírovodík, môžu slúžiť ako zdroj síry pre syntézu cysteínu.
Biologická úloha cysteínu
Vďaka tiolovej skupine (-HS) vo vzorci cysteínu sa v proteínoch vytvárajú disulfidové väzby, ktoré sa nazývajú disulfidové mostíky. Disulfidové väzby sú kovalentné, silné. Tvoria sa medzi dvoma cysteínovými molekulami v proteíne. Vnútroreťazcové mostíky sa môžu vytvárať v rámci jedného polypeptidového reťazca a medzireťazcové mostíky medzi jednotlivými proteínovými reťazcami. Napríklad oba typy mostíkov prebiehajú v štruktúre inzulínu. Tieto väzby udržujú terciárnu a kvartérnu štruktúru proteínu.
Disulfidové väzby obsahujú väčšinou extracelulárne proteíny. Tento typ spojenia má napríklad veľký význam pri stabilizácii štruktúry inzulínu, imunoglobulínov a tráviacich enzýmov. Proteíny obsahujúce veľa disulfidových mostíkov sú odolnejšie voči tepelnej denaturácii, čo im umožňuje udržať si aktivitu aj v extrémnejších podmienkach.
Vlastnosti cysteínového vzorca mu dodávajú antioxidačné vlastnosti. Cysteín hrá úlohu antioxidantu, vstupuje do oxidačno-redukčných reakcií. Tiolová skupina má preto vysokú afinitu k ťažkým kovomproteíny obsahujúce cysteín viažu kovy, ako je ortuť, olovo a kadmium. pK cysteínu v proteíne je také, že zaisťuje, že aminokyselina je v reaktívnej tiolátovej forme, to znamená, že cysteín ľahko daruje anión HS.
Cysteín je dôležitým zdrojom síry v metabolizme.
Funkcie cysteínu
Vzhľadom na prítomnosť tiolovej skupiny, ktorá ľahko reaguje, cysteín sa podieľa na rôznych procesoch v tele a vykonáva mnoho funkcií.
- Má antioxidačné vlastnosti.
- Podieľa sa na syntéze glutatiónu.
- Podieľa sa na syntéze taurínu, biotínu, koenzýmu A, heparínu.
- Podieľa sa na tvorbe lymfocytov.
- Je súčasťou β-keratínu, ktorý sa podieľa na tvorbe tkanív kože, vlasov, slizníc tráviaceho systému.
- Podporuje neutralizáciu niektorých toxických látok.
Používanie cysteínu
Cysteín našiel široké uplatnenie v lekárskom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle.
Cysteín sa často používa pri liečbe rôznych chorôb:
- Na bronchitídu a emfyzém, pretože riedi hlien.
- Na reumatoidnú artritídu, ochorenie žíl a rakovinu.
- Na otravu ťažkými kovmi.
Cystein Navyše urýchľuje rekonvalescenciu po operáciách a popáleninách, aktivuje leukocyty.
Cysteín urýchľuje spaľovanie tukov a budovanie svalov, takže ho často používajú športovci.
Aminokyselina sa používa ako dochucovadlo. Cysteín je registrovaná potravinárska prídavná látka E920.
