Dikarboxylové kyseliny sú látky s dvomi funkčnými jednomocnými karboxylovými skupinami - COOH, ktorých funkciou je určovať základné vlastnosti týchto látok.
Ich všeobecný vzorec je HOOC-R-COOH. A tu "R" označuje akýkoľvek organický 2-valentný radikál, čo sú atómy pripojené k funkčnej skupine molekuly. Môžete sa však o tom dozvedieť viac.
Fyzikálne vlastnosti
Dikarboxylové zlúčeniny sú pevné látky. Je možné rozlíšiť nasledujúce fyzikálne vlastnosti:
- Výborne rozpustný vo vode. Súčasne sa vytvárajú vodíkové medzimolekulové väzby.
- Hranica rozpustnosti v H2O je v limite C6-C7. A to je pochopiteľné, pretože obsah karboxylovej polárnej skupiny v molekulách je významný.
- Zle rozpustný v rozpúšťadláchorganického pôvodu.
- Taví sa pri oveľa vyšších teplotách ako alkoholy a chloridy. Je to kvôli vysokej sile ich vodíkových väzieb.
- Ak sú karboxylové zlúčeniny vystavené teplu, začnú sa rozkladať s uvoľňovaním rôznych látok.
Chemické vlastnosti
Pre karboxylové kyseliny sú úplne rovnaké ako pre monokarboxylové kyseliny. prečo? Pretože majú tiež karboxylovú skupinu. Pozostáva z dvoch prvkov:
- Karbonyl. >C=O. Organické zlúčeniny skupiny \u003d C \u003d O (tie, ktoré obsahujú uhlík).
- Hydroxyl. - JE ON. OH skupina zlúčenín organického a anorganického typu. Väzba medzi atómami kyslíka a vodíka je kovalentná.
Karbonyl a hydroxyl sa vzájomne ovplyvňujú. Čo presne určuje kyslé vlastnosti uvažovaných zlúčenín? Skutočnosť, že polarizácia väzby O-H spôsobuje posun v hustote elektrónov na karbonylový kyslík.
Za zmienku stojí, že vo vodných roztokoch sa látky karboxylovej skupiny disociujú (rozkladajú) na ióny. Vyzerá to takto: R-COOH=R-COO- + H+. Mimochodom, vysoké teploty varu kyselín a ich schopnosť rozpúšťať sa vo vode sú spôsobené tvorbou vodíkových medzimolekulových väzieb.
Disociácia
To je jedna z vlastností dikarboxylových kyselín, ktorá sa prejavuje rozkladom látky na ióny pri rozpustení. Prebieha v dvoch fázach:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Pre prvú etapudikarboxylové kyseliny sú silnejšie ako monokarboxylové kyseliny. Dôvod č. 1 je štatistický faktor. V molekule sú 2 karboxylové skupiny. Dôvod číslo 2 - ich vzájomné ovplyvňovanie. Čo sa stáva vo väčšine prípadov, pretože skupiny sú buď spojené reťazou viacerých väzieb, alebo nie sú ďaleko.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ale v druhom štádiu sa kyseliny tejto skupiny stávajú slabšími ako monokarboxylové. Snáď okrem etándiovej (oxalovej). Vodíkový katión sa oddeľuje ťažšie. To si vyžaduje viac energie. H+ je ťažšie oddeliť od aniónu s nábojom -2 ako od -1.
K disociácii dikarboxylových kyselín dochádza iba vo vodných roztokoch, aj keď v iných prípadoch je tento chemický proces možný aj počas topenia.
Iné reakcie
Uvažované zlúčeniny môžu tvoriť soli. A nie obyčajné, ako monokarboxylové, ale kyslé. Vyznačujú sa prítomnosťou dvoch typov katiónov v zložení - kovu (v niektorých reakciách namiesto nich amónnych iónov) a vodíka. Majú tiež viacnásobne nabitý anión zvyšku kyseliny - záporne nabitý atóm.
Názov týchto solí je spôsobený skutočnosťou, že počas hydrolýzy spôsobujú kyslú reakciu média. Je potrebné poznamenať, že tieto zlúčeniny disociujú na zvyšok s časticami vodíka a kovovými iónmi.
Chemické vlastnosti dikarboxylových kyselín tiež určujú ich schopnosť vytvárať halogenidy kyselín. V týchto zlúčeninách je hydroxylová skupina nahradená halogénom, silným oxidačným činidlom.
Funkcie
Nedá sa neurobiť výhradu, že k vlastnostiam dikarboxylových kyselín patrí aj tvorba chelátov. Ide o komplexné zlúčeniny pozostávajúce z cyklických skupín s komplexotvorným činidlom (centrálnym iónom).
Cheláty sa používajú na oddelenie, analytické stanovenie a koncentráciu širokej škály prvkov. A v poľnohospodárstve a medicíne sa používajú na zavádzanie mikroživín, ako je mangán, železo, meď atď. do potravín.
Niektoré ďalšie dikarboxylové kyseliny tvoria cyklické anhydridy - zlúčeniny R1CO-O-COR2, čo sú acylačné činidlá so schopnosťou reagovať s nukleofilmi, chemikáliami bohatými na elektróny.
A posledným znakom dikarboxylových kyselín je ich tvorba polymérov (látok s vysokou molekulovou hmotnosťou). Vyskytuje sa ako výsledok reakcie s inými polyfunkčnými zlúčeninami.
Spôsoby získania
Je ich veľa a každý z nich je zameraný na syntézu určitého typu dikarboxylovej kyseliny. Existuje však niekoľko bežných spôsobov:
- Oxidácia ketónov - organických zlúčenín s karbonylovou skupinou=CO.
- Hydrolýza nitrilov. Teda rozklad organických zlúčenín so vzorcom R-C≡N vodou. Nitrily sú vo všeobecnosti pevné alebo kvapalné látky s vynikajúcou rozpustnosťou.
- Karbonylácia diolov - látok s dvoma hydroxylovými skupinami. Reakcia zahŕňa zavedenie C=O karbonylových skupínreakciou s oxidom uhoľnatým, vysoko toxickým plynom, ktorý je ľahší ako vzduch a nemá vôňu ani chuť.
- Oxidácia diolov.
Ktorákoľvek z týchto metód povedie k produkcii dikarboxylových kyselín. V prírode je ich veľa. Každý pozná mená väčšiny z nich, takže stojí za to si o nich v krátkosti porozprávať.
Druhy kyselín
Prvá vec, ktorú treba poznamenať, je, že všetky majú dve mená:
- Systematické. Je daný názvom alkánu (acyklický uhľovodík) s pridaním prípony „-dioic“.
- Triviálne. Dané názvom prírodného produktu, z ktorého sa kyselina získava.
A teraz priamo o spojeniach. Takže tu sú niektoré z najznámejších kyselín:
- Oxalický/etándium. NOOS-COON. Obsiahnuté v karambole, rebarbore, šťaveľu. Existuje aj ako šťavelan vápenatý a draselný (soli a estery).
- Malon/propándium. NOOS-CH2-COOH. Nachádza sa v šťave z cukrovej repy.
- jantárová/butánová. HOOS-(CH2)2-COOH. Vyzerá ako bezfarebné kryštály, dokonale rozpustné v alkohole a vode. Nachádza sa v jantári a vo väčšine rastlín. Soli a estery tohto typu dikarboxylových kyselín sa nazývajú sukcináty.
- glutarická/pentandiová. HOOC-(CH2)3-COOH. Získava sa oxidáciou cyklického ketónu kyselinou dusičnou a za účasti oxidu vaniadium.
- Adipická/Hexandiová. NOOS(CH2)4COOH. prijímaťprostredníctvom oxidácie cyklohexánu v dvoch krokoch.
Okrem vyššie uvedeného existuje aj kyselina heptándiová, nonándiová, dekandiová, undekándiová, dodekándiová, tridekandiová, hexadekandiová, heneikosandiová a mnohé ďalšie.
Aromatické dikarboxylové kyseliny
Tiež by sa o nich malo povedať pár slov. Najvýznamnejším predstaviteľom tejto skupiny sú kyseliny ftalové. Nie sú priemyselne významným výrobkom, ale je o ne záujem. Pretože vznikajú ako výsledok výroby anhydridu kyseliny ftalovej - látky, s ktorou sa syntetizujú farbivá, živice a niektoré zložky liekov.
Existuje aj kyselina teraflová. Pri interakcii s alkoholmi poskytuje estery - deriváty oxokyselín. Aktívne sa používa v priemysle. Pomocou kyseliny terafovej sa získajú nasýtené polyestery. A používajú sa pri výrobe obalov na potraviny, filmov na video, fotografie, audio nahrávky, fliaš na nápoje atď.
Je potrebné poznamenať, pozornosť a izoftalová aromatická kyselina. Používa sa ako komonomér - látka s nízkou molekulovou hmotnosťou, ktorá tvorí polymér v dôsledku polymerizačnej reakcie. Táto vlastnosť sa využíva pri výrobe gumy a plastov. Používa sa aj na výrobu izolačných materiálov.
Aplikácia
Posledné slovo o tom. Ak hovoríme o použití dvojsýtnych karboxylových kyselín, potom stojí za zmienku, že:
- Sú to suroviny, ktoré sa používajúktoré produkujú halogenidy kyselín, ketóny, vinylétery a iné dôležité organické zlúčeniny.
- Na výrobe esterov sa podieľajú určité kyseliny, ktoré sa ďalej využívajú v parfumérii, textilnom priemysle, kožiarstve.
- Niektoré z nich sa nachádzajú v konzervačných látkach a rozpúšťadlách.
- Výroba kaprónu, syntetického polyamidového vlákna, je bez nich nevyhnutná.
- Niektoré kyseliny sa používajú aj pri výrobe termoplastu nazývaného polyetyléntereftalát.
Toto sú však len niektoré oblasti. Existuje mnoho ďalších oblastí, v ktorých sa používajú špecifické typy dvojsýtnych kyselín. V priemysle sa ako moridlo používa napríklad šťavelová. Alebo ako odlučovač kovových náterov. Suberic sa podieľa na syntéze liekov. Azelaic sa používa na výrobu polyesterov používaných pri výrobe elektrických káblov, hadíc a potrubí odolných voči olejom. Takže, ak sa nad tým zamyslíte, existuje len veľmi málo oblastí, kde by dvojsýtne kyseliny nenašli svoje využitie.
