Karboxylové kyseliny: fyzikálne vlastnosti. Soli karboxylových kyselín

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Naposledy zmenené: 2023-12-17 05:40

Ocot má doma takmer každý. A väčšina ľudí vie, že jeho základom je kyselina octová. Čo to však je z chemického hľadiska? Aké ďalšie organické zlúčeniny z tejto série existujú a aké sú ich vlastnosti? Pokúsme sa pochopiť túto problematiku a preštudovať si limitujúce jednosýtne karboxylové kyseliny. Okrem toho sa v každodennom živote nepoužíva len kyselina octová, ale aj niektoré ďalšie a deriváty týchto kyselín sú vo všeobecnosti častými hosťami v každej domácnosti.

Trieda karboxylových kyselín: všeobecná charakteristika

Z hľadiska vedy chémie táto trieda zlúčenín zahŕňa molekuly obsahujúce kyslík, ktoré majú špeciálne zoskupenie atómov - karboxylovú funkčnú skupinu. Vyzerá to ako -COOH. Všeobecný vzorec, ktorý majú všetky nasýtené jednosýtne karboxylové kyseliny, je teda: R-COOH, kde R je radikálová častica, ktorá môže obsahovať ľubovoľný počet atómov uhlíka.

V súlade s tým môže byť definícia tejto triedy zlúčenín uvedená nasledovne. Karboxylové kyseliny sú organické molekuly obsahujúce kyslík, ktoré zahŕňajú jednu alebo viac funkčných skupín -COOH - karboxylové skupiny.

Skutočnosť, že tieto látky patria špecificky ku kyselinám, sa vysvetľuje pohyblivosťou atómu vodíka v karboxylu. Hustota elektrónov je rozložená nerovnomerne, pretože kyslík je v skupine najviac elektronegatívny. Z toho je väzba O-H silne polarizovaná a atóm vodíka sa stáva extrémne zraniteľným. Ľahko sa oddeľuje a vstupuje do chemických interakcií. Preto kyseliny v zodpovedajúcich indikátoroch dávajú podobnú reakciu:

• fenolftaleín - bezfarebný;
• lakmusový - červený;
• universal - red;
• metyloranžová - červená a iné.

Vďaka atómu vodíka vykazujú karboxylové kyseliny oxidačné vlastnosti. Prítomnosť iných atómov im však umožňuje zotaviť sa a zúčastniť sa mnohých ďalších interakcií.

Klasifikácia

Existuje niekoľko hlavných znakov, podľa ktorých sa karboxylové kyseliny rozdeľujú do skupín. Prvým z nich je povaha radikála. Podľa tohto faktora rozlišujú:

• Alicyklické kyseliny. Príklad: mochna.
• Aromatický. Príklad: benzoová.
• Alifatické. Príklad: octová, akrylová, šťavelová a iné.
• Heterocyklický. Príklad: nikotín.

Ak hovoríme o väzbách v molekule, potom môžeme rozlíšiť aj dve skupiny kyselín:

• marginal – iba všetky pripojeniaslobodný;
• neobmedzené – k dispozícii dvojité, jednoduché alebo viacnásobné.

Ako znak klasifikácie môže slúžiť aj počet funkčných skupín. Rozlišujú sa teda nasledujúce kategórie.

1. Jednozákladná - iba jedna -COOH-skupina. Príklad: mravčia, stearová, butánová, valérová a iné.
2. Dibasic - respektíve dve skupiny -COOH. Príklad: šťavelová, malónová a iné.
3. Multibasic – citrón, mlieko a iné.

V tomto článku budeme ďalej diskutovať iba o limitujúcich jednosýtnych karboxylových kyselinách alifatického radu.

História objavov

Vinárstvo prekvitalo už od staroveku. A ako viete, jedným z jej produktov je kyselina octová. Preto história popularity tejto triedy zlúčenín siaha až do čias Roberta Boyla a Johanna Glaubera. Po dlhú dobu však nebolo možné objasniť chemickú povahu týchto molekúl.

Veď dlho dominovali názory vitalistov, ktorí popierali možnosť vzniku organických látok bez živých bytostí. Ale už v roku 1670 sa D. Rayovi podarilo získať úplne prvého zástupcu – metán alebo kyselinu mravčiu. Urobil to zahrievaním živých mravcov v banke.

Neskôr práca vedcov Berzeliusa a Kolbeho ukázala možnosť syntetizovať tieto zlúčeniny z anorganických látok (destiláciou dreveného uhlia). Výsledkom bola kyselina octová. Tak sa študovali karboxylové kyseliny (fyzikálne vlastnosti, štruktúra) a bol položený začiatok objavu všetkýchďalší zástupcovia množstva alifatických zlúčenín.

Fyzikálne vlastnosti

Dnes sú všetci ich zástupcovia podrobne preštudovaní. Pre každý z nich môžete nájsť charakteristiku vo všetkých ohľadoch, vrátane uplatnenia v priemysle a v prírode. Pozrieme sa, čo sú to karboxylové kyseliny, ich fyzikálne vlastnosti a ďalšie parametre.

Takže existuje niekoľko hlavných charakteristických parametrov.

1. Ak počet atómov uhlíka v reťazci nepresahuje päť, ide o ostro zapáchajúce, pohyblivé a prchavé kvapaliny. Nad päť - ťažké olejové látky, ešte viac - pevné, podobné parafínu.
2. Hustota prvých dvoch zástupcov presahuje jednu. Všetko ostatné je ľahšie ako voda.
3. Bod varu: čím väčší reťazec, tým vyššia hodnota. Čím je štruktúra rozvetvenejšia, tým nižšia.
4. Teplota topenia: závisí od rovnomernosti počtu atómov uhlíka v reťazci. Párny ho majú vyšší, nepárny nižší.
5. Veľmi dobre sa rozpúšťa vo vode.
6. Schopný vytvárať silné vodíkové väzby.

Takéto vlastnosti sú vysvetlené symetriou štruktúry, a teda štruktúrou kryštálovej mriežky, jej silou. Čím jednoduchšie a štruktúrovanejšie molekuly, tým vyšší výkon poskytujú karboxylové kyseliny. Fyzikálne vlastnosti týchto zlúčenín umožňujú určiť oblasti a spôsoby ich využitia v priemysle.

Chemické vlastnosti

Ako sme už uviedli vyššie, tieto kyseliny môžu vykazovať rôzne vlastnosti. Reakcie sich účasť je dôležitá pre priemyselnú syntézu mnohých zlúčenín. Označme najdôležitejšie chemické vlastnosti, ktoré môže vykazovať jednosýtna karboxylová kyselina.

1. Disociácia: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Vykazuje kyslé vlastnosti, to znamená, že interaguje so zásaditými oxidmi, ako aj ich hydroxidmi. Interaguje s jednoduchými kovmi podľa štandardnej schémy (to znamená iba s tými, ktoré stoja pred vodíkom v sérii napätí).
3. Správa sa ako zásada so silnejšími kyselinami (anorganické).
4. Možnosť zredukovať na primárny alkohol.
5. Špeciálna reakcia - esterifikácia. Ide o interakciu s alkoholmi za vzniku komplexného produktu – éteru.
6. Reakcia dekarboxylácie, to znamená odstránenie molekuly oxidu uhličitého zo zlúčeniny.
7. Schopný interagovať s halogenidmi prvkov, ako je fosfor a síra.

Je zrejmé, aké všestranné sú karboxylové kyseliny. Fyzikálne vlastnosti, ako aj chemické vlastnosti, sú dosť rôznorodé. Okrem toho by sa malo povedať, že vo všeobecnosti, pokiaľ ide o silu kyselín, sú všetky organické molekuly v porovnaní s ich anorganickými náprotivkami dosť slabé. Ich disociačné konštanty nepresahujú 4, 8.

Spôsoby získania

Existuje niekoľko hlavných spôsobov, ako možno získať nasýtené karboxylové kyseliny.

1. V laboratóriu sa to robí oxidáciou:

• alkoholy;
• aldehydy;
• alkynes;
• alkylbenzény;
• zničenie alkénov.

2. Hydrolýza:

• esters;
• nitrily;
• amidy;
• trihalogénalkány.

3. Dekarboxylácia – odstránenie molekuly CO ₂.

4. V priemysle sa syntéza uskutočňuje oxidáciou uhľovodíkov s veľkým počtom atómov uhlíka v reťazci. Proces prebieha v niekoľkých fázach s uvoľňovaním mnohých vedľajších produktov.

5. Niektoré jednotlivé kyseliny (mravčia, octová, maslová, valérová a iné) sa získavajú špecifickými spôsobmi s použitím prírodných zložiek.

Základné zlúčeniny nasýtených karboxylových kyselín: soli

Soli karboxylových kyselín sú dôležité zlúčeniny používané v priemysle. Získavajú sa ako výsledok interakcie druhého s:

• kovy;
• základné oxidy;
• amfotérne oxidy;
• alkali;
• amfotérne hydroxidy.

Osobitný význam medzi nimi majú tie, ktoré vznikajú medzi alkalickými kovmi sodíkom a draslíkom a najvyššími nasýtenými kyselinami – palmitovou, stearovou. Koniec koncov, produktmi takejto interakcie sú mydlá, tekuté a tuhé.

Mydlá

Ak teda hovoríme o podobnej reakcii: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, výsledný produkt - stearan sodný - je svojou povahou bežné mydlo na pranie používané na pranie odevov.

Ak nahradíte kyselinu zapalmitová, a kov na draslík, získate palmitát draselný - tekuté mydlo na umývanie rúk. Preto možno s určitosťou konštatovať, že soli karboxylových kyselín sú v skutočnosti dôležité zlúčeniny organickej povahy. Ich priemyselná výroba a využitie je vo svojom rozsahu jednoducho kolosálne. Ak si predstavíte, koľko mydla minie každý človek na Zemi, potom je ľahké si predstaviť tieto váhy.

Estery karboxylových kyselín

Špeciálna skupina zlúčenín, ktorá má svoje miesto v klasifikácii organických látok. Toto je trieda esterov. Vznikajú reakciou karboxylových kyselín s alkoholmi. Názov takýchto interakcií je esterifikačné reakcie. Celkový pohľad môže byť vyjadrený rovnicou:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Produkt s dvoma radikálmi je ester. Je zrejmé, že v dôsledku reakcie karboxylová kyselina, alkohol, ester a voda prešli významnými zmenami. Takže vodík opúšťa molekulu kyseliny vo forme katiónu a stretáva sa s hydroxoskupinou, ktorá sa odštiepila od alkoholu. Výsledkom je molekula vody. Skupina, ktorá zostala z kyseliny, na seba naviaže radikál z alkoholu a vytvorí molekulu esteru.

Prečo sú tieto reakcie také dôležité a aký je priemyselný význam ich produktov? Ide o to, že estery sa používajú ako:

• potravinové prídavné látky;
• aromatics;
• zložka parfumu;
• rozpúšťadlá;
• zložky lakov, farieb, plastov;
• drogy a ďalšie.

Je jasné, že ich oblasti použitia sú dostatočne široké na to, aby odôvodnili objem výroby v tomto odvetví.

Kyselina etánová (octová)

Ide o limitujúcu jednosýtnu karboxylovú kyselinu alifatického radu, ktorá je z hľadiska objemu výroby jednou z najbežnejších na celom svete. Jeho vzorec je CH₃COOH. Takáto prevalencia je spôsobená jeho vlastnosťami. Koniec koncov, oblasti jeho použitia sú mimoriadne široké.

1. Je to doplnok stravy pod kódom E-260.
2. Používa sa v potravinárskom priemysle na konzerváciu.
3. Používa sa v medicíne na syntézu liečiv.
4. Zložka pri výrobe vonných zlúčenín.
5. Rozpúšťadlo.
6. Účastník procesu tlače, farbenia látok.
7. Nevyhnutná zložka pri reakciách chemickej syntézy mnohých látok.

V každodennom živote sa jeho 80% roztok zvyčajne nazýva octová esencia a ak ho zriedite na 15%, dostanete len ocot. Čistá 100% kyselina sa nazýva ľadová kyselina octová.

Kyselina mravčia

Úplne prvý a najjednoduchší zástupca tejto triedy. Vzorec - NCOON. Je to tiež potravinárska prídavná látka pod kódom E-236. Jej prirodzené zdroje:

• mravce a včely;
• žihľava;
• needles;
• ovocie.

Hlavné použitie:

• na konzerváciu a prípravu krmiva pre zvieratá;
• používa sa na kontrolu parazitov;
• na farbenie látok, farbenie detailov;
• akorozpúšťadlo;
• bleach;
• v medicíne – na dezinfekciu nástrojov a zariadení;
• získať oxid uhoľnatý v laboratóriu.

Aj v chirurgii sa roztoky tejto kyseliny používajú ako antiseptiká.