Anilín je organická zlúčenina obsahujúca aromatické jadro a naň pripojenú aminoskupinu. Niekedy sa nazýva aj fenylamín alebo aminobenzén. Je to olejovitá kvapalina, bezfarebná, ale s charakteristickým zápachom. Vysoko jedovatý.
Prijať
Anilín je veľmi užitočný medziprodukt, preto sa vyrába v relatívne veľkom meradle. Priemyselná syntéza začína benzénom. Nitruje sa pri 60°C zmesou koncentrovanej kyseliny sírovej a dusičnej. Potom sa výsledný nitrobenzén redukuje vodíkom pri teplote asi 250 °C pomocou katalyzátorov. Môže sa použiť aj vysoký krvný tlak.
V laboratóriu je možné redukciu uskutočniť vodíkom v čase jeho uvoľnenia. Na tento účel v reakčnej zmesi reaguje kovový zinok alebo železo s kyselinou. Výsledný atómový vodík reaguje s nitrobenzénom.
Anilín je možné získať v jednom stupni, ak benzén reaguje so zmesou azidu sodného a chloridu hlinitého. Reakcia trvá12 hodín. Výťažok tejto reakcie je 63 %.
Fyzikálne vlastnosti
Ako je uvedené vyššie, anilín je bezfarebná olejovitá kvapalina. Pri teplote -5,9 °C mrzne. Vrie pri 184,4 °C. Takmer také husté ako voda (1,02 g/cm3). Anilín je rozpustný vo vode, aj keď skôr mierne. Je však miešateľný v akomkoľvek pomere s rôznymi organickými rozpúšťadlami: benzén, toluén, acetón, dietyléter, etanol a mnohé ďalšie.
Chemické vlastnosti
Chemické vlastnosti anilínu sú dosť rôznorodé. Napríklad vykazuje kyslé aj zásadité vlastnosti. Posledne menované sú spôsobené tým, že aminoskupina môže na seba pripojiť vodíkový ión (protón). Odtiaľ pochádza názov tohto procesu – protonácia. Vďaka tomu môže anilín interagovať s kyselinami a vytvárať soli:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Kyslé vlastnosti sa vysvetľujú skutočnosťou, že atómy vodíka v aminoskupine sa ľahko odštiepia a nahradia inými atómami. Anilín teda môže interagovať s alkalickými kovmi. Reakcia s draslíkom prebieha bez katalyzátorov, so sodíkom je potrebná prítomnosť katalyzátorov: meď, nikel, kob alt alebo soli týchto kovov. Táto reakcia môže prebiehať aj s vápnikom, ale v tomto prípade je nevyhnutné zahriatie na 200 °C.
Nahradený vodíkom a radikálmi. K tomu dochádza, keď anilín reaguje s alkoholmi. Reakcia sa podľa potreby uskutočňuje v kyslom prostredíprotonácia aminoskupiny. Teplota reakčnej zmesi sa musí udržiavať na približne 220 °C. Niekedy sa používa vysoký tlak. Konečný produkt obsahuje mono-, di- a trisubstituované deriváty anilínu. Preto na získanie čistej látky je potrebné použiť čistenie, napríklad destiláciu.
Alkylácia sa môže uskutočniť aj pomocou alkylhalogenidov. Tu je možné získať aj viacero produktov.
Anilín môže reagovať aj na aromatickom jadre. Zvyčajne ide o elektrofilné substitučné reakcie (nitrácia, sulfonácia, alkylácia, acylácia). Aminoskupina aktivuje benzénové jadro, takže nové skupiny sa dostanú do polohy para. Halogenácia je veľmi jednoduchá. V tomto prípade sú všetky atómy vodíka v jadre nahradené.
Ako je možné vidieť z reakčných rovníc, chemické vlastnosti anilínu sú dosť rôznorodé. Nie všetky sú tu uvedené.
Aplikácia
Pre svoje fyzikálne a chemické vlastnosti sa čistý anilín používa iba v laboratóriách ako činidlo alebo organické rozpúšťadlo. V priemysle sa všetok anilín vynakladá na syntézu zložitejších a užitočnejších zlúčenín. Napríklad anilínfosfát sa používa ako inhibítor (spomaľovač) korózie uhlíkovej ocele.
Veľký podiel anilínu ide na výrobu polyizokyanátov, z ktorých sa zase získavajú polyuretány. Je to organický polymér, ktorý sa používa v mnohých priemyselných odvetviach na výrobu flexibilných foriem,ochranné nátery, laky, tmely.
7% anilín sa používa ako prísada do polymérov. Môže to byť buď čistý anilín alebo zlúčeniny z neho odvodené. Plnia úlohu iniciátorov, stabilizátorov, zmäkčovadiel, nadúvadiel, vulkanizátorov či urýchľovačov polymerizácie. Táto rozmanitosť je dosiahnutá vďaka špecifickým chemickým vlastnostiam anilínu.
Pri výrobe farbív sa často používajú organické látky obsahujúce dusík. Anilín nie je výnimkou. Priamo sa z neho syntetizuje viac ako 150 rôznych farbív a ešte viac z jeho derivátov. Najdôležitejšie z nich sú anilínová čierna, sýto čierny pigment, nigrozíny, indulíny a azofarbivá.
Toxicita
Anilín je toxická látka. Keď sa dostane do krvi, vytvára zlúčeniny, ktoré spôsobujú hladovanie kyslíkom. Do tela sa môže dostať aj vo forme pár, cez kožu alebo sliznice. Známky otravy anilínom sú slabosť, závrat, bolesť hlavy. Pri závažnejšej otrave sa objavuje nevoľnosť, vracanie a zrýchlený tep.
Táto látka má škodlivý účinok na nervový systém. Pri chronickej otrave môže dôjsť k strate pamäti, poruchám spánku a duševným poruchám.
Prvá pomoc pri intoxikácii je odstrániť zdroj otravy a umyť obeť teplou vodou. To pomôže rozpustiť anilín, ktorý sa usadil na koži obete. Existujú aj špeciálne antidotá. V ťažkých prípadoch sa vstrekujú do tela.
