Veľmi zaujímavou historickou postavou je ruský princ Oleg. Jeho dátum narodenia nie je s určitosťou známy. Kronika hovorí, že Rurik na smrteľnej posteli ustanovil princa Olega za poručníka svojho syna Igora a postavil ho nad Novgorodské kniežatstvo. Bolo to správne rozhodnutie. Oleg v skutočnosti nahradil Igorovho otca a vychoval z neho dosť vzdelaného a silného človeka.
V tom čase bolo hlavným cieľom kniežat rozširovať územia svojich kniežatstiev mierovým podrobením alebo dobývaním nových krajín. To sa stalo jedným z hlavných cieľov princa Olega. Rozhodol sa nadviazať plnú kontrolu nad obchodnou cestou do Byzancie dobytím Kyjevského kniežatstva, ktoré bolo centrom ruského obchodu. V tom čase vládli v Kyjeve guvernéri Askold a Dir, ktorí sa svojvoľne chopili moci. V roku 882 sa rôznorodá čata pod vedením princa Olega vydala na ťaženie. Zobral so sebou Igora.
Ako hovorí kronika, keď sa k mestu na člnoch priblížila armáda vedená princom Olegom, požiadal Askolda a Dira, aby sa s ním stretli. Jeho jednotka sa údajne zastavila v meste a presunula sa na ťaženie na juh. Keď kyjevskí vládcovia zostúpili k člnom,Oleg im ukázal Igora a povedal, že nie sú kniežatá a nie sú z kniežacej rodiny, ale že je synom Rurika. Potom novgorodskí bojovníci zradne zabili kyjevských vládcov. Obyvatelia mesta sa neodvážili postaviť princovi Olegovi. Okrem toho sa mnoho pobrežných kmeňov dobrovoľne podriadilo jeho autorite.
V tom čase boli Slovania vystavení nájazdom Pečenehov a vzdávali hold vládcom za ochranu. Kampane a aktivity princa Olega čoskoro viedli k tomu, že južné hranice štátu sa stali bezpečnejšími. Knieža zároveň naďalej podriaďoval svojej moci ďalšie slovanské kmene, ktoré boli od Dnepra vzdialenejšie. Často bolo potrebné konať silou, pretože nie každý chcel vzdať hold. V dôsledku mnohých ťažkých kampaní sa však Olegovi podarilo politicky zjednotiť východných Slovanov a v skutočnosti vytvoriť prvý ruský štát. Už na začiatku 10. storočia možno v letopisoch zriedkavo nájsť mená kmeňov. Ustúpili regiónom a mestám.
Podľa análov princ v roku 907 uskutočnil ťaženie proti Konštantínopolu. Jeho armáda vyrazila na člnoch, ktorých bolo najmenej dvetisíc. Kavaléria sa pohybovala pozdĺž brehu. Kronikár Nestor hovorí, že Byzantínci sa v meste uzavreli a jeho okolie nechali vyplieniť. Hovorí aj o krutosti princových bojovníkov, ktorí mučili miestne obyvateľstvo a topili ľudí zaživa v mori.
V dôsledku toho Byzantínci zažalovali za mier a súhlasili so zaplatením tribútu, ktorý predstavoval 12 hrivien striebra na osobu. Potom to bolobola podpísaná celkom kompetentná mierová zmluva, aj na dnešné pomery. Ruskí obchodníci podľa neho dostali privilégiá a mohli obchodovať bez cla. Zaujímavosťou je, že v službách byzantských cisárov vtedy bolo veľa Rusov. Kazatelia a kňazi cestovali z Byzancie do Ruska, čo viedlo k nárastu počtu kresťanov.
Oleg zomrel v roku 912. Podľa legendy princovi predpovedali, že jeho milovaný kôň mu prinesie smrť. Oleg bol poverčivý človek a už naňho nesedel, hoci ho veľmi miloval. Po dlhých rokoch sa však pri spomienke na svojho koňa išiel pozrieť na jeho pozostatky. V dôsledku toho princ zomrel na uhryznutie hadom, ktorý sa vyšplhal z lebky zvieraťa.
