Existuje taká zlúčenina: kyselina vínna. Je to odpadový produkt vinárskeho priemyslu. Spočiatku sa kyselina vínna nachádza v hroznovej šťave vo forme kyslej sodnej soli. Počas fermentačného procesu sa však cukor pôsobením špeciálnych kvasiniek mení na alkohol a tým sa znižuje rozpustnosť soli kyseliny vínnej. Potom sa vyzráža, čo sa nazýva zubný kameň. Vykryštalizuje sa, okyslí a nakoniec sa získa samotná kyselina. Avšak veci s ňou nie sú také jednoduché.
Pasteur
V skutočnosti roztok obsahuje dve kyseliny: vínnu a ďalšiu, hroznovú. Líšia sa tým, že kyselina vínna má optickú aktivitu (otáča rovinu polarizovaného svetla doprava), zatiaľ čo kyselina hroznová nie. Louis Pasteur skúmal tento jav a zistil, že kryštály tvorené každou z kyselín sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi, to znamená, že navrhol súvislosť medzi tvarom kryštálov a optickou aktivitou látok. V roku 1848, po sérii experimentov, oznámil nový typ izomérie tartarových kyselín, ktorý nazval enantioméria.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff predstavil koncept takzvaného asymetrického (alebo chirálneho) atómu uhlíka. Toto je uhlík, ktorý je naviazaný na štyri rôzne atómy v organickej molekule. Napríklad v kyseline vínnej má druhý atóm v reťazci vo svojich susedoch karboxylovú skupinu,vodík, kyslík a druhý kúsok kyseliny vínnej. Keďže v tejto konfigurácii uhlík usporiada svoje väzby do tvaru štvorstenu, je možné získať dve zlúčeniny, ktoré budú navzájom zrkadlovými obrazmi, ale nebude možné ich „navrstviť“jedna na druhú bez toho, aby sa zmenil poradie väzieb v molekule. Mimochodom, tento spôsob, ako definovať chiralitu, je návrh lorda Kelvina: zobrazenie skupiny bodov (v našom prípade sú body atómy v molekule), ktoré majú chiralitu v ideálnom plochom zrkadle, nemožno kombinovať so samotnou skupinou bodov..
Symetria molekúl
Zrkadlové vysvetlenie vyzerá jednoducho a krásne, ale v modernej organickej chémii, kde sa študujú skutočne obrovské molekuly, je táto špekulatívna metóda spojená so značnými ťažkosťami. Preto sa obracajú na matematiku. Alebo skôr symetria. Existujú takzvané prvky symetrie - os, rovina. Molekulu otočíme, pričom prvok symetrie necháme fixovaný a molekula po otočení o určitý uhol (360°, 180° alebo niečo iné) začne vyzerať úplne rovnako ako na začiatku.
A veľmi asymetrický atóm uhlíka, ktorý zaviedol van't Hoff, je základom najjednoduchšieho druhu symetrie. Tento atóm je chirálnym centrom molekuly. Je štvorsten: má štyri väzby s rôznymi substituentmi na každej. A preto otočením spojenia pozdĺž osi obsahujúcej takýto atóm dostaneme identický obraz až po úplnom otočení o 360°.
Vo všeobecnosti môže byť chirálne centrum molekuly nielen jednoatóm. Napríklad existuje taká zaujímavá zlúčenina - adamantán. Vyzerá to ako štvorsten, v ktorom je každá hrana navyše ohnutá smerom von a v každom rohu je atóm uhlíka. Štvorsten je symetrický okolo svojho stredu, rovnako ako molekula adamantanu. A ak sa k štyrom identickým "uzlom" adamantanu pridajú štyri rôzne substituenty, získa aj bodovú symetriu. Ak ho totiž otočíte vzhľadom na jeho vnútorné „ťažisko“, obrázok sa zhoduje s pôvodným až po 360 °. Tu namiesto asymetrického atómu zohráva úlohu chirálneho centra „prázdne“centrum adamantanu.
Stereoizoméry v bioorganických zlúčeninách
Chiralita je mimoriadne dôležitá vlastnosť pre biologicky aktívne zlúčeniny. Na procesoch vitálnej aktivity sa zúčastňujú iba izoméry s určitou štruktúrou. A takmer všetky látky významné pre telo sú usporiadané tak, že majú aspoň jedno chirálne centrum. Najpopulárnejším príkladom je cukor. To je glukóza. V jeho reťazci je šesť atómov uhlíka. Z toho štyri atómy majú vedľa seba štyri rôzne substituenty. To znamená, že existuje 16 možných optických izomérov glukózy. Všetky sú rozdelené do dvoch veľkých skupín podľa konfigurácie asymetrického atómu uhlíka najbližšieho k alkoholovej skupine: D-sacharidy a L-sacharidy. Len D-sacharidy sa podieľajú na metabolických procesoch v živom organizme.
Pomerne bežným príkladom stereoizomérie v bioorganickej chémii sú aminokyseliny. Kompletne prírodnéaminokyseliny majú aminoskupiny blízko atómu uhlíka najbližšie ku karboxylovej skupine. V akejkoľvek aminokyseline bude teda tento atóm asymetrický (rôzne substituenty - karboxylová skupina, aminoskupina, vodík a zvyšok reťazca; výnimkou je glycín s dvoma atómami vodíka).
Podľa konfigurácie tohto atómu sa všetky aminokyseliny delia aj na D-série a L-série, len v prirodzených procesoch na rozdiel od cukrov prevláda L-séria.
