Na rozdiel od uhľovodíkov majú organické látky obsahujúce kyslík komplex atómov nazývaný funkčná skupina. Metanol je nasýtený alkohol, ktorý má vo svojej molekule hydroxylovú skupinu. Definuje hlavné charakteristiky tejto zlúčeniny. V našom článku sa pozrieme na metódy výroby metylalkoholu, najdôležitejšie chemické reakcie a použitie metanolu.
Štruktúra molekuly
Aby ste zistili štruktúru metylalkoholu, musíte si zapamätať, aký druh molekuly má najjednoduchší nasýtený uhľovodík – metán. Vyjadruje sa ako CH4 a obsahuje jeden atóm uhlíka viazaný jednoduchými sigma väzbami na atómy vodíka.
Ak je jedna z nich nahradená hydroxylovou skupinou –OH, dostaneme vzorec CH3OH. Je to metanol. Väzbový uhol vytvorený smerom väzby C-O-H je približne 110⁰, takže molekuly jednosýtnych alkoholov majú uhlový tvar. Vzhľadom k tomu, žeelektronegativita kyslíka (3,5 eV) je väčšia ako u uhlíka (2,5 eV), väzba kyslík-uhlík je veľmi polarizovaná a hydroxoskupina hrá úlohu substituenta s negatívnym indukčným účinkom. Metanol je teda alkohol, ktorého dipólový moment je 1,69D.
Nomenklatúra
Uvažujme tri spôsoby, ako vytvoriť názov látky so vzorcom CH3OH. Historicky je odvodený od názvu uhľovodíkového radikálu, ku ktorému je pripojená hydroxylová skupina. Radikál CH3 je metyl, takže CH3OH sa nazýva metylalkohol. Podľa ženevského názvoslovia sa k názvu zodpovedajúceho uhľovodíka - alkánu, pridáva prípona -ol. Zlúčenina sa bude označovať ako metanol. Tento názov je najbežnejší a používa sa pomerne často. V racionálnej nomenklatúre sa zlúčenina, o ktorej uvažujeme, nazýva karbinol.
Fyzikálne vlastnosti
Nižšie alkoholy obsahujúce až tri atómy uhlíka, čo zahŕňa metanol, sú kvapaliny, ktoré sa miešajú s vodou v akomkoľvek pomere. Carbinol má výrazný alkoholový zápach, ale je úplne nevhodný na požitie, pretože je najsilnejšou neurotoxickou zlúčeninou. Jeho hustota je menšia ako jednota a je 0,791 D420. Teploty topenia a varu sú -97,9 ⁰C a +94,5 ⁰C.
Výroba metanolu
Hydrolýza zodpovedajúcich halogénalkylov v prítomnosti hydroxidov aktívnych kovov, napríklad alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, a pri zahrievaní -toto je bežná metóda na získanie karbinolu. Ako východiskové látky sa používa chlór alebo brómmetán, výsledkom reakcie bude nahradenie atómu halogénu funkčnou skupinou –OH a vznik metanolu.
Ďalšou metódou vedúcou k tvorbe primárnych nasýtených alkoholov je redukcia aldehydov alebo karboxylových kyselín. Pre túto redoxnú reakciu sa používajú silné redukčné činidlá, ako je borohydrid sodný alebo lítiumalumíniumhydrid. Východiskové zlúčeniny sú kyselina mravčia alebo formaldehyd. Jednou z moderných metód získavania karbinolu je jeho syntéza z uhlíka, vody, vodíka a oxidu uhoľnatého. Proces prebieha pri teplote +250 °C, zvýšenom tlaku a v prítomnosti oxidov zinku a medi ako katalyzátorov. Nový, no ekonomicky opodstatnený je spôsob získavania alkoholu z mikroskopických rias oceánov a morí, ktorých biomasa je naozaj obrovská. Rastlinný substrát sa fermentuje, uvoľnený metán sa zbiera a ďalej oxiduje na metanol. Veľkou výhodou výroby biometanolu je absencia potreby využívania zásob sladkej vody, elektriny a čistota technológie.
Organokovová syntéza
Ak sa organické zlúčeniny s karbonylovou skupinou v molekulách spracujú organohorečnatými zlúčeninami, možno získať jednosýtne alkoholy. Organokovové činidlá sa vyrábajú interakciou kovových triesok horčíka a alkánových derivátov obsahujúcich bróm v suchom dietyléter. Z mravenčího aldehydu možno touto reakciou získať nielen metanol, ktorého použitie je obmedzené, ale aj iné primárne nasýtené alkoholy.
Chemická charakteristika
Karbinol nemá výrazné vlastnosti kyselín ani zásad, navyše vodný roztok látky neovplyvňuje ukazovatele. Typickými reakciami metanolu sú interakcie s aktívnymi kovmi a karboxylovými kyselinami. V prvom prípade sa tvoria alkoholáty kovov, v druhom - estery. Napríklad sodík vytesňuje atómy vodíka vo funkčnej hydroxylovej skupine alkoholu:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reakcia medzi metylalkoholom a kyselinou octovou vedie k tvorbe metylacetátu alebo metylesteru kyseliny octovej:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Vyššie uvedená reakcia sa nazýva esterifikácia a má veľký praktický význam.
Oxidácia alkoholov
Reakcie metanolu vedúce k produkcii aldehydov, vezmite si príklad jeho interakcie s oxidom medi. Ak sa rozžeravený medený drôt potiahnutý oxidom spustí do roztoku metanolu, pocíti zvláštny nepríjemný zápach formaldehydu. A matný povrch drôtu sa stáva jasným a lesklým vďaka redukcii čistej medi.
Dehydratácia
Pri zahrievaní a v prítomnosti hygroskopických látok sa častice oddeľujú od molekúl alkoholuvoda. Vo výrobkoch sa nachádzajú nenasýtené uhľovodíky etylénového radu. V podmienkach vysokej koncentrácie vody a nízkej teploty je možné získať étery. Takže dimetyléter možno získať z metanolu.
Používanie metylalkoholu
Metylalkohol sa používa ako inhibítor hydrátov vznikajúcich v plynovodoch, keďže dôležitými vlastnosťami metanolu sú dobrá rozpustnosť vo vode a nízky bod tuhnutia. Hlavný objem metylalkoholu sa používa pri výrobe fenolformaldehydových živíc. Vysoké oktánové číslo charakteristické pre karbinol umožňuje jeho použitie ako ekologické palivo pre automobily. V priemysle farieb sa karbinol používa ako rozpúšťadlo.
Účinok metanolu na ľudské telo
Drevený alkohol je absolútne nevhodný na použitie ako alkoholický nápoj, keďže ide o najsilnejšiu toxickú látku. Akonáhle sa dostane do gastrointestinálneho traktu, začne oxidovať na kyselinu mravčiu a mravčiu aldehyd. Produkty oxidácie ovplyvňujú zrakové nervy a sietnicu, ktorá obsahuje receptory. Nastupuje slepota. Kyselina mravčia, ktorá má vysokú kumulačnú schopnosť, je prenášaná krvou do pečene a obličiek a ničí tieto životne dôležité orgány. V dôsledku otravy metanolom dochádza k smrteľnému výsledku, pretože metódy čistenia krvi od metabolitov sú neúčinné.
V našom článku sme sa zoznámili s vlastnosťami, aplikáciou aspôsoby, ako získať metanol.
