Štrukturálne vlastnosti acetylénu ovplyvňujú jeho vlastnosti, výrobu a použitie. Symbol pre zloženie látky – С2Н2 – je jej najjednoduchším a hrubým vzorcom. Acetylén je tvorený dvoma atómami uhlíka, medzi ktorými vzniká trojitá väzba. Jeho prítomnosť sa odráža v rôznych typoch vzorcov a modelov molekuly etinu, ktoré umožňujú pochopiť problém vplyvu štruktúry na vlastnosti látky.
Alkýny. Všeobecný vzorec. acetylén
Alkínové uhľovodíky alebo acetylénové uhľovodíky sú acyklické, nenasýtené. Reťazec uhlíkových atómov nie je uzavretý, obsahuje jednoduché a viacnásobné väzby. Zloženie alkínov sa odráža v súhrnnom vzorci C H2n – 2. Molekuly látok tejto triedy obsahujú jednu alebo viac trojitých väzieb. Acetylénové zlúčeniny sú nenasýtené. To znamená, že iba jedna valencia uhlíka sa realizuje na úkor vodíka. Zvyšné tri väzby sa používajú pri interakcii s inými atómami uhlíka.
Prvý - a najznámejší zástupca alkýnov - acetylén, alebo etín. Triviálny názov látky pochádza z latinského slova "acetum" - "ocot" aGrécky - "hyle" - "strom". Predchodca homologického radu objavili v roku 1836 pri chemických pokusoch, neskôr látku syntetizovali z uhlia a vodíka E. Davy a M. Berthelot (1862). Pri normálnej teplote a normálnom atmosférickom tlaku je acetylén v plynnom stave. Je to bezfarebný plyn, bez zápachu, mierne rozpustný vo vode. Etín sa ľahšie rozpúšťa v etanole a acetóne.
Molekulový vzorec acetylénu
Etin je najjednoduchším členom svojej homologickej série, jeho zloženie a štruktúra odzrkadľujú vzorce:
- С2Н2 - molekulárny záznam etínového zloženia, ktorý dáva predstavu, že látka je tvorená dvoma atómami uhlíka a rovnaký počet atómov vodíka. Pomocou tohto vzorca môžete vypočítať molekulové a molárne hmotnosti zlúčeniny. Pán (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - vzorec elektrónového bodu acetylénu. Takéto obrázky, nazývané "Lewisove štruktúry", odrážajú elektrónovú štruktúru molekuly. Pri písaní je potrebné dodržiavať pravidlá: atóm vodíka pri vytváraní chemickej väzby zvykne mať konfiguráciu valenčného obalu hélia, ostatné prvky - oktet vonkajších elektrónov. Každá dvojbodka znamená spoločnú pre dva atómy alebo osamelý pár elektrónov vonkajšej energetickej hladiny.
- H-C≡C-H - štruktúrny vzorec acetylénu, odrážajúci poradie a množstvo väzieb medzi atómami. Jedna pomlčka nahrádza jeden pár elektrónov.
Modely molekúl acetylénu
Vzorce znázorňujúce rozloženie elektrónov slúžili ako základ pre vytvorenie modelov atómových orbitálov, priestorových vzorcov molekúl (stereochemických). Už koncom 18. storočia sa rozšírili guľôčkové modely - napríklad guľôčky rôznych farieb a veľkostí, označujúce uhlík a vodík, ktoré tvoria acetylén. Štruktúrny vzorec molekuly je prezentovaný vo forme tyčiniek, ktoré symbolizujú chemické väzby a ich počet v každom atóme.
Acetylénový model s guľôčkou a tyčou reprodukuje uhly väzby rovné 180°, ale medzijadrové vzdialenosti v molekule sa odrážajú približne. Dutiny medzi loptičkami nevytvárajú predstavu o vyplnení priestoru atómov elektrónovou hustotou. Nevýhoda je odstránená v modeloch Dreiding, ktoré označujú jadrá atómov nie ako gule, ale ako body pripojenia tyčí k sebe. Moderné objemové modely poskytujú jasnejší obraz o atómových a molekulárnych orbitáloch.
Acetylénové hybridné atómové orbitály
Uhlík v excitovanom stave obsahuje tri p-orbitály a jeden s s nespárovanými elektrónmi. Pri tvorbe metánu (CH4) sa podieľajú na tvorbe ekvivalentných väzieb s atómami vodíka. Slávny americký výskumník L. Pauling vyvinul doktrínu hybridného stavu atómových orbitálov (AO). Vysvetlením správania uhlíka pri chemických reakciách je zarovnanie AO vo forme a energii, vznik nových oblakov. Hybridorbitály poskytujú pevnejšie väzby, vzorec sa stáva stabilnejším.
Atómy uhlíka v molekule acetylénu, na rozdiel od metánu, podliehajú sp-hybridizácii. S- a p elektróny sú zmiešané v tvare a energii. Objavia sa dva sp-orbitály ležiace pod uhlom 180°, nasmerované na opačné strany jadra.
Trojitá väzba
V acetyléne sa hybridné elektrónové oblaky uhlíka podieľajú na vytváraní σ-väzieb s rovnakými susednými atómami as vodíkom v C-H pároch. Zostávajú dva nehybridné p-orbitály navzájom kolmé. V molekule etín sa podieľajú na tvorbe dvoch väzieb π. Spolu s σ vzniká trojitá väzba, čo sa odráža v štruktúrnom vzorci. Acetylén sa líši od etánu a etylénu vzdialenosťou medzi atómami. Trojitá väzba je kratšia ako dvojitá, ale má väčšiu energetickú rezervu a je silnejšia. Maximálna hustota σ- a π-väzieb sa nachádza v kolmých oblastiach, čo vedie k vytvoreniu valcového elektrónového oblaku.
Vlastnosti chemickej väzby v acetyléne
Molekula etinu má lineárny tvar, ktorý úspešne odráža chemický vzorec acetylénu - H-C≡C-H. Atómy uhlíka a vodíka sú umiestnené pozdĺž jednej priamky, medzi nimi sú 3 σ- a 2 π-väzby. Voľný pohyb, rotácia pozdĺž osi C-C je nemožná, tomu bráni prítomnosť viacnásobných väzieb. Ďalšie vlastnosti trojitej väzby:
- počet párov elektrónov, ktoré viažu dva atómy uhlíka - 3;
- dĺžka - 0,120 nm;
- energia zlomu - 836kJ/mol.
Pre porovnanie: v molekulách etánu a etylénu sú dĺžky jednoduchých a dvojitých chemických väzieb 1,54 a 1,34 nm, v uvedenom poradí, energia C-C je 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetylénové homológy
Acetylén je najjednoduchší zástupca alkínov, v molekulách ktorých je aj trojitá väzba. Propín CH3C≡CH je homológ acetylénu. Vzorec tretieho zástupcu alkínov - butín-1 - je CH3CH2C≡CH. Acetylén je triviálny názov pre etín. Systematická nomenklatúra alkínov sa riadi pravidlami IUPAC:
- v lineárnych molekulách sa uvádza názov hlavného reťazca, ktorý vznikol z gréckej číslice, ku ktorej sa pridáva prípona -in a číslo atómu na trojitej väzbe, napríklad etín, propín, butín-1;
- číslovanie hlavného reťazca atómov začína od konca molekuly najbližšie k trojitej väzbe;
- pre rozvetvené uhľovodíky je najprv uvedený názov vedľajšej vetvy, potom názov hlavného reťazca atómov s príponou -in.
- posledná časť názvu je číslo označujúce umiestnenie v molekule trojitej väzby, napríklad butín-2.
Izoméria alkínov. Závislosť vlastností od štruktúry
Etín a propín nemajú izoméry trojitej väzby, objavujú sa počnúc butínom. Izoméry uhlíkového skeletu sa nachádzajú v pentíne a jeho homológoch. Vzhľadom na trojitú väzbu neexistuje priestorováizoméria acetylénových uhľovodíkov.
Prvé 4 homológy etínu sú plyny, ktoré sú slabo rozpustné vo vode. Acetylénové uhľovodíky C5 – C15 - kvapaliny. Pevné látky sú etínové homológy, počnúc uhľovodíkom C17. Chemickú povahu alkínov výrazne ovplyvňuje trojitá väzba. Uhľovodíky tohto typu sú aktívnejšie ako etylénové, viažu rôzne častice. Táto vlastnosť je základom pre široké využitie ethínu v priemysle a technológiách. Pri spaľovaní acetylénu sa uvoľňuje veľké množstvo tepla, ktoré sa využíva pri rezaní plynom a zváraní kovov.
