Alifatické aminokyseliny – deriváty karboxylových kyselín – sú v prírode široko rozšírené. Zohrávajú dôležitú úlohu v mnohých životne dôležitých procesoch. Na ich základe sa vyrábajú niektoré druhy liekov.
Alifatická aminokyselina – čo to je?
Aminokyseliny plnia dôležité funkcie v ľudskom tele a iných živočíchoch, keďže sú neurotransmitermi a „stavebnými kameňmi“na stavbu bielkovín. Sú tiež potrebné pre správny metabolizmus.
Alifatické aminokyseliny sú rôzne aminokarboxylové aminokyseliny, v ktorých sú amino a karboxylové skupiny viazané na alifatický atóm uhlíka. Termín "alifatický" označuje lineárne alebo rozvetvené reťazce atómov daného prvku.
Väčšina aminokyselín, ktoré boli izolované zo živých organizmov, sú alifatické. V chémii používajú najmä bežné názvy týchto látok podľa pôvodných bielkovín, z ktorých boli získané, keďže podľa systematického názvoslovia majú príliš ťažkopádne názvy.
Typy spojení podľa štruktúry
Alifatické aminokyseliny sa v závislosti od polohy amino a karboxylových skupín delia na nasledujúce typy:
- Alfa izoméry. Zahŕňajú väčšinu prírodných zlúčenín nachádzajúcich sa v rastlinách, mikroorganizmoch a zvieratách. Nachádzajú sa aj v meteoritoch a štruktúra týchto látok je rovnaká ako štruktúra pozemských živých bytostí.
- Betta-aminokyseliny. Príkladom je β-alanín, ktorý je súčasťou koenzýmu A. Ten sa podieľa na syntéze a oxidácii mastných kyselín.
- Gamma izoméry. Jedným z najjasnejších predstaviteľov tejto skupiny je kyselina ɣ-aminomaslová (GABA), najdôležitejší neurotransmiter nervového systému zodpovedný za inhibíciu nervových procesov, oslabenie a potlačenie excitácie.
Všetky aminokyseliny typu alfa, okrem glycínu, majú asymetrickú štruktúru, existujú vo forme dvoch zrkadlových odrazov, ktoré sa v priestore nekombinujú (L- a D-aminokyseliny) a majú prirodzenú optickú aktivitu. Najdôležitejšie L-aminokyseliny sú glycín, alanín, serín, cysteín, kyselina asparágová, tyrozín, leucín, glutamín, izoleucín, arginín, lyzín, prolín.
Príklady alifatických aminokyselín sú uvedené na obrázku nižšie.
Typy látok podľa iných kritérií
Existuje aj klasifikácia podľa povahy účasti alifatických aminokyselín na syntéze bielkovín.
- Proteinogénne zlúčeniny zo série L, ktoré sú naviazané na proteíny v ribozómoch pod kontrolou RNA. ichsekvencia je geneticky zakódovaná. Takýchto aminokyselín je len dvadsať.
- Neproteinogénne (nekódujúce), nie je súčasťou bielkovín, ale plní dôležité funkcie (hlavne účasť na metabolických procesoch). Niektoré z nich sú toxíny a jedovaté pre ľudí.
Podľa acidobázických vlastností sa alifatické aminokyseliny delia na 3 typy:
- kyslé (kyseliny asparágové a glutámové);
- neutrálny, obsahujúci rovnaký počet zásaditých a kyslých skupín;
- základné (histidín, arginín, lyzín a iné).
Fyzikálne a chemické vlastnosti
Nasledovné vlastnosti sú typické pre alifatické aminokyseliny:
- štruktúra vo forme bipolárnych iónov v kryštalickom stave;
- vysoký bod topenia (α-aminokyseliny nemajú jasnú hodnotu);
- dobrá rozpustnosť vo vode a vodných roztokoch zásad, kyselín;
- amfoterický;
- základné vlastnosti v kyslom prostredí a naopak;
- ak je pH média vyššie ako izoelektrický bod, potom alifatické aminokyseliny tvoria soli s alkáliami, ktoré sa dobre rozpúšťajú vo vode.
Zmesi týchto látok s ich sodnými alebo draselnými soľami sa používajú na výrobu tlmivých roztokov používaných na chemickú analýzu.
Syntéza
BV laboratórnych podmienkach je výroba týchto zlúčenín náročná úloha, pretože sú opticky aktívne a v prirodzených podmienkach k ich produkcii dochádza za účasti enzýmov. Chemicky sa preto získavajú iba racemické aminokyseliny, ktoré sú zmesou optických izomérov.
Ako východiskový materiál sa používajú α-halogénkarboxylové kyseliny, ktoré pri reakcii s amoniakom poskytujú alifatické aminokyseliny. Existujú aj iné spôsoby získania - z ketokyselín a ich derivátov v procese redukčnej aminácie, z esteru malónovej kyseliny aminooctovej (glycín). Na syntézu aminokyselín v priemyselnom meradle sa používajú mikrobiologické technológie. Pomocou genetického inžinierstva sú tieto látky izolované z proteínových molekúl produkovaných špeciálne kultivovanými mikroorganizmami.
Úloha v prírode
Len v rastlinách a mikroorganizmoch bolo identifikovaných viac ako 200 alifatických aminokyselín a celkovo je ich dnes vyše päťsto. Sú súčasťou antibakteriálnych látok (ako je penicilín), ktoré mikroorganizmy produkujú a tiež tvoria bunkové steny väčšiny baktérií.
V tele zvierat tieto látky plnia tieto hlavné funkcie:
- syntéza bielkovín, enzýmov, hormónov, koenzýmov a iných dôležitých organických zlúčenín;
- tvorba biologicky aktívnych amínov (dopamín, norepinefrín, epinefrín, serotonín a iné);
- účasť na prenose nervových impulzov a metabolických procesoch.
V ľudských mozgových bunkách prebieha aktívny metabolizmus za účasti aminokyselín, ktorých koncentrácia je 7-krát vyššia ako v krvnej plazme.
Lekárske aplikácie
Použitie týchto zlúčenín na liečebné účely je založené na ich schopnosti podieľať sa na výmene dusíkatých prvkov a syntéze biologicky aktívnych látok. Existuje veľa liekov, ktoré obsahujú alifatické aminokyseliny. Nižšie sú uvedené niektoré z nich a ich využitie v terapeutickej praxi.
- Kyselina glutámová – patológia CNS, epilepsia, psychóza, mentálna retardácia u detí, detská mozgová obrna, Downova choroba.
- Metionín - toxické poškodenie pečene (cirhóza, otravy arzénom, chloroformom a inými toxínmi), ako aj ochorenia tohto orgánu pri chronickom alkoholizme, diabetes mellitus.
- Aminalon je neurotropné činidlo.
- Cysteín – na šedý zákal.
- Acetylcysteín - pri ochoreniach dýchacieho systému ako mukolytikum.